ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidobutyrate | 126686-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-oxo-4-(N-phthalimido)-butanoate；ethyl 2-diazo-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-oxobutanoate；ethyl (2E)-2-diazo-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 126686-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅
• 分子量: 301.258
• InChiKey: OULJBQPWQZMXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidobutyrate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-ethyl 3,4-dimethyl 5-(2-{[2-(allyloxy)-2-oxoethyl]carbamoyl}phenyl)furan-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃的亲核诱导裂解羰基内酯-DMAD的Cyleloadducts。

  摘要：

  摘要 含有4-氮杂-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one部分的化合物是通过串联二苯甲酰羰基内酯环化/ [3 + 2]-环加成反应从2-重氮乙基制得的当用质子异种亲核试剂处理时，-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基丁酸酯会经历亲核试剂诱导的双键环裂解。以此方式，获得了通过2-羰基苯基部分与α-氨基酸，酯，硫酯和酰胺束缚的四取代呋喃三羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707897
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 N-(4-azidophenyl)acetamide 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过偶极级联产生偶氮甲叶立德

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列N-酰基2-重氮-3-氧代丁酸酯，可得到衍生自偶氮甲碱叶立德中间体的取代的吡咯。初始反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酰胺基团的氧原子上，产生预期的羰基内酯偶极子。初级环加合物随后进行重排-片段化反应，得到吡咯衍生物。当α-重氮酮的α-位置被两个甲基封端时，铑（II）与乙炔基二羧酸二甲酯催化的环加成反应可高产率地生成羰基化合物环加合物。MNDO计算表明，衍生自2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的环状羰基内酯为3。其形成热比相应的甲亚胺叶立德低3 kcal。偶极子稳定性的热力学差异很好地解释了为什么羰基内酯环加合物是2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的铑（II）催化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90369-2

文献信息

• Metal substituted diazo esters as substrates for cross coupling reactions
  作者：Albert Padwa、Marcus M. Sá、M. David Weingarten

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01194-5

  日期：1997.2

  nucleophiles. The base-promoted reaction of ethyl 4-azido-2-diazo-3-oxo-butanoate with both acetaldehyde and benzaldehyde proceeded in high yield to produce mixed aldol products. The use of an equivalent amount of DABCO was found to be the best way to promote the reaction. The diastereoselectivity exhibited in the reaction is low and characteristic of condensations of α-substituted ketones with substituents

  （三烷基锡烷基）重氮乙酸乙酯已被用作Stille反应的底物。钯（0）催化的交叉偶联可与芳基碘化物很好地起作用，而与酰基或芳基氯化物不能很好地起作用。比斯-[[乙氧基羰基-重氮甲基]-汞显示出对溴乙酰溴的高反应活性，以优异的产率提供了4-溴-2-重氮-3-氧代-丁酸乙酯。该化合物用于与各种亲核试剂的取代反应。4-叠氮基-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的碱促进反应以高收率进行，以生产混合的醛醇产物。发现使用等量的DABCO是促进反应的最佳方法。反应中显示的非对映选择性低，并且α-取代的酮与在α-位的烷基以外的取代基缩合的特征。对于2-重氮-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的反应也发现了类似的结果。
• Rhodium(II)-catalyzed intramolecular carbonyl ylide formation of α-diazo-β-ketoesters derived from N-phthaloyl-α-amino acids
  作者：Marc Enßle、Stefan Buck、Roland Werz、Gerhard Maas

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.312

  日期：——

  stage of the 3-oxo-4-phthalimido-alkanoates 7. Dirhodium tetraacetate effectively catalyzed the intramolecular formation of carbonyl ylides 9, which in the absence of a trapping reagent underwent a (3+3) cycloaddition reaction to form the dimers 10. Carbonyl ylides 9 underwent (3+2) cycloaddition reactions with several electron-deficient alkenes and alkynes to give oxygen and nitrogen containing multicyclic

  从 L-丙氨酸、L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-正亮氨酸或 L-异亮氨酸开始，分三步制备 2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-链烷酸酯 8。在 3-oxo-4-phthalimido-alkanoates 7 阶段发生了相当大的外消旋化。 四乙酸二铑有效地催化了羰基叶立德 9 的分子内形成，在没有捕集剂的情况下，羰基叶立德 9 经历了 (3+3) 环加成反应形成二聚体 10。羰基叶立德 9 与几个缺电子的烯烃和炔烃进行 (3+2) 环加成反应，得到含氧和氮的多环系统 12-16。环加合物 2 和 12 的 α-氧基-β-酮酯部分的酮基很容易水合得到偕二醇。
• Synthesis of AZA substituted polycycles via rhodium (II) carboxylate induced cyclization of diazoimides
  作者：Albert Padwa、Donald L. Hertzog、Richard L. Chinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99326-2

  日期：1989.1
• PADWA, ALBERT;HERTZOG, DONALD L.;CHINN, RICHARD L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4077-4080
  作者：PADWA, ALBERT、HERTZOG, DONALD L.、CHINN, RICHARD L.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrasubstituted Furans by Nucleophile-Induced Cleavage of Carbonyl Ylide–DMAD Cycloadducts
  作者：Gerhard Maas、Matthias Dobesch、Julian Greiner

  DOI：10.1055/s-0040-1707897

  日期：——

  Abstract Compounds incorporating a 4-aza-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one moiety, which were prepared by a tandem carbenoid carbonyl ylide cyclization/[3+2]-cycloaddition reaction from ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidobutanoates, undergo a nucleophile-induced two-bond ring cleavage when treated with protic heteronucleophiles. In this manner, tetrasubstituted furantricarboxylates, tethered with α-amino

  摘要 含有4-氮杂-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one部分的化合物是通过串联二苯甲酰羰基内酯环化/ [3 + 2]-环加成反应从2-重氮乙基制得的当用质子异种亲核试剂处理时，-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基丁酸酯会经历亲核试剂诱导的双键环裂解。以此方式，获得了通过2-羰基苯基部分与α-氨基酸，酯，硫酯和酰胺束缚的四取代呋喃三羧酸酯。