N-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutanamide | 349426-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 349426-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: UPZFRLJRFPQKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  398.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 一氧化碳 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 150.0~160.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以80%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  碳基铑为催化剂的无外部氢源的还原酰胺化反应

  摘要：

  开发了一种以碳载铑为催化剂，由伯酰胺和醛制备仲酰胺的有效方法。该方法不需要任何外部氢源，并且一氧化碳用作还原剂。活性最强的铑催化剂通过BET，TEM和XPS技术进行了表征。出乎意料的是，由于铑向溶液中的浸出，发现碳基质上的多相铑作为均相活性物种的预催化剂。合成了各种仲酰胺，并检查了其抗真菌活性。4-甲氧基-N-（4-甲氧基苄基）苯甲酰胺表现出对索拉尼丝核状菌有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901465

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amidation without an External Hydrogen Source
  作者：Niyaz Z. Yagafarov、Karim M. Muratov、Klim Biriukov、Dmitry L. Usanov、Olga Chusova、Dmitry S. Perekalin、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.201701527

  日期：2018.1.31

  A catalytic system for the atom‐economical Ru‐catalyzed reductive amidation of aldehydes was developed. A cyclopentadienyl ruthenium catalyst was employed in this process with loadings as low as 0.5–1 mol‐%, and carbon monoxide was used as the deoxygenative agent. A number amides and aromatic aldehydes were able to successfully afford the corresponding secondary amide in yields of 79–84 %.

  开发了原子经济的Ru催化的醛还原酰胺化反应的催化体系。在此过程中使用了环戊二烯基钌催化剂，其负载量低至0.5-1 mol％，一氧化碳用作脱氧剂。许多酰胺和芳香醛能够成功获得相应的仲酰胺，收率为79–84％。
• Synthesis of Amidomethyltrifluoroborates and Their Use in Cross-Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Marie-Aude Hiebel

  DOI：10.1021/ol102039c

  日期：2010.11.5

  Amidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized in a one-pot fashion and used in cross-coupling reactions with a wide variety of aryl and heteroaryl chlorides.
• ANTIVIRAL AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Griffith University

  公开号：US20170290809A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to compounds which are found to exhibit an antiviral effect. The compounds are modulators of the activity of the viral haemagglutinin and/or neuraminidase enzymes.
• Reductive Amidation without an External Hydrogen Source Using Rhodium on Carbon Matrix as a Catalyst
  作者：Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Oleg I. Afanasyev、Alexey S. Kashin、Alexander V. Naumkin、Dmitry A. Loginov、Denis Chusov

  DOI：10.1002/cctc.201901465

  日期：2020.1.8

  using rhodium on carbon matrix as catalyst was developed. The method does not require any external hydrogen source and carbon monoxide is used as a reducing agent. The most active rhodium catalysts were characterized by BET, TEM and XPS techniques. Unexpectedly, it was found that heterogeneous rhodium on carbon matrix works as precatalyst for homogenous active species due to leaching of rhodium to the

  开发了一种以碳载铑为催化剂，由伯酰胺和醛制备仲酰胺的有效方法。该方法不需要任何外部氢源，并且一氧化碳用作还原剂。活性最强的铑催化剂通过BET，TEM和XPS技术进行了表征。出乎意料的是，由于铑向溶液中的浸出，发现碳基质上的多相铑作为均相活性物种的预催化剂。合成了各种仲酰胺，并检查了其抗真菌活性。4-甲氧基-N-（4-甲氧基苄基）苯甲酰胺表现出对索拉尼丝核状菌有希望的活性。