N-[4-(4-acetylphenoxy)phenyl]acetamide | 1227-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-acetylphenoxy)phenyl]acetamide
• 英文别名: 1-(4-(4-Acetylamino)phenoxy)ethanone
• CAS: 1227-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: VFBWDWVAAGJFCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-acetylphenoxy)phenyl]acetamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以24 %的产率得到1-[4-(4-氨基苯氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯氧基他克林衍生物：低毒性神经保护剂，对艾芬地尔结合位点具有亲和力并抑制胆碱酯酶

  摘要：

  他克林（THA）是一种长期退役的药物，但由于其良好的反应活性和多靶点作用，仍然是药物化学中常用的支架。然而，THA 相关的肝毒性仍然是一个问题，在基于 THA 支架的药物发现中必须考虑这一问题。继我们之前鉴定的热门化合物 7-苯氧基他克林 (7-PhO-THA) 之后，我们系统地探索了 30 种新型衍生物的化学空间，重点关注低肝毒性、抗胆碱酯酶作用以及对 NMDA 受体 GluN1/GluN2B 亚型的拮抗作用。应用基于药代动力学数据的向下选择过程，两种候选药物以及由于与艾芬地尔结合位点相互作用而产生的选择性 GluN1/GluN2B 抑制剂已进入药效学研究。最后，通过开放场和预脉冲抑制测试以及基于东莨菪碱的行为和 NMDA 诱导的海马损伤模型，该化合物被确定为具有良好行为和神经保护作用的主要候选化合物。我们的数据表明，该化合物表现出低毒性，通常与 NMDA 受体配体相关，并且具有低肝毒性，通常与基于

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116130
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 4-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 2-carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到N-[4-(4-acetylphenoxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di- N - oxide作为铜和苯酚与芳基卤化物偶合反应的新型配体†

  摘要：

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di- N - oxide被确定为在温和条件下铜催化芳基卤化物与各种酚偶联的有效新型配体。该催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的反应选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26556g

文献信息

• Phenylbutanol derivatives and compositions containing them
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04049823A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  Phenylbutanol derivatives of the formula Z--C(CH.sub.3) (OH)--CH.sub.2 --Y wherein Z is 4-biphenyl or 4-phenoxyphenyl wherein the phenoxy group is unsubstituted or substituted by F, Cl or Br and Y is COOR.sup.2 or CH.sub.2 OR.sup.3 wherein R.sup.2 is H or alkyl of 1 to 6 carbon atoms and R.sup.3 is H or alkanoyl of 1 to 6 carbon atoms, and their physiologically acceptable salts, possess anti-inflammatory activity and are produced by (a) treating with a solvolyzing agent a compound of the formula Z--C(CH.sub.3) (OH)--CH.sub.2 --W or Z--CX(CH.sub.3)--CH.sub.2 --Y wherein W is a functionally modified carboxy or methylol group different from Y and X is Cl, Br or I or a functionally modified hydroxyl group; or (b) reducing a compound otherwise corresponding to a desired final product but having instead of one of the hydrogen atoms a group which can be reduced or replaced by a hydrogen atom; or (c) oxidizing a compound otherwise corresponding to a desired final product but lacking the tertiary hydroxyl group; or (d) converting a compound otherwise corresponding to a desired final product wherein Z is a 4-phenoxyphenyl group but having instead a 4--OH--, Cl--, Br-- or I-substituted phenyl group into a desired final product; or (e) diazotizing a compound otherwise corresponding to a desired final product wherein Z is a halogen-substituted 4-phenoxyphenyl group but having an --NH.sub.2 -substituted phenoxy group and reacting the resulting diazonium salt with a halogenating agent.

  公式为Z--C(CH.sub.3) (OH)--CH.sub.2 --Y的苯基丁醇衍生物，其中Z为4-联苯或4-苯氧基苯，其中苯氧基未取代或被F、Cl或Br取代，Y为COOR.sup.2或CH.sub.2 OR.sup.3，其中R.sup.2为H或1至6个碳原子的烷基，R.sup.3为H或1至6个碳原子的烷酰基，以及它们的生理上可接受的盐，具有抗炎活性，并通过(a)用溶解剂处理公式为Z--C(CH.sub.3) (OH)--CH.sub.2 --W或Z--CX(CH.sub.3)--CH.sub.2 --Y的化合物，其中W是与Y不同的功能修饰的羧基或甲醇基，X为Cl、Br或I或功能修饰的羟基；或(b)还原化合物，该化合物与所需的最终产物相对应，但其中一个氢原子的位置被还原或替换为氢原子；或(c)氧化化合物，该化合物与所需的最终产物相对应，但缺少三级羟基；或(d)将化合物转化为所需的最终产物，其中Z为4-苯氧基苯基，但取而代之的是4-OH-，Cl-，Br-或I-取代的苯基；或(e)重氮化化合物，该化合物与所需的最终产物相对应，其中Z为卤代的4-苯氧基苯基，但具有--NH.sub.2-取代的苯氧基，并将所得的重氮盐与卤代试剂反应。
• US4049823A
  申请人：——

  公开号：US4049823A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4136200A
  申请人：——

  公开号：US4136200A

  公开（公告）日：1979-01-23
• 2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide as a novel ligand for the copper-catalyzed coupling reaction of phenols and aryl halides
  作者：Yatao Qiu、Weijun Jia、Zhiyi Yao、Fanhong Wu、Sheng Jiang

  DOI：10.1039/c2ob26556g

  日期：——

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide was identified as an efficient novel ligand for the copper-catalyzed coupling of aryl halides with various phenols under mild conditions. The catalytic system shows great functional-group tolerance and excellent reactive selectivity.

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di- N - oxide被确定为在温和条件下铜催化芳基卤化物与各种酚偶联的有效新型配体。该催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的反应选择性。
• Phenoxytacrine derivatives: Low-toxicity neuroprotectants exerting affinity to ifenprodil-binding site and cholinesterase inhibition
  作者：Anna Misiachna、Barbora Svobodova、Jakub Netolicky、Marketa Chvojkova、Lenka Kleteckova、Lukas Prchal、Martin Novak、Martina Hrabinova、Tomas Kucera、Lubica Muckova、Zuzana Moravcova、Jana Zdarova Karasova、Jaroslav Pejchal、Filip Blazek、David Malinak、Kristina Hakenova、Barbora Hrcka Krausova、Marharyta Kolcheva、Marek Ladislav、Jan Korabecny、Jens Pahnke、Karel Vales、Martin Horak、Ondrej Soukup

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116130

  日期：2024.2

  pharmacodynamic studies. Finally, compound showing only minor affinity to AChE, was identified as a lead candidate with favorable behavioral and neuroprotective effects using open-field and prepulse inhibition tests, along with scopolamine-based behavioral and NMDA-induced hippocampal lesion models. Our data show that compound exhibits low toxicity often associated with NMDA receptor ligands, and low hepatotoxicity

  他克林（THA）是一种长期退役的药物，但由于其良好的反应活性和多靶点作用，仍然是药物化学中常用的支架。然而，THA 相关的肝毒性仍然是一个问题，在基于 THA 支架的药物发现中必须考虑这一问题。继我们之前鉴定的热门化合物 7-苯氧基他克林 (7-PhO-THA) 之后，我们系统地探索了 30 种新型衍生物的化学空间，重点关注低肝毒性、抗胆碱酯酶作用以及对 NMDA 受体 GluN1/GluN2B 亚型的拮抗作用。应用基于药代动力学数据的向下选择过程，两种候选药物以及由于与艾芬地尔结合位点相互作用而产生的选择性 GluN1/GluN2B 抑制剂已进入药效学研究。最后，通过开放场和预脉冲抑制测试以及基于东莨菪碱的行为和 NMDA 诱导的海马损伤模型，该化合物被确定为具有良好行为和神经保护作用的主要候选化合物。我们的数据表明，该化合物表现出低毒性，通常与 NMDA 受体配体相关，并且具有低肝毒性，通常与基于