[4-(3'-benzyl-4'-hydroxy-benzyl)-3,5-dimethylphenoxy]methylphosphonic acid | 852949-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [4-(3'-benzyl-4'-hydroxy-benzyl)-3,5-dimethylphenoxy]methylphosphonic acid
• 英文别名: [4-(3'-benzyl-4'-hydroxybenzyl)-3,5-dimethylphenoxy]methylphosphonic acid；((4-(3-Benzyl-4-hydroxybenzyl)-3,5-dimethylphenoxy)methyl)phosphonic acid；[4-[(3-benzyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-3,5-dimethylphenoxy]methylphosphonic acid
• CAS: 852949-30-5
• 化学式: C₂₃H₂₅O₅P
• 分子量: 412.422
• InChiKey: GFJCILQBXUTOGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3'-benzyl-4'-hydroxy-benzyl)-3,5-dimethylphenoxy]methylphosphonic acid 、 特戊酸碘甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68.7%的产率得到di(pivaloyloxymethyl) [4-(3'-benzyl-4'-hydroxybenzyl)-3,5-dimethylphenoxy]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORUS-CONTAINING THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS DES HORMONES THYROÏDIENNES CONTENANT DU PHOSPHORE ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及含有磺酸基团的化合物，能够与肝脏中的甲状腺受体结合。激活这些受体会导致对甲状腺激素调控的基因表达的调节。这些化合物可用于治疗包括NASH、高胆固醇血症和高脂血症在内的代谢性疾病，以及相关病症，如动脉粥样硬化、冠心病、糖耐量受损和代谢综合征X。

  公开号：

  WO2011038207A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [4-(3'-benzyl-4'-hydroxy-benzyl)-3,5-dimethylphenoxy]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THYROID HORMONE RECEPTOR AGONIST AND USE THEREOF
  [FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DES HORMONES THYROÏDIENNES ET SON UTILISATION

  摘要：

  描述了一种甲状腺激素受体激动剂及其在治疗与甲状腺激素受体β相关的疾病中的应用。该化合物可以有效降低胆固醇，对心脏或甲状腺激素轴的不良影响最小或没有。

  公开号：

  WO2017184811A1

文献信息

• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟
• Novel Phosphorus-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20100081634A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有膦酸的T3模拟物化合物及其单酯、立体异构体、药学上可接受的盐、共晶体和前药及其药学上可接受的盐和共晶体，以及它们的制备和用于预防和/或治疗代谢性疾病，如肥胖症、NASH、高胆固醇血症和高脂血症，以及相关疾病，如动脉粥样硬化、冠心病、糖耐量受损、代谢综合征X和糖尿病的用途。
• Novel phosphorus-containing thyromimetics
  申请人：Erion D. Mark

  公开号：US20060046980A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有膦酸基的T3类似物化合物及其单酯体、立体异构体、药学上可接受的盐、共晶体和其前药物，以及前药物的药学上可接受的盐和共晶体，以及它们的制备和用于预防和/或治疗代谢性疾病，如肥胖症、NASH、高胆固醇血症和高脂血症，以及相关疾病，如动脉粥样硬化、冠心病、糖耐量受损、代谢综合征x和糖尿病。
• Thyroid hormone receptor agonist and use thereof
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10420781B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  A thyroid hormone receptor agonist and its use in the treatment of a disease associated thyroid hormone receptor beta are described. The compound can be effective in lowering cholesterol with minimum or no adverse effects on the heart or thyroid hormone axis.

  本文描述了一种甲状腺激素受体激动剂及其在治疗与甲状腺激素受体 beta 相关疾病中的用途。该化合物可有效降低胆固醇，同时对心脏或甲状腺激素轴的不良影响最小或没有。
• Thyromimetics for the treatment of fatty liver diseases
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10925885B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  The present invention is directed toward the use of thyromimetic compounds that are thyroid receptor ligands, pharmaceutically acceptable salts thereof, and to prodrugs of these compounds for preventing, treating, or ameliorating fatty liver diseases such as steatosis, non-alcoholic fatty liver disease, and non-alcoholic steatohepatitis.

  本发明的目的是利用作为甲状腺受体配体的拟甲状腺化合物、其药学上可接受的盐以及这些化合物的原药来预防、治疗或改善脂肪肝疾病，如脂肪变性、非酒精性脂肪肝和非酒精性脂肪性肝炎。