tert-butyl N-benzyl-N-formylcarbamate | 1259119-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-formylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl benzyl(formyl)carbamate
• CAS: 1259119-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KVSDBXRMJMYSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  328.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-formylcarbamate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1-ethyl 3-methyl 2-{benzyl[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-methylindolizine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极吡啶鎓叶立德与电子缺陷型酰胺的环加成反应合成2-氨基吲哚并嗪

  摘要：

  具有炔酸或炔酮部分的电子不足的酰胺，已首次成功地与稳定的吡啶鎓碘化物进行1,3-偶极环加成反应。这些反应为各种取代的2-氨基吲哚嗪提供了有效且普遍的途径，这些取代的2-氨基吲哚嗪可以用作合成其他更复杂的氮杂环的有用前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01205
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-formylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Oxazolones and α-Aminoketones via Palladium-Catalyzed Reaction of β,β-Dibromoenamides

  摘要：

  beta,beta-Dibromoenamides show two different interesting reactivities based on the choice of R group under the reaction conditions. On the basis of mechanistic studies, both reactions proceed via an intermolecular Suzuki-Miyaura C-C coupling and an intramolecular C-O coupling.

  DOI：

  10.1021/ol102634c

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis and Applications of Yndiamides
  作者：Steven J. Mansfield、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Kai Ma、Michael W. Jones、Aroonroj Mekareeya、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201706915

  日期：2017.11.13

  The first synthetic route to yndiamides, a novel class of double aza‐substituted alkyne, has been established by the copper(I)‐catalyzed cross‐coupling of 1,1‐dibromoenamides with nitrogen nucleophiles. The utility of these compounds is demonstrated in a range of transition‐metal‐catalyzed and acid‐catalyzed transformations to afford a wide variety of 1,2‐diamide functionalized products.

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。