9-(triphenylmethyl)adenine | 21802-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(triphenylmethyl)adenine
• 英文别名: 9-trityl-9H-purin-6-amine；9-trityladenine；9-trityl-9H-purin-6-ylamine；9-Trityladenin；9-tritylpurin-6-amine
• CAS: 21802-46-0
• 化学式: C₂₄H₁₉N₅
• 分子量: 377.448
• InChiKey: KZVVLISYICITEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(triphenylmethyl)adenine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 艾代拉利司
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF IDELALISIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'IDÉLALISIB ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016108206A3
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 腺嘌呤 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到9-(triphenylmethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应对腺嘌呤和腺苷的环外氮进行区域选择性烷基化

  摘要：

  以Mitsunobu反应为关键步骤，提出了一种新的合成途径来合成腺嘌呤的N 6-取代。在45°C下30分钟内，一系列伯醇和仲醇的收率都非常好，达到了极佳的水平，为传统的6-氯嘌呤亲核芳香族取代提供了温和的替代方法。通过将其应用于N 6，N 9-二取代的腺嘌呤的合成，包括有效的和选择性的A 1腺苷受体激动剂N 6-环戊基腺苷，进一步证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.103

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Nucleoside and Nucleotide Analogues as Agents against DNA Viruses and/or Retroviruses
  作者：Gholam Hossein Hakimelahi、Tai Wei Ly、Ali A. Moosavi-Movahedi、Moti L. Jain、Maryam Zakerinia、Hady Davari、Hui-Ching Mei、Thota Sambaiah、Ali A. Moshfegh、Shahram Hakimelahi

  DOI：10.1021/jm010216r

  日期：2001.10.1

  exhibited greater antiviral activity than acyclovir alone. 7-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl]adenine (20) was also synthesized. The key step involved the reaction of 9-(2-cyanoethyl)adenine (15) with methyl iodoacetate in the presence of lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine in THF. Unlike 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA, 4), the N(7)-isomer 20 was not phosphorylated effectively by 5-phosphoribosyl

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及
• Antiviral compounds
  申请人：——

  公开号：US20040002475A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  This invention relates to purine compounds of formula (I): 1 R 1 is NH 2 or OH; R 2 is H or NH 2 ; R 3 is H or alkyl; each of m and n, independently, is 1, 2, 3, or 4; X is O, S, or NH; and Y is H, halogen, OR a , P(O)(OR a ) 2 , or P(O)(OR a )(OR b ), in which R a is H, alkyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, heterocyclyl, and R b is 2 wherein A is adenine, guanine, cytosine, uracil, or thymine; R c is H or OH; R d is H or alkyl; R e is H, alkyl, or 5-ethylidene-(3,4-dialkoxyl)-furan-2-one; provided that if R 1 is NH 2 , R 2 is H; and if R 1 is OH, R 2 is NH 2 .

  这项发明涉及式(I)的嘌呤化合物：1R1为NH2或OH；R2为H或NH2；R3为H或烷基；m和n中的每一个独立地为1、2、3或4；X为O、S或NH；Y为H、卤素、ORa、P(O)(ORa)2或P(O)(ORa)(ORb)，其中Ra为H、烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基，Rb为2；其中A为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶；Rc为H或OH；Rd为H或烷基；Re为H、烷基或5-乙基亚-（3,4-二烷氧基）-呋喃-2-酮；前提是如果R1为NH2，则R2为H；如果R1为OH，则R2为NH2。
• Conformational Analysis of 9-Substituted Adenines in Relation to Their Microsomal <i>N</i>1-Oxidation
  作者：Siu Ping Lam、David John Barlow、John William Gorrod

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1989.tb06480.x

  日期：2011.4.12

  of these 9-substituted analogues have been established using computer graphics modelling and 1H NMR techniques. Results obtained confirmed the importance of the stereochemical properties of these compounds in relation to N1-oxidation. These observations substantiate and extend our previous findings on the electronic, lipophilic, and stereochemical factors affecting the N-oxidation of adenine derivatives

  已使用仓鼠，豚鼠，兔，小鼠，大鼠和狗的肝微粒体研究了腺嘌呤，9-甲基腺嘌呤，9-苄基腺嘌呤，9-苯甲酰腺嘌呤和9-三苯甲基腺嘌呤的代谢N-氧化作用。使用所有检查过的物种的肝脏制剂，使用9-苄基腺嘌呤和9-苯并肼基腺嘌呤会形成N1-氧化物，尽管程度不同。在啮齿动物中，发现N-氧化酶活性的顺序是仓鼠大于小鼠大于兔子，大于大鼠大于豚鼠。来自犬肝的微粒体制剂含有少量的P-450，但仍产生了相对大量的N-氧化物，这可能表明除P-450之外，其他细胞色素也可能与这些化合物的N-氧化有关。这些9-取代的类似物的最有利构象已使用计算机图形学模型和1H NMR技术确定。获得的结果证实了这些化合物与N1-氧化有关的立体化学性质的重要性。这些观察证实并扩展了我们先前关于影响腺嘌呤衍生物的N-氧化的电子，亲脂性和立体化学因素的发现。
• US6825348B2
  申请人：——

  公开号：US6825348B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF IDELALISIB AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'IDÉLALISIB ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2016108206A3

  公开（公告）日：2016-08-18