2-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione | 88007-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenacyl-1,4-naphthoquinone；2-Methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)naphthoquinone；2-methyl-3-phenacylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 88007-98-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: QKJWXHMJMZXPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-phenyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3-c] pyran-5,10-dione的衍生物; 简单的合成及其生色特性的注释。

  摘要：

  适当的N-基化物将2-甲基-1,4-萘醌转化为3-（酰基甲基）衍生物，可通过用溴处理并用三乙胺脱氢溴化将其环化为萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些二酮在酸性介质中会产生各种引人注目的颜色。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83990-8
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free cyclobutene rearrangement in fused naphthalen-1-ones: controlled access to functionalized quinones

  摘要：

  1,4-萘醌和四苯-7,12-二酮的分歧制备，它们带有兰多霉素的ABCD环，已直接通过以前无法分离的环丁[a]萘醌-4(2H)-酮的氧化重排实现。

  DOI：

  10.1039/c9cc08628e

文献信息

• Aldersley, Michael F.; Dean, Francis M.; Nayyir-Mazhir, Rassoul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1753 - 1757
  作者：Aldersley, Michael F.、Dean, Francis M.、Nayyir-Mazhir, Rassoul

  DOI：——

  日期：——
• Aldersley, Michael F.; Chishti, Shuhid H.; Dean, Francis M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2163 - 2174
  作者：Aldersley, Michael F.、Chishti, Shuhid H.、Dean, Francis M.、Douglas, Mark E.、Ennis, David S.

  DOI：——

  日期：——
• ALDERSLEY, M. F.;DEAN, F. M.;NAYYIR-MAZHIR, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1753-1757
  作者：ALDERSLEY, M. F.、DEAN, F. M.、NAYYIR-MAZHIR, R.

  DOI：——

  日期：——
• ALDERSLEY, M. F.;DEAN, F. M.;HAMZAH, AHAD, S., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 255-258
  作者：ALDERSLEY, M. F.、DEAN, F. M.、HAMZAH, AHAD, S.

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal-free cyclobutene rearrangement in fused naphthalen-1-ones: controlled access to functionalized quinones
  作者：Fernando Herrera、Amparo Luna、Israel Fernández、Pedro Almendros

  DOI：10.1039/c9cc08628e

  日期：——

  The divergent preparation of 1,4-naphthoquinones and tetraphene-7,12-diones, which bear the ABCD-ring of landomycins, has been accomplished directly through oxidative reorganization of previously non-isolable cyclobuta[a]naphthalen-4(2H)-ones.

  1,4-萘醌和四苯-7,12-二酮的分歧制备，它们带有兰多霉素的ABCD环，已直接通过以前无法分离的环丁[a]萘醌-4(2H)-酮的氧化重排实现。