N-methylindole-3-azo-(4'-nitrobenzene) | 61844-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methylindole-3-azo-(4'-nitrobenzene)
• 英文别名: 1-methyl-3-(p-nitrophenylazo)indole；1H-Indole, 1-methyl-3-[(4-nitrophenyl)azo]-；(1-methylindol-3-yl)-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 61844-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: MMXOFPWVOVFDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methylindole-3-azo-(4'-nitrobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Prasitpan, Noojaree; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2543 - 2552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic substitution in indoles. Part 14. Azo-coupling of indoles with p-nitrobenzenediazonium fluoroborate
  作者：Anthony H. Jackson、Patrick P. Lynch

  DOI：10.1039/p29870001483

  日期：——

  Indole and its 1- and 2-methyl derivatives undergo second-order azo-coupling reactions with p-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate to afford the corresponding indole-3-azo-(4′-nitrobenzenes). Kinetic studies with related 3-deuterioindoles showed that there is no isotope effect, thus confirming that the initial attack of the electrophile is the rate-determining step, as in the majority of electrophilic

  吲哚及其1-和2-甲基衍生物与对硝基苯重氮四氟硼酸酯进行二阶偶氮偶合反应，得到相应的吲哚-3-偶氮-（4'-硝基苯）。与相关的3-氘代吲哚的动力学研究表明，没有同位素效应，因此证实了亲电试剂的初始进攻是决定速率的步骤，就像大多数亲电芳族取代反应一样。