3-(4-piperazinobutyl)-5-cyano-1H-indole | 692756-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-piperazinobutyl)-5-cyano-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-piperazin-1-yl-butyl)-1H-indole-5-carbonitrile；3-(4-piperazin-1-yl-butyl)-indol-5-carbonitrile；3-(4-Piperazin-1-ylbutyl)indole-5-carbonitrile；3-(4-piperazin-1-ylbutyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 692756-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄
• 分子量: 282.388
• InChiKey: YWBYYVAHAWQUDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-苯并呋喃-2-甲酰胺 、 3-(4-piperazinobutyl)-5-cyano-1H-indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  WO2006/114202

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  以92.1的产率得到3-(4-piperazinobutyl)-5-cyano-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种3-(4-(4-取代哌嗪)-1-丁酰基)吲哚-5-甲腈及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学合成领域，具体涉及一种3-（4-（4-取代哌嗪）-1-丁酰基）吲哚-5-甲腈及其制备方法，以及该化合物用于制备合成维拉佐酮的中间体3-(4-哌嗪-1-基丁基)吲哚-5-甲腈的用途。

  公开号：

  CN102796037A

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF 2-BENZOFURANCARBOXAMIDE, 5-[4-[4-(5CYANO-1H-INDOL-3-YL)BUTYL]-1-PIPERAZINYL] FREE BASE AND ITS HYDROCHLORIDE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA BASE LIBRE 2-BENZOFURANCARBOXAMIDE, 5-[4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL)BUTYL]-1-PIPÉRAZINYLE], ET DE SON SEL CHLORHYDRATE
  申请人：HARMAN FINOCHEM LTD

  公开号：WO2016128987A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention describes an advantageous, economically viable process for preparing 5-[4-[4-(5-Cyanoindole-3-yl)butyl]Piperazine-1-yl]benzofuran-2-carboxamide free base (Formula-I) and its hydrochloride salt. The instant invention also describes process for preparing 2-benzofurancarboxamide, 5-[4-[4-(5cyano-1H-indol-3-yl)butyl]-1- piperazinyl]intermediates.

  本发明描述了一种有利的、经济可行的制备5-[4-[4-(5-氰基吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基]苯并呋喃-2-羧酰胺自由基（式-I）及其盐酸盐的过程。本发明还描述了制备2-苯并呋喃羧酰胺、5-[4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]-1-哌嗪基]中间体的过程。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF VILAZODONE HYDROCHLORIDE AND VILAZODONE FREE BASE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DU CHLORHYDRATE DE VILAZODONE ET DE LA BASE LIBRE DE LA VILAZODONE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2013168126A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided are crystalline and amorphous vilazodone hydrochloride. Further provided are amorphous solid dispersions of vilazodone hydrochloride with pharmaceutically acceptable carries. Also provided is a process for the preparation of form I of vilazodone free base.

  提供的是结晶和非晶态的维拉唑酮盐酸盐。此外，还提供了与药用载体的非晶态固体分散体。同时还提供了一种制备维拉唑酮游离基的I型的方法。
• CRYSTALLINE FORMS OF VILAZODONE HYDROCHLORIDE AND VILAZODONE FREE BASE
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150126525A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Provided are crystalline and amorphous vilazodone hydrochloride. Further provided are amorphous solid dispersions of vilazodone hydrochloride with pharmaceutically acceptable carries. Also provided is a process for the preparation of form I of vilazodone free base.

  提供的是晶态和非晶态的vilazodone hydrochloride。进一步提供了vilazodone hydrochloride与医药可接受载体的非晶态固体分散物。还提供了一种制备vilazodone free base的I型的方法。
• [DE] INDOLDERIVATE MIT 5HT1A AFFINITÄT<br/>[EN] INDOLE DERIVATIVE WITH 5HT1A AFFINITY<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DE LA 5HT1A
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004041815A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Neue Indolderivate der Formel (I), worin A , X, R1, R1’ und m die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, weisen sie eine starke Affinität zu den 5-HT1A- und teilweise zu den 5-HT1D- Rezeptoren auf. Die Verbindungen hemmen die Serotonin-Wiederaufnahme, zeigen serotonin-agonistische und -antagonistische Eigenschaften und eignen sich als Antidepressiva, Anxiolytika und zur Behandlung neurodegenerativer Erkrankungen.

  新的Indolderivate的化学式为（I），其中A，X，R1，R1'和m的含义如专利权要求书1所述，它们具有对5-HT1A和部分5-HT1D受体的强烈亲和力。这些化合物抑制了血清素的再摄取，表现出血清素激动剂和拮抗剂的特性，并适用于抗抑郁剂、抗焦虑剂和治疗神经退行性疾病。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014006637A2

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of benzofuran-2-carboxamide derivatives and their intermediates, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of vilazodone or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity. Provided also herein is an improved and commercially viable process for the preparation of 3-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-5-carbonitrile, in high yield and purity, using novel intermediate compound 3-(4-hydroxybutyryl)-1H-indole-5-carbonitrile.

  本文提供了一种新颖、商业可行和工业优越的过程，用于制备苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物及其中间体或其药学上可接受的盐，收率和纯度高。特别提供了一种新颖、商业可行和工业优越的过程，用于制备维拉唑酮或其药学上可接受的盐，收率和纯度高。本文还提供了一种改进的、商业可行的过程，用于使用新颖的中间体化合物3-(4-羟基丁酰基)-1H-吲哚-5-碳腈，高收率和高纯度地制备3-(4-羟基丁基)-1H-吲哚-5-碳腈。