tetrakispyrazolylmethane | 28791-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tetrakispyrazolylmethane
• 英文别名: tetrakis(1-pyrazolyl)methane；tetra(1H-pyrazol-1-yl)methane；Tetrakis-(1-pyrazolyl)methan；tetra(pyrazol-1-yl)methane；1H,1'H,1''H,1'''H-1,1',1'',1'''-methanetetrayl-tetrakis-pyrazole；tetrakis(pyrazol-1-yl)-methane；1-[Tri(pyrazol-1-yl)methyl]pyrazole
• CAS: 28791-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₈
• 分子量: 280.292
• InChiKey: BJCJTJSHONOKPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakispyrazolylmethane 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(C(pz)₄)Ru(P(OCH₂)₃CEt)(NCMe)Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  C–H Activation of Pyrazolyl Ligands by Ru(II)

  摘要：

  Previously, hydridotris(pyrazoly)borate (Tp) Ru(II) alkyl and aryl complexes of the type TpRu(L)(NCMe)-R (R = methyl or aryl; L = charge-neutral two-electron donating ligand) were demonstrated to activate aromatic C-H bonds. To determine the impact of replacing the anionic Tp ligand with charge-neutral poly(pyrazolyl) alkane ligands, [(C(pz)(4))Ru(P(OCH2)(3)CEt)(NCMe)Me][BAr'(4)] (pz = pyrazolyl, BAr'(4) = tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate) was prepared. Heating a C6D6 solution of [(C(pz)(4))Ru(P-(OCH2)(3)CEt)(NCMe)Me][BAr'(4)] with 1 equiv of NCMe resulted in C-H activation of the 5-position of a pyrazolyl ring to yield [(kappa(3)-(N,C-5,N)C(pz)(4))Ru(P(OCH2)(3)CEt)(NCMe)(2)][BAr'(4)] and CH4. Intramolecular C-H activation of the 5-position of a pyrazolyl ring also occurred when (eta(6)-p-cymene)Ru(P(OCH(2))3CEt)(Br)Ph was heated in the presence of C(pz)(4) to yield [(kappa(3)-N,C-5,N)C(pz)(4))]Ru(P(OCH2)(3)CEt)(NCMe)Br and C6H6. Density functional theory calculations revealed that the different reactivities of TpRu(P(OCH2)(3)CEO(NCMe)R and [(C(pz)(4))Ru(P(OCH2)(3)CEt)(NCMe)Me][BAr'(4)] result from the stronger binding of the Tp pyrazolyl rings to Ru(II) compared to that of C(pz)(4).

  DOI：

  10.1021/ic500811n
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 四氯化碳 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以19.8%的产率得到tetrakispyrazolylmethane
  参考文献：
  名称：

  新的四（1 H-吡唑-1-基）甲烷的结构研究

  摘要：

  四（1- ħ -吡唑-1-基）甲烷是其中只有两个是已知的非常罕见的化合物：未取代的1经典由休克尔在1937年从四氯化碳获得并再次制备几次和3,5-二甲基取代的2获得偶然通过Pombeiro在2009年我们现在已经扩展这个组包括四个新的衍生物8，9，11和12个的轴承甲基。已经确定了四种化合物的X射线晶体结构。已通过NMR在溶液（1 H，13 C，15 N）和固态（13 C和13 H ）中对它们进行了研究。15 N）。六种化合物（几何形状，能量和绝对屏蔽）的DFT计算已用于讨论实验观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130690

文献信息

• Cyclometallation of polydentate ligands containing pyrazole groups, including the synthesis of platinum(IV) complexes with tripodal [NCN]- ligand systems
  作者：Allan J. Canty、R.Thomas Honeyman

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80028-x

  日期：1990.5

  cyclometallation at a C(5) position of one pyrazol-1-yl ring. The cyclometallated ligands have been examined as 'isoelectronic' analogues of nitrogen donor poly(pyrazol-1-yl)alkane and poly(pyrazol-1-yl)borate ligands. A carbon monoxide derivative, PtMe(pz)2(C3H2N2)CH-N,C(CO) (1d) and a series of phosphine complexes have been prepared. The complex PtMe(pz)2(C3H2N2)CH-N,C(py) (1a) and polymeric [PtMe(pz)2(C3H2N2)CH]n

  Dimethylplatinum（II）络合物，PTR 2（L），已经进行了通过[PTR反应2（μ-SET 2）] 2与一系列含有一种或多种吡唑-1-基多齿氮供体配体（PZ）供体的基团，包括新的配体双（吡唑-1-基）（噻吩-2-基）甲烷。当在室温下溶于吡啶时，该配合物会产生顺式-PTMe 2（py）2，除了PTMe 2（L）（L =（PZ）2 CH 2，（PZ）2 C（H）Ph，（PZ）3 CH或（PZ）2（mim）CH（mim = N-甲基咪唑-2-基）），在一个吡唑-1-基环的C（5）位置进行环金属化。已将环金属化的配体作为氮供体聚（吡唑-1-基）烷和聚（吡唑-1-基）硼酸酯配体的“等电子”类似物进行了研究。制备了一氧化碳衍生物PTMe（PZ）2（C 3 H 2 N 2）CH- N，C（CO）（1d）和一系列膦配合物。络合物PTMe（PZ）2（C 3 H 2 N 2）CH- N，C（p
• Synthesis and spectroscopic characterisation of binuclear molybdenum-rhenium complexes
  作者：Michael G.B. Drew、Vitor Félix、Isabel S. Gonçalves、Fritz E. Kühn、AndréD. Lopes、Carlos C. Romão

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00495-6

  日期：1998.1

  Abstract Protonation of CpMo(η3-C3H5)(CO)2 followed by reactions with several diazole ligands produce the molybdenum half-sandwich complexes [CpMo(CO)2L2]+ (L2 = Bisimidazole (H2Biim), pyrazole (Hpz)2, Cpz4, and [Bpz4]−) in good yields. Deprotonation of [CpMo(CO)2(H2Biim)]+ gives the anionic complex [CpMo(CO)2(Biim)]−. The structure of [CpMo(CO)2(H2Biim)][ReO4] was determined by X-ray single crystal

  摘要CpMo（η3-C3H5）（CO）2的质子化，然后与几种二唑配体反应，生成钼半三明治复合物[CpMo（CO）2L2] +（L2 =双咪唑（H2Biim），吡唑（Hpz）2，Cpz4 ，和[Bpz4]-）的收益率很高。[CpMo（CO）2（H2Biim）] +的去质子化得到阴离子络合物[CpMo（CO）2（Biim）]-。通过X射线单晶分析确定[CpMo（CO）2（H 2 Biim）] [ReO 4]的结构。复杂阳离子[CpMo（CO）2（H2Biim）] +中钼原子周围的配位几何可描述为扭曲的方形金字塔。基面由H 2 Biim二齿配体的两个氮原子和羰基的两个碳原子限定。顶端位置被η5-C5H5配体的五个碳原子占据。Mo中心位于根尖方向上距底平面0.94（1）A。[CpMo（CO）2（Biim）]-与ClReO3或MeReO3（MTO）反应，得到式[CpMo（CO）2}（μ-Biim）Re（X）O3}]
• Geminal poly(1-pyrazolyl)alkanes and their coordination chemistry
  作者：Swiatoslav Trofimenko

  DOI：10.1021/ja00720a021

  日期：1970.8
• The synthesis of tripodal nitrogen donor ligands and their characterization as PdIIMe2 and PdIIIMe derivatives
  作者：Peter K. Byers、Allan J. Canty、R.Thomas Honeyman

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85013-o

  日期：1990.3
• JULIA, S.;DEL, MAZO, J. M.;AVILA, L.;ELGUERO, J., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1984, 16, N 5-6, 299-307
  作者：JULIA, S.、DEL, MAZO, J. M.、AVILA, L.、ELGUERO, J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图