2'-phenyl-quinine | 69780-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 2'-phenyl-quinine
• 英文别名: (1R)-(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol；(R)-(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol；(8S,9R)-6'-Methoxy-2'-phenyl-cinchonan-9-ol；(8I+/-,9R)-6a(2)-Methoxy-2a(2)-phenylcinchonan-9-ol；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 69780-40-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: HIXAAZGULRMCOX-MFQNCIFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-phenyl-quinine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (1S,2S,4S,5R)-2-((S)-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methyl)-1-(3-fluoro-4-nitrobenzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  氟离子对映体选择性酰基转移催化†

  摘要：

  氟化物离子在碳基亲电试剂上的不对称亲核催化首次得到证明。使用临时设计的双功能相转移催化剂库，其中阴离子和阳离子都直接参与反应，内琥珀酸和戊二酸酐的不对称化是可能的。19 F NMR光谱研究支持酰基氟中间体的中间体。

  DOI：

  10.1039/c8cc05692g
• 作为产物：
  描述：

  2'-phenyl-1',2'-dihydroquinine 在 碘 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2'-phenyl-quinine
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂亲核地添加到金鸡纳生物碱中：简单地获得各种结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701341

文献信息

• Straightforward Enantioselective Access to γ-Butyrolactones Bearing an All-Carbon β-Quaternary Stereocenter
  作者：Sara Meninno、Tiziana Fuoco、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol502148a

  日期：2014.9.19

  An enantioselective one-pot aldol/lactonization sequence has been developed to access highly challenging γ-butyrolactones bearing an all-carbon quaternary stereocenter at the β-position by reacting acylated succinic esters with aqueous formaldehyde in the presence of 3 mol % loading of a cinchona alkaloid-derived squaramide providing direct access to paraconic acid derivatives in high yield and fairly

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。
• Synthesis of α-alkylated γ-butyrolactones with concomitant anhydride kinetic resolution using a sulfamide-based catalyst
  作者：Romain Claveau、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8ob02248h

  日期：——

  class of bifunctional sulfamide organocatalyst, a regio-, diastereo- and enantioselective cycloaddition reaction between the enolisable anhydride and benzaldehydes provides densely functionalised γ-butyrolactones in one pot (up to 19 : 1 dr, 94% ee) with control over three contiguous stereocentres. The concomitant resolution of the starting material anhydride, provides access to a range of chiral succinate

  首次显示α-烷基化的可烯丙基二取代酸酐的动力学拆分（KR）是可能的。在专门设计的新型双功能磺酰胺有机催化剂的存在下，可烯化酸酐与苯甲醛之间的区域，非对映和对映选择性环加成反应可在一个罐中提供致密官能化的γ-丁内酯（高达19：1 dr，94％ ee），并且可以控制三个连续的立体中心。伴随着原料酸酐的分解，可得到一系列选择性比高达S * = 10.5的手性琥珀酸酯衍生物。
• Asymmetric Organocatalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
  作者：David Svestka、Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1002/adsc.202200180

  日期：2022.7.5

  Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel–Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。
• Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis of Spirocyclic Azetidine Oxindoles
  作者：Alexander J. Boddy、Aditya K. Sahay、Emma L. Rivers、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00358

  日期：2024.3.15

  Spiro-3,2′-azetidine oxindoles combine two independently important pharmacophores in an understudied spirocyclic motif that is attractive for medicinal chemistry. Here, the enantioselective synthesis of these structures is achieved in up to 2:98 er through intramolecular C–C bond formation, involving activation of the substrate with a novel SF5-containing chiral cation phase-transfer (PT) catalyst

  Spiro-3,2'-azetidine oxindoles 将两个独立重要的药效团结合在一个正在研究的螺环基序中，这对药物化学很有吸引力。在这里，这些结构的对映选择性合成是通过分子内 C-C 键形成在高达 2:98 er 的时间内实现的，涉及用新型含 SF 5的手性阳离子相转移 (PT) 催化剂活化底物。该产品易于精制/脱保护，以提供医学相关的对映体富集化合物。对照实验表明界面 PT 机制，通过活化氯离子离去基团实现催化不对称诱导。
• Enantioselective organic anhydride reactions
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, & the other members of Board, of the College of the Holy & Undiv. Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2639212B1

  公开（公告）日：2016-03-09