ethyl 4,4,4-trifluoro-2-methoxyimino-3-oxobutanoate | 82874-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4,4-trifluoro-2-methoxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 82874-80-4
• 化学式: C₇H₈F₃NO₄
• 分子量: 227.14
• InChiKey: WXKOOYQKNWFJEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4,4-trifluoro-2-methoxyimino-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 allo-ethyl 2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines

  摘要：

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31363
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4,4,4-trifluoro-2-methoxyimino-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines

  摘要：

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31363

文献信息

• Short Synthesis of (+)‐Actinobolin: Simple Entry to Complex Small‐Molecule Inhibitors of Protein Synthesis
  作者：Prabhakara R. Tharra、Andrey A. Mikhaylov、Jiří Švejkar、Marina Gysin、Sven N. Hobbie、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.202116520

  日期：2022.4.19

  Bactobolins are complex inhibitors of protein synthesis that target a novel site of the bacterial ribosome. A simple synthetic process by which (−)-quinic acid, L-threonine and L-alanine are combined to yield (+)-actinobolin is reported. The modularity of the approach unlocks new possibilities in analog synthesis.

  Bactobolins 是针对细菌核糖体新位点的蛋白质合成的复杂抑制剂。报道了一种简单的合成方法，通过该方法将 (-)-奎尼酸、L-苏氨酸和 L-丙氨酸结合以产生 (+)-放线菌素。该方法的模块化开启了模拟合成的新可能性。
• Acetonitrile: an excellent solvent for the 1,1-dichloromethylenation of certain ketones
  作者：George Burton、John S Elder、Stephen C.M Fell、Andrew V Stachulski

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85072-x

  日期：1988.1

  Cyclohexanones react rapidly at or below room temperature with Ph3P and XCCl3 (X = Br or Cl) in acetonitrile to give 1,1-dichloromethylene compounds in high yield; some α-methoxyimino β-(1,1-dichloro)methylene esters have been similarly prepared.

  环己酮在室温或低于室温下与Ph 3 P和XCCl 3（X = Br或Cl）在乙腈中迅速反应，可高收率得到1,1-二氯亚甲基化合物。类似地制备了一些α-甲氧基亚氨基β-（1，1-二氯）亚甲基酯。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines
  作者：Carlo Scolastico、Esterino Conca、Laura Prati、Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Adriano Berti、Paolo Farina、Umberto Valcavi

  DOI：10.1055/s-1985-31363

  日期：——

  (d,l)-threo and allo-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acids are synthesised from ethyl trifluoroacetoacetate via reduction and saponification of the 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methoxyiminobutanoate. threo-Isomers are stereospecifically obtained by epimerisation of allo-isomers via the corresponding oxazolidinones. An acylation and stereoselective reduction sequence performed on ethyl N,N-dibenzylaminoacetate also leads to threo-isomers (1A) in good yields. An enantioselective synthesis of (L)-4-fluorothreonine by regiospecific opening of (2S), (3R)-3-benzyloxyoxiranecarboxylic acid is reported.

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。