2,6-dimethyl-4-oxopyran-3-carboxylic acid | 3265-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-oxopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-oxopyrancarboxylic acid；2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxylic acid；2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxylic acid；2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carbonsaeure；4-Oxo-2,6-dimethyl-(1,4-pyran)-carbonsaeure-(3)；4-Keto-2,6-dimethyl-4H-pyran-3-carbonsaeure
• CAS: 3265-58-5
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00202218
• 分子量: 168.149
• InChiKey: MZMRFDKQPOMOGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-oxopyran-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-6-methyl-3-(1-(propylamino)ethylidene)-3H-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Venkatramani, Lalitha; Siripitayananon, Jintana; Helm, Dick van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 723 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2,6-dimethyl-4-oxopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Venkatramani, Lalitha; Siripitayananon, Jintana; Helm, Dick van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 723 - 738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and antiinflammatory activity of 2- and 4-pyridones
  作者：James Benjamin Pierce、Zaven S. Ariyan、Gaye Stuart Ovenden

  DOI：10.1021/jm00344a008

  日期：1982.2

  been self-condensed to form pyridones. N-Alkylacetoacetamides give 2-pyridones, while N-arylacetoacetamides give 4-pyridones. In an attempt to develop nonacidic, nonsteroidal antiinflammatory agents, the pyridones were tested in a carrageenan-induced pedal edema assay in rats. While the 2-pyridones were not active, 9 of 17 4-pyridones tested were active, and one compound (4g) had antiinflammatory efficacy

  几种N-烷基和N-芳基乙酰乙酰胺已经自缩合形成吡啶酮。N-烷基乙酰乙酰胺产生2-吡啶酮，而N-芳基乙酰乙酰胺产生4-吡啶酮。为了开发非酸性，非甾体类抗炎药，在卡拉胶中通过大鼠角叉菜胶诱发的踏板水肿试验对吡啶酮进行了测试。虽然2-吡啶酮没有活性，但是测试的17种4-吡啶酮中有9种是活性的，一种化合物（4g）在剂量反应分析（ED50值）中具有抗炎功效。通过标准的多维观察分析法测定小鼠的LD50值，可将大多数化合物视为无毒的。
• The Generation of a Library of ­Bromodomain-Containing Protein Modulators Expedited by Continuous Flow Synthesis
  作者：Paolo Filipponi、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201600222

  日期：2016.4

  A continuous flow process delivering key building blocks for a series of BCP modulator libraries is reported. A dynamically mixed flow reactor emerged as a pivotal technology in both synthesis and isolation phases enabling the processing of slurries and suspensions while maintaining high productivity and reliability. Accordingly, the synthesis of common intermediates in flow were employed to further

  报告了为一系列 BCP 调制器库提供关键构建块的连续流程过程。动态混合流反应器成为合成和分离阶段的关键技术，能够处理浆液和悬浮液，同时保持高生产率和可靠性。因此，流动中常见中间体的合成被用于进一步构建基于哒唑酮的库（36 种化合物），旨在提高先导化合物的效力和选择性，同时进一步实现新 BCP 调节剂家族的构效关系研究。
• 1-Aryl-4-pyridones
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04051142A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy, carboxylate, carbalkoxy, carbamoyl or cyano, R.sup.2 is alkyl, R.sup.3 is hydrogen or alkyl, R.sup.4 is hydrogen, alkyl, or halogen and R.sup.5 is phenyl or substituted phenyl, Are active as plant growth regulators, and particularly as chemical hybridization agents.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是羧基、羧酸盐、羰基烷氧基、氨基甲酰基或氰基，R.sup.2是烷基，R.sup.3是氢或烷基，R.sup.4是氢、烷基或卤素，R.sup.5是苯基或取代苯基。这些化合物作为植物生长调节剂具有活性，特别是作为化学杂交剂。
• Heterocyclic carboxamides and their use as fungicides
  申请人：——

  公开号：US20040152698A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of general formula (I), in which Het represents a five or six membered saturated, partially unsaturated or aromatic ring containing between one and six heteroatoms of the group N, O, S, in which the heterocycle is substituted in an adjacent manner with -P-Q i -T-Q 2 , -GZ and Y, such that the substituant -GZ is adjacent to both, the other substituants being as defined in the description, process for preparing this compound, fungicidal composition comprising this compound, method for treating plants by applying this compound or composition. 1

  通式(I)的化合物，其中Het表示含有1-6个N、O、S杂原子的五元或六元饱和、部分不饱和或芳香环，其中杂环以相邻的方式被取代为-P-Qi-T-Q2，-GZ和Y，其中取代基-GZ相邻于另外两个取代基，其他取代基如描述中所定义，制备该化合物的方法，包含该化合物的杀真菌组合物，通过应用该化合物或组合物来处理植物的方法。
• Process for the preparation of a substituted pyrone
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0059052A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  There is provided a process for the preparation of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone which comprises reacting dehydroacetic acid (DHAA) with aqueous H2SO4 containing 90-99% by weight of H2SO4 at a temperature from 60°C to 140°C and under a pressure of 10 millimetres of mercury gauge to 388 centimetres of mercury gauge, wherein (A) the H2SO4 plus H20: DHAA weight ratio is from 0.8 to 3:1 and (B) the DHAA is initially reacted with from 91 to 99% H2S04 followed by one or more staged H20 additions during the reaction whereby the total weight of H20 added and initially present in the H2S04 charged is 10% or less of the weight of H2SO4 (100% basis) initially charged, said staged H20 addition(s) being optional when 93-96% H2SO4 is initially charged.

  本发明提供了一种制备 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮的工艺，该工艺包括在 60℃至 140℃的温度和 10 毫米汞柱至 388 厘米汞柱的压力下，使脱氢乙酸（DHAA）与含 H2SO4 重量比为 90-99%的 H2SO4 水溶液反应，其中 (A) H2SO4 加 H20：DHAA 重量比为 0.8至3:1，以及(B) DHAA最初与91%至99%的H2S04反应，然后在反应过程中分阶段加入一次或多次H20，其中加入的和最初存在于H2S04中的H20总重量为最初加入的H2SO4（100%基）重量的10%或更少，当最初加入93-96%的H2SO4时，所述分阶段加入H20是可选的。

表征谱图