(E)-N,N-diethyl-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranosiduronamide | 1310802-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranosiduronamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galacto-oct-6-enopyranosiduronamide；(E)-N,N-diethyl-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1310802-53-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆
• 分子量: 355.431
• InChiKey: BQWKQHXCBOIYGA-LPECFTNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 (E)-N,N-diethyl-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranosiduronamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-chloro-N,N-diethyl-3-[(5R)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyran-5-yl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物衍生的高度官能化对映体纯卤代环丙烷的合成

  摘要：

  作者感谢西班牙政府经济与竞争部长 (MINECO)（赠款编号 CTQ2010-14959、MAT2006-01997、MAT2010-15094 和 Factoria de Cristalizacion Consolider Ingenio 2010）、葡萄牙基金（Cristalizacion Consolider Ingenio 2010）的财政支持, 欧盟 (EU), Quadro de Referencia Estrategico Nacional (QREN), Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional (FEDER) 和 Programa Operacional Tematico Factores de Competitividade (COMPETE)（项目 PEst-C/QUI/UI0062/2011）。CC 和 V. d. A. 感谢部长级

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300322
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(E)-N,N-diethyl-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  铬介导的碳水化合物衍生的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，铬介导的由碳水化合物衍生的二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺由一系列二氯酯或酰胺和各种糖醛合成。该过程以总的立体选择性和高收率进行。提出了一种基于顺序铬促进的醛醇型反应和完全立体选择性β-消除反应的机理来解释这些结果。

  DOI：

  10.1021/jo200548g

文献信息

• Chromium-Mediated Stereoselective Synthesis of Carbohydrate-Derived (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Elena G. Blanco、Juan Ignacio Sarmiento、Pamela Díaz、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1021/jo200548g

  日期：2011.7.1

  A chromium-mediated novel synthesis of carbohydrate-derived di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters or amides from a range of dichloroesters or amides and a variety of sugar aldehydes is reported. The process took place with total stereoselectivity and in high yields. A mechanism based on a sequential chromium-promoted aldol-type reaction and a completely stereoselective β-elimination reaction

  据报道，铬介导的由碳水化合物衍生的二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺由一系列二氯酯或酰胺和各种糖醛合成。该过程以总的立体选择性和高收率进行。提出了一种基于顺序铬促进的醛醇型反应和完全立体选择性β-消除反应的机理来解释这些结果。
• Synthesis of Highly Functionalized Enantiopure Halocyclopropanes Derived from Carbohydrates
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo、Ainhoa Díaz-Pardo、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz、Ricardo Llavona、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1002/ejoc.201300322

  日期：2013.8

  The authors acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (grant numbers CTQ2010-14959, MAT2006-01997, MAT2010-15094 and Factoria de Cristalizacion Consolider Ingenio 2010), the Portuguese Fundacao para a Ciencia e a Tecnologia (FCT), the European Union (EU), Quadro de Referencia Estrategico Nacional (QREN), Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional

  作者感谢西班牙政府经济与竞争部长 (MINECO)（赠款编号 CTQ2010-14959、MAT2006-01997、MAT2010-15094 和 Factoria de Cristalizacion Consolider Ingenio 2010）、葡萄牙基金（Cristalizacion Consolider Ingenio 2010）的财政支持, 欧盟 (EU), Quadro de Referencia Estrategico Nacional (QREN), Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional (FEDER) 和 Programa Operacional Tematico Factores de Competitividade (COMPETE)（项目 PEst-C/QUI/UI0062/2011）。CC 和 V. d. A. 感谢部长级