1,1-dichloro-1-octene | 1119-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-1-octene
• 英文别名: 1,1-dichlorooct-1-ene
• CAS: 1119-82-0
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂
• 分子量: 181.105
• InChiKey: LIBAHLPMHOXNEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  29-31 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0226 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-1-octene 在 氢氧化钾 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-chloro-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  wittig反应的化学，IV醛简单转化为1,1-二氯烷烃和1,1-二氯-1-烯烃衍生物，是合成乙炔化合物的有用中间体

  摘要：

  使用三苯基膦-四氯化碳试剂系统描述了由醛形成1,1-二氯烷烃和1,1-二氯-1-烯烃。通过改变反应条件可以形成不同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92342-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯辛烷 在 五羰基铁 、 氯仿 作用下， 生成 1,1-dichloro-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Chukovskaya,E.Ts. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1320 - 1324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• Highly Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Methyl-1-trialkylsilyl-3-en-1-ynes via <i>trans</i>-Selective Alkynylation Catalyzed by Cl₂Pd(DPEphos) and Stereospecific Methylation with Methylzincs Catalyzed by Pd(<i>^t</i>Bu₃P)₂
  作者：Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol030017x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] trans-Selective (>or=98%) monoalkynylation of 1,1-dibromo-1-alkenes and 1,1-dichloro-1-alkenes catalyzed by Cl(2)Pd(DPEphos) followed by stereospecific methylation with Me(2)Zn or MeZnX (X= Cl or Br) catalyzed by Pd((t)()Bu(3)P)(2) provides an efficient and stereoselective (>or=98%) route to 5, convertible to a wide variety of enynes and conjugated dienes. In the cases of 1,1-dibromo-1-alkenes

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。
• Palladium and nickel-catalyzed reaction of grignard reagents with trichloroethylene. A simple synthesis of 1,1-dichloroalkenes.
  作者：Victorin Ratovelomanana、Gerard Linstrumelle、Jean-Francois Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98840-3

  日期：1985.1

  The palladium (or nickel) catalyzed reaction of Grignard reagents with trichloroethylene affords 1,1-dichloroalkenes in good yield under mild conditions.

  格氏试剂与三氯乙烯的钯（或镍）催化反应可在温和条件下以高收率得到1,1-二氯烯烃。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Chloro-enamides via a Base-Promoted <i>trans</i>-Hydroamidation of Alkynyl Chlorides Using 1,1-Dichloroalkenes as Precursor
  作者：Zhenming Zhang、Bei Fu、Xiaoshuo Wang、Zhipeng Hu、Xuanling Liu、Tao Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00581

  日期：2022.7.1

  An efficient and general base-promoted reaction of 1,1-dichloroalkenes with secondary sulfonamides and amides for the synthesis of (Z)-β-chloro-enamides has been described. This reaction exhibits functional group tolerance under simple and mild conditions. Mechanistic study indicated that a stereoselective trans-hydroamidation of alkynyl chlorides generated in situ from 1,1-dichloroalkenes was the

  已经描述了用于合成 ( Z )-β-氯烯酰胺的 1,1-二氯烯烃与仲磺酰胺和酰胺的有效且通用的碱促进反应。该反应在简单温和的条件下表现出官能团耐受性。机理研究表明，1,1-二氯烯烃原位生成的炔基氯的立体选择性反式加氢酰胺化反应是关键步骤。