6-(1H-Indol-3-yl)-5H,7H-indolo[2,3-b]carbazole | 258329-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(1H-Indol-3-yl)-5H,7H-indolo[2,3-b]carbazole
• 英文别名: 6-(indol-3-yl)-5H,7H-indolo[2,3-b]carbazole；6-(3-indolyl)indolo[2,3-b]carbazole；6-(1H-indol-3-yl)-5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole
• CAS: 258329-25-8
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃
• 分子量: 371.441
• InChiKey: ADBUIDURBNFBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 6-(1H-Indol-3-yl)-5H,7H-indolo[2,3-b]carbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到6-(1'-allyl-3-indolyl)indolo[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1021777429110
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到6-(1H-Indol-3-yl)-5H,7H-indolo[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷，2-苄基吲哚和5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的合成规程

  摘要：

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02124

文献信息

• Transformations of 3-formylindoles under the action of acids
  作者：A. M. Korolev、L. N. Yudina、E. I. Lazhko、M. I. Reznikova、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf02324639

  日期：1999.5
• From ascorbigens to indolocarbazoles
  作者：Maria N. Preobrazhenskaya、Alexander M. Korolev、Ilya I. Rozhkov、Larisa N. Yudina、Eduard I. Lazhko、Enrico Aiello、Anna Maria Almerico、Francesco Mingoia

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00026-9

  日期：1999.5

  New methods of L-ascorbic acid derivatization with the use of polyfunctional indole-3-cabinols are described. Reaction of beta-hydroxy-N-methyltryptamine and L-ascorbic acid gave lactame derivatives; (indol-3-yl)glycolic and L-ascorbic acids produced 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-(indol-3-yl) Similarly, 4-hydroxy-3-methoxyphenylglycolic and L-ascorbic acids yielded 2-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-hydroxymethyl-cyclopen-2-enone. Properties of N-methoxyascorbigen (neoascorbigen) were investigated. Alkylation of L-ascorbic acid with polysubstituted pyrrolecarbinols led to pyrrole analogues of ascorbigen. Acidic transformation of 3-formylindole and 1-methyl-3-formylindole led to indolocarbazoles and triindolyhmethane derivatives. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Protocols for the Syntheses of 2,2′-Bis(indolyl)arylmethanes, 2-Benzylated Indoles, and 5,7-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i>]carbazoles
  作者：Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02124

  日期：2019.9.20

  The electrophilic substitution reaction of 4,7-dihydroindole with aryl-aldehydes as an electrophilic partner followed by an oxidation step to deliver 2,2′-bis(indolyl)arylmethanes was studied for the first time. The reaction afforded regioselectivity at the 2,2′-positions of indole in an operationally simple and inexpensive procedure with a variety of substrates. To the best of our knowledge, this

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。
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  作者：L. N. Yudina、E. I. Lazhko、A. M. Korolev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1023/a:1021777429110

  日期：——