N-(4-(octylamino)phenyl)acetamide | 86295-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(octylamino)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-octylaminophenyl)acetamide；4-N-octylamino-acetanilide；4-N-octylaminoacetanilide；N-[4-(octylamino)phenyl]acetamide
• CAS: 86295-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: RFTAGEPRIFGPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(octylamino)phenyl)acetamide 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 [4-[[(E)-16-methoxy-16-oxohexadec-7-enyl]-octylamino]phenyl]-trimethylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  Fuhrhop, Juergen-Hinrich; Bartsch, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 802 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 palladium diacetate 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到N-(4-(octylamino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的高活性、通用和长寿命催化剂：范围和结构-活性关系

  摘要：

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。

  DOI：

  10.1021/ja077074w

文献信息

• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• Rational and Predictable Chemoselective Synthesis of Oligoamines via Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)Aryl Chlorides Employing Mor-DalPhos
  作者：Bennett J. Tardiff、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/jo202358p

  日期：2012.1.20

  We report a diverse demonstration of synthetically useful chemoselectivity in the synthesis of di-, tri-, and tetraamines (62 examples) by use of Buchwald–Hartwig amination employing a single catalyst system ([Pd(cinnamyl)Cl]2/L1; L1 = N-(2-(di(1-adamantyl)phosphino)phenyl)morpholine, Mor-DalPhos). Competition reactions established the following relative preference of this catalyst system for amine

  我们报告了通过使用布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化（采用单一催化剂体系）[[Pd（cinnamyl）Cl] 2 / L1 ; L1）在二胺，三胺和四胺的合成中合成有用的化学选择性的多种证明（62个实例）＝N-（2-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉，Mor-DalPhos）。竞争反应确定了该催化剂体系对胺偶联伙伴的以下相对偏爱：线性伯烷基胺和亚胺>无阻碍的富电子伯苯胺，伯，N，N-二烷基肼和环状伯烷基胺>无阻碍的电子缺陷伯胺，α-支链无环伯烷基胺，受阻电子伯胺苯胺和伯酰胺。制备了新的异构体配体N-（4-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉（p -Mor-DalPhos，L2），产率为63％，并进行了晶体学表征。[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L2催化剂体系表现出不同的反应性。建立[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L1的反应性趋势的应用实现了对二胺，三胺和四胺的化学选择性合成。在2-（4-氨基
• Formal Direct Cross‐Coupling of Phenols with Amines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Simon A. Girard、Feng Wang、Ning Chen、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201506751

  日期：2015.11.23

  The transition‐metal‐catalyzed amination of aryl halides has been the most powerful method for the formation of aryl amines over the past decades. Phenols are regarded as ideal alternatives to aryl halides as coupling partners in cross‐couplings. An efficient palladium‐catalyzed formal cross‐coupling of phenols with various amines and anilines has now been developed. A variety of substituted phenols

  过去几十年来，过渡金属催化的芳基卤化物胺化是形成芳基胺的最有效方法。苯酚被认为是取代芳基卤化物的理想替代品，它们是交叉偶联中的偶联伴侣。现在已经开发出一种有效的钯催化的苯酚与各种胺和苯胺的正式交叉偶联反应。多种取代酚与标准反应条件兼容。因此可以中等至极好的产率合成仲和叔芳基胺。
• FUHRHOP, J. -H.;BARTSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 5, 802-815
  作者：FUHRHOP, J. -H.、BARTSCH, H.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。