bis[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] decanedioate | 1121698-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: bis[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] decanedioate
• CAS: 1121698-53-0
• 化学式: C₅₀H₆₂N₄O₆
• 分子量: 815.065
• InChiKey: PPNQVROXJOTQRW-BLQNOPEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] decanedioate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以86%的产率得到C₄₈H₅₈N₄O₆
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化剂的手性聚酯的合成，用于蒽酮对硝基烯的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生物的手性聚酯是通过重复的Mizoroki-Heck（MH）偶联反应合成的。在MH反应条件下，4-碘苯甲酰基奎宁和4-碘苯甲酰基cupreine易于通过自缩聚反应得到相应的手性聚酯。MH反应条件还应用于金鸡纳酯二聚体和芳族二碘化物的双组分缩聚反应，得到手性聚酯。这些基于金鸡纳醇的手性聚酯已成功地用作不对称迈克尔加成反应中的聚合物有机催化剂。在蒽酮向硝基烯烃的迈克尔加成反应中，在喹啉环的C6'位带有游离OH基的手性聚酯表现出高催化活性（分离产率高达97％）和良好的对映选择性（分离度高达92％ee）。此外，

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.03.020
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 、 癸二酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以76%的产率得到bis[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] decanedioate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化剂的手性聚酯的合成，用于蒽酮对硝基烯的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生物的手性聚酯是通过重复的Mizoroki-Heck（MH）偶联反应合成的。在MH反应条件下，4-碘苯甲酰基奎宁和4-碘苯甲酰基cupreine易于通过自缩聚反应得到相应的手性聚酯。MH反应条件还应用于金鸡纳酯二聚体和芳族二碘化物的双组分缩聚反应，得到手性聚酯。这些基于金鸡纳醇的手性聚酯已成功地用作不对称迈克尔加成反应中的聚合物有机催化剂。在蒽酮向硝基烯烃的迈克尔加成反应中，在喹啉环的C6'位带有游离OH基的手性聚酯表现出高催化活性（分离产率高达97％）和良好的对映选择性（分离度高达92％ee）。此外，

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.03.020

文献信息

• Synthesis of chiral polyesters of cinchona alkaloid catalysts for enantioselective Michael addition of anthrone to nitroalkenes
  作者：Bahati Thom Kumpuga、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.020

  日期：2018.5

  to obtain the chiral polyesters. These cinchona-based chiral polyesters were successfully applied as polymeric organocatalysts in the asymmetric Michael addition reaction. The chiral polyesters bearing free OH groups at the C6′ position of the quinoline rings showed high catalytic activities (up to 97% isolated yield) and good enantioselectivities (up to 92% ee) in the Michael addition of anthrone to

  金鸡纳生物碱衍生物的手性聚酯是通过重复的Mizoroki-Heck（MH）偶联反应合成的。在MH反应条件下，4-碘苯甲酰基奎宁和4-碘苯甲酰基cupreine易于通过自缩聚反应得到相应的手性聚酯。MH反应条件还应用于金鸡纳酯二聚体和芳族二碘化物的双组分缩聚反应，得到手性聚酯。这些基于金鸡纳醇的手性聚酯已成功地用作不对称迈克尔加成反应中的聚合物有机催化剂。在蒽酮向硝基烯烃的迈克尔加成反应中，在喹啉环的C6'位带有游离OH基的手性聚酯表现出高催化活性（分离产率高达97％）和良好的对映选择性（分离度高达92％ee）。此外，