(R)-(5-(3-(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-6-methoxyquinolin-4-yl)(8-ethylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-bis-(trifluoromethyl)phenylcarbamate | 1269656-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-(5-(3-(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-6-methoxyquinolin-4-yl)(8-ethylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-bis-(trifluoromethyl)phenylcarbamate
• 英文别名: [(R)-[5-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]-6-methoxyquinolin-4-yl]-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl] N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1269656-94-1
• 化学式: C₃₈H₃₃F₁₂N₅O₄
• 分子量: 851.692
• InChiKey: CURXZURGZPRVOP-AVKHDTMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  645.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化奎宁 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (R)-(5-(3-(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-6-methoxyquinolin-4-yl)(8-ethylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-bis-(trifluoromethyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一类新的尿素取代的金鸡纳生物碱促进三氟甲基酮的高度对映选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  已经开发出在C-5'处结合有脲部分的第一类双功能金鸡纳生物碱催化剂。这些材料催化硝基甲烷向三氟甲基酮的高效且高对映选择性的1,2-加成反应，从而形成具有四级立体中心的可合成柔韧性的产品。极好的产物收率和对映体过量水平是可能的，并且最佳的催化剂结构能够以前所未有的对映选择性促进涉及烷基三氟甲基酮的亨利反应。

  DOI：

  10.1021/ol103089j
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 (R)-(5-(3-(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-6-methoxyquinolin-4-yl)(8-ethylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-bis-(trifluoromethyl)phenylcarbamate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(R)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新的尿素取代的金鸡纳生物碱促进三氟甲基酮的高度对映选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  已经开发出在C-5'处结合有脲部分的第一类双功能金鸡纳生物碱催化剂。这些材料催化硝基甲烷向三氟甲基酮的高效且高对映选择性的1,2-加成反应，从而形成具有四级立体中心的可合成柔韧性的产品。极好的产物收率和对映体过量水平是可能的，并且最佳的催化剂结构能够以前所未有的对映选择性促进涉及烷基三氟甲基酮的亨利反应。

  DOI：

  10.1021/ol103089j