(2S,5R)-1-benzoyl-5-butyl-2-tert-butyl-3-methyl-1,3-diazinan-4-one | 183181-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-benzoyl-5-butyl-2-tert-butyl-3-methyl-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 183181-98-8
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: MWPBMGLSJVYLRM-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-benzoyl-5-butyl-2-tert-butyl-3-methyl-1,3-diazinan-4-one 在 盐酸 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-(aminomethyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。7.由1-苯甲酰基-2（S）-叔丁基-3-甲基全氢嘧啶-4-酮的对映体纯α-取代的β-氨基酸的制备。1,2

  摘要：

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00278-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-6(S)-carboxy-perhydropyrimidin-4-one 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、7.6 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (2S,5R)-1-benzoyl-5-butyl-2-tert-butyl-3-methyl-1,3-diazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。7.由1-苯甲酰基-2（S）-叔丁基-3-甲基全氢嘧啶-4-酮的对映体纯α-取代的β-氨基酸的制备。1,2

  摘要：

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00278-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-amino acids. Part 9: Preparation of enantiopure α,α-disubstituted β-amino acids from 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one
  作者：Eusebio Juaristi、Margarita Balderas、Yara Ramı́rez-Quirós

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00392-9

  日期：1998.11

  Double alkylation of enantiopure N,N-acetal pyrimidinone (S)-1, a masked chiral derivative of beta-alanine prepared from (S)-asparagine, proceeds with high stereoselectivity to give C(5) disubstituted adducts (2S,5R)-6, (2S,5S)-6, (2S,5R)-7, and (2S,5S)-7. Acid hydrolysis of these derivatives affords enantiopure alpha,alpha-dialkylated beta-amino acids (R)-8, (S)-8, (R)-9, and (S)-9 in very good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of β-amino acids. 7. Preparation of enantiopure α-substituted β-amino acids from 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one.1,2
  作者：Eusebio Juaristi、Delia Quintana、Margarita Balderas、Enrique García-Pérez

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00278-9

  日期：1996.8

  Inexpensive natural α-amino acid L-asparagine was efficiently converted to either (R)- or (S)-α-alkylated β-amino acids in enantiomerically pure state. The key intermediate in this protocol is the enantiopure N,N-acetal pyrimidinone (S)-1, a masked chiral derivative of β-alanine.

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。