n-butyl 2,5-dihydroxybenzoate | 37622-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 2,5-dihydroxybenzoate
• 英文别名: butyl 2,5-dihydroxybenzoate；n-butyl gentisate；Gentisinsaeure-n-butylester
• CAS: 37622-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DQTUNGDNGRZTTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  359.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2,5-dihydroxybenzoate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 butyl (R)-3,6-dihydroxy-2-(2-hydroxy-7-methoxynaphthalen-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-萘酚的有机催化芳基化反应选择性合成轴向手性联芳二醇

  摘要：

  已经开发出第一个磷酸催化的 2-萘酚与醌衍生物的不对称直接芳基化反应，在温和的反应条件下以良好的收率和优异的对映选择性有效地获得了一类轴向手性联芳二醇。这种方法是一种高度收敛和官能团耐受性的途径，可以从简单、容易获得的起始材料中快速构建轴向手性化合物。该过程的出色立体控制源于将立体化学信息从手性磷酸有效转移到联芳二醇产品的轴手性中。初步结果表明，联芳二醇可以在不对称转化中充当有效的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10152
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 生成 n-butyl 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design of Antibacterial Agents: Alkyl Dihydroxybenzoates against Xanthomonas citri subsp. citri

  摘要：

  柑橘溃疡病是由黄单胞菌亚种柑橘亚种（Xcc）引起的，影响全球甜橙产区。目前针对该疾病的化学治疗方法基于铜化合物。因此，本研究的目标是设计抗菌剂。为了实现这一目标，我们分析了36种烷基二羟基苯甲酸酯的抗Xcc活性，发现了14种活性化合物。其中，选择了三种具有最低最小抑制浓度值的酯类化合物；化合物4（52 μM）、16（80 μM）和28（88 μM）。我们的研究表明，烷基二羟基苯甲酸酯导致指数阶段的延迟。在四分之一MIC的渗透能力方面，烷基二羟基苯甲酸酯与尼星（阳性对照）进行了比较。化合物28的效果最好（93.8），相比化合物16（41.3）和化合物4（13.9）的百分比值。最后，所有三种化合物都显示了对FtsZ GTP酶活性的抑制，并促使原丝变化，导致解聚，从而阻止细菌细胞分裂。总之，庚基二羟基苯甲酸酯（化合物4、16和28）是有前途的抗Xcc剂，可能成为控制柑橘溃疡病的替代品。

  DOI：

  10.3390/ijms19103050

文献信息

• Compounds Comprising 2,6-Naphthyl Groups
  申请人：Enger Olivier

  公开号：US20080221289A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to compounds of the general formula I in which the variables are each defined as follows: Z 1 , Z 2 are each independently hydrogen, optionally substituted C 1 -C 20 -alkyl in which the carbon chain may be interrupted by oxygen atoms in ether function, sulfur atoms in thioether function or by nonadjacent imino or C 1 -C 4 -alkylimino groups, or reactive radicals by means of which polymerization can be brought about, A 1 , A 2 are each independently spacers having from 1 to 30 carbon atoms, in which the carbon chain may be interrupted by oxygen atoms in ether function, sulfur atoms in thioether function or by nonadjacent imino or C 1 -C 4 -alkylimino groups, Y 1 , Y 2 are each independently a chemical single bond, oxygen, sulfur, —CO—, —O—CO—, —CO—O—, —S—CO—, —CO—S—, —NR—CO— or —CO—NR—, Y 3 , Y 4 are each independently a chemical single bond, oxygen, sulfur, —CR═CR—, —C≡C—, —CR═CR—CO—O—, —O—CO—CR═CR—, —C≡C—O—, —O—C≡C—, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —O—, —O—CH 2 —, —CH 2 —S—, —S—CH 2 —, —CO—, —O—CO—, —CO—O—, —S—CO—, —CO—S—, —NR—CO—, —CO—NR—, —O—CO—O—, —O—CO—NR— or —NR—CO—O—, R is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, Y 5 independently of Y 1 and Y 2 , is as defined therefor above or is —O—COO—, T 1 , T 2 are divalent saturated or unsaturated, optionally substituted iso- or heterocyclic radicals, r, t are each independently 0 or 1 and s is 0, 1, 2 or 3, where the particular variables T 2 and Y 3 , in the case that s>1, may be the same as one another or different from one another and both the hydrogen atoms in the 2,6-naphthyl radical and the hydrogen atoms bonded to carbon atoms in the variables Z 1 , Z 2 , A 1 , A 2 , Y 3 , Y 4 , R, T 1 and T 2 may be substituted partly or fully by halogen atoms. The invention further relates to a polymerizable or nonpolymerizable liquid-crystalline composition comprising one or more of the inventive compounds, to an oligomer or polymer obtainable by oligomerization or polymerization of a polymerizable inventive liquid-crystalline composition, to a process for printing or coating a substrate by applying a polymerizable inventive liquid-crystalline composition to the substrate and subsequent polymerization, to the use of the inventive liquid-crystalline composition or of the inventive oligomer or polymer for producing optical or electrooptical components, to a process for preparing selected inventive compounds, and to intermediates which are particularly suitable for preparing the selected inventive compounds.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中变量各自定义如下：Z1，Z2分别独立为氢，或者选择性取代的C1-C20烷基，碳链可以被醚功能中的氧原子、硫醚功能中的硫原子或非相邻的亚胺或C1-C4烷基亚胺基团中断，或者通过可引发聚合的反应性基团；A1，A2分别独立为具有1至30个碳原子的间隔物，碳链可以被醚功能中的氧原子、硫醚功能中的硫原子或非相邻的亚胺或C1-C4烷基亚胺基团中断；Y1，Y2分别独立为化学单键、氧、硫、—CO—、—O—CO—、—CO—O—、—S—CO—、—CO—S—、—NR—CO—或—CO—NR—；Y3，Y4分别独立为化学单键、氧、硫、—CR═CR—、—C≡C—、—CR═CR—CO—O—、—O—CO—CR═CR—、—C≡C—O—、—O—C≡C—、—CH2—CH2—、—CH2—O—、—O—CH2—、—CH2—S—、—S—CH2—、—CO—、—O—CO—、—CO—O—、—S—CO—、—CO—S—、—NR—CO—、—CO—NR—、—O—CO—O—、—O—CO—NR—或—NR—CO—O—；R为氢或C1-C4烷基；Y5与Y1和Y2独立，定义如上，或者为—O—COO—；T1，T2为二价饱和或不饱和、可选择取代的异或杂环烷基；r，t各自独立为0或1；s为0、1、2或3；其中特定变量T2和Y3在s>1的情况下，可以相同也可以不同，2,6-萘基中的氢原子以及变量Z1，Z2，A1，A2，Y3，Y4，R，T1和T2中碳原子上键合的氢原子可以部分或完全被卤原子取代。该发明还涉及一种可聚合或不可聚合的液晶组合物，包括一种或多种上述化合物，一种通过聚合或聚合化可聚合的液晶组合物获得的寡聚物或聚合物，通过将可聚合的液晶组合物应用于基底并随后聚合来印刷或涂覆基底的方法，使用上述液晶组合物或上述寡聚物或聚合物制备光学或电光组件的用途，制备所述选定的化合物的方法，以及特别适用于制备所述选定的化合物的中间体。
• DSC Study on Thermotropic Liquid Crystalline Compounds with Alkyl Substituents
  作者：Yiquan Zheng、Shaoping Ren、Youdao Ling、Mangeng Lu

  DOI：10.1080/15421400500376539

  日期：2006.8.1

  of new liquid crystalline epoxy compounds with alkyl substituents from 1 to 15 carbon atoms were characterized by differential scanning calorimetry (DSC). The result showed the length of lateral alkyl substituents of liquid crystalline compounds was the dominant reason for the change of phase behavior. The result implied that TN-I exhibited the odd–even effect when the length of lateral alkyl chains

  通过差示扫描量热法 (DSC) 对一系列具有 1 至 15 个碳原子的烷基取代基的新型液晶环氧化合物进行了表征。结果表明，液晶化合物的侧向烷基取代基的长度是相行为变化的主要原因。结果表明，当横向烷基链的长度从 5 到 8 约为具有末端极性环氧基的介晶核的完全延伸长度的一半时，TN-I 表现出奇偶效应。
• CHARGE CONTROL RESIN AND MANUFACTURING METHOD OF THE SAME
  申请人：YASUMATSU Masashi

  公开号：US20150025213A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Here is provided a charge control resin which is prompt in charge rising up, excellent in electrostatic charging propensity and easy in manufacturing. This charge control resin contains a polymer as an active ingredient having a constituent unit represented by following Formula (1) in the Formula (1), R 1 is independent of one another, and is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxy-containing group, a straight-chained or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms, or a straight-chained or branched alkoxy group having 1-18 carbon atoms; R 2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxy-containing group, a straight-chained or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms, or a straight-chained or branched alkoxy group having 1-18 carbon atoms; g is a number of 1-3; h is a number of 1-3; and M is a hydrogen atom, an alkali metal, a straight-chained or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms, an ammonium radical or a mixture of any of these.

  这里提供了一种电荷控制树脂，它在电荷上升方面快速，具有优异的静电充电倾向并且易于制造。该电荷控制树脂包含一种聚合物作为活性成分，该聚合物具有由以下公式（1）表示的组成单元。在公式（1）中，R1互不相同，可以是氢原子、羟基、卤素原子、含羧基的基团、直链或支链烷基（碳数为1-18）或直链或支链烷氧基（碳数为1-18）；R2可以是氢原子、羟基、卤素原子、含羧基的基团、直链或支链烷基（碳数为1-18）或直链或支链烷氧基（碳数为1-18）；g为1-3的数字；h为1-3的数字；M可以是氢原子、碱金属、直链或支链烷基（碳数为1-18）、铵基或任何这些的混合物。
• Switchable Reactivity of Cyclopropane Diesters toward (3 + 3) and (3 + 2) Cycloadditions with Benzoquinone Esters
  作者：Navpreet Kaur、Pankaj Kumar、Arijit Hazra、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03446

  日期：2022.11.11

  Herein, we describe an unprecedented (3 + 3) cycloaddition reaction of the donor–acceptor cyclopropanes with quinone esters toward the construction of chroman scaffolds in moderate to good yields. Interestingly, the strategy is also adjustable toward a (3 + 2) cycloaddition by just switching the Lewis acid to furnish benzofuran scaffolds. Based on the choice of Lewis acid used, the same set of precursors

  在此，我们描述了一种前所未有的供体-受体环丙烷与醌酯的 (3 + 3) 环加成反应，以中等至良好的收率构建色满支架。有趣的是，该策略还可以调整为 (3 + 2) 环加成，只需切换路易斯酸来提供苯并呋喃支架。根据所用路易斯酸的选择，同一组前体已用于递送苯并吡喃和苯并呋喃衍生物。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Domino C–C/C–N Bond Formation of Aziridines with Quinones via Radical Pathway
  作者：Kshitiz Verma、Manmath Mishra、Prabhat Kumar Maharana、Hemanga Bhattacharyya、Sharajit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03318

  日期：2023.11.3

  Sc(III)-catalyzed domino C–C and C–N bond formation of N-sulfonyl aziridines with quinones has been accomplished to furnish functionalized indolines at a moderate temperature. The umpolung reactivity of aziridines, radical pathway, mild reaction conditions, substrate scope, and coupling of drug molecules in a postsynthetic application are the important practical features.

  Sc(III) 催化N-磺酰基氮丙啶与醌形成多米诺骨牌 C-C 和 C-N 键，可在中等温度下提供官能化二氢吲哚。氮丙啶的反极性反应活性、自由基途径、温和的反应条件、底物范围以及合成后应用中药物分子的偶联是重要的实用特征。