D-(-)-α-phenylglycylchloride | 744949-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(-)-α-phenylglycylchloride
• 英文别名: D(-)α-phenylglycylchloride；(2S)-2-amino-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 744949-71-1
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: MEAZEHJUPLREOQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-α-phenylglycylchloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-1-methyl-4-phenylimidazolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用新型咪唑啉催化剂将硝基烷烃有机催化不对称共轭加成至α，β-不饱和烯酮。

  摘要：

  已开发出一种由新型有机催化剂催化的硝基链烷烃向无环α，β-不饱和烯酮的新催化对映选择性共轭加成反应。已经测试了一系列手性胺作为将2-硝基丙烷加到苄叉基丙酮中的催化剂，并且发现由苯丙氨酸制备的新型咪唑啉催化剂可以催化高度对映选择性的1，4-加成反应。发现各种无环和环状硝基烷烃的反应进行得很好，对映选择性高达86％ee，并且可以通过重结晶获得对映纯产物。该反应的潜力通过一系列取代的α，β-不饱和烯酮与不同硝基烷的反应来证明。此外，通过产物的还原胺化形成光学活性的官能化的吡咯啉和吡咯烷，证明了该反应的合成适用性。基于共轭加成产物的绝对构型，讨论了反应机理并提出了过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo0261449
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-(-)-α-phenylglycylchloride
  参考文献：
  名称：

  使用新型咪唑啉催化剂将硝基烷烃有机催化不对称共轭加成至α，β-不饱和烯酮。

  摘要：

  已开发出一种由新型有机催化剂催化的硝基链烷烃向无环α，β-不饱和烯酮的新催化对映选择性共轭加成反应。已经测试了一系列手性胺作为将2-硝基丙烷加到苄叉基丙酮中的催化剂，并且发现由苯丙氨酸制备的新型咪唑啉催化剂可以催化高度对映选择性的1，4-加成反应。发现各种无环和环状硝基烷烃的反应进行得很好，对映选择性高达86％ee，并且可以通过重结晶获得对映纯产物。该反应的潜力通过一系列取代的α，β-不饱和烯酮与不同硝基烷的反应来证明。此外，通过产物的还原胺化形成光学活性的官能化的吡咯啉和吡咯烷，证明了该反应的合成适用性。基于共轭加成产物的绝对构型，讨论了反应机理并提出了过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo0261449

文献信息

• Manufacture of semi-synthetic penicillin antibiotics
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04272438A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  Improvements in or relating to the manufacture of semi-synthetic penicillin antibiotics are described. More particularly an improved process for the preparation of a 6.beta.-acylamino penicillanic acid antibiotic product is described in which 6.beta.-aminopenicillanic acid (6-APA) is reacted in an inert solvent with a silylating agent to form a silylated compound of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a tri(C.sub.1-6 alkyl)silyl group, and R.sup.2 represents a tri(C.sub.1-6 alkyl)silyl group and the compound of formula (I) is thereafter contacted with an acyl chloride or protected acyl chloride corresponding to the desired 6.beta.-acylamino group, the silyl groups are cleaved and the desired antibiotic product is recovered, silylation being effected using a tri(C.sub.1-6 alkyl) silylurea or tri(C.sub.1-6 alkyl) halosilane and the compound of formula (I) produced being reacted without intermediate isolation with the acyl chloride or protected acyl chloride, wherein acylation is effected in the presence of a hydrogen halide acceptor mixture comprising in excess of 0.15 and preferably up to 3.00 moles of urea per mole of 6-APA; in excess of 0.15, and preferably up to 1.30 moles of bis-tri-(C.sub.1-6 alkyl)silylurea per mole of 6-APA; and in excess of 0.25, and preferably up to 3.30 moles of tri-(C.sub.1-6 alkyl)-ammonium halide per mole of 6-APA. The process is especially useful for the preparation of ampicillin and amoxycillin in high yield and high purity.

  本文描述了半合成青霉素类抗生素的制造改进或相关内容。更具体地，描述了一种改进的制备6.beta.-酰胺基青霉烷酸抗生素产品的过程，其中6.beta.-氨基青霉烷酸（6-APA）在惰性溶剂中与硅化试剂反应，形成公式（I）的硅化化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或三（C.sub.1-6烷基）硅基团，R.sup.2代表三（C.sub.1-6烷基）硅基团，然后将公式（I）的化合物与相应于所需6.beta.-酰胺基的酰氯或保护酰氯接触，裂解硅基团并回收所需的抗生素产品。硅化作用使用三（C.sub.1-6烷基）硅基脲或三（C.sub.1-6烷基）卤代硅烷进行，公式（I）的产物在无中间分离的情况下与酰氯或保护酰氯反应，其中酰化作用在氢卤素酸受体混合物的存在下进行，所述混合物包括超过0.15且优选为每摩尔6-APA的尿素的多达3.00摩尔；超过0.15且优选为每摩尔6-APA的双三（C.sub.1-6烷基）硅基脲的多达1.30摩尔；以及超过0.25且优选为每摩尔6-APA的三（C.sub.1-6烷基）铵卤化物的多达3.30摩尔。该过程特别适用于高产量和高纯度的氨苄青霉素和阿莫西林的制备。
• Process for the preparation of 6- D-alpha-amino-(p-hydroxyphenyl)-acetamido penicillanic acid
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0001133B1

  公开（公告）日：1982-01-20
• Process for the preparation of a (D-alpha-amino-(p-hydroxyphenyl)-acetamido) group containing cephalosporanic acid derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0019345B1

  公开（公告）日：1985-06-19
• US4003896A
  申请人：——

  公开号：US4003896A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4077967A
  申请人：——

  公开号：US4077967A

  公开（公告）日：1978-03-07