2,5-bisbenzyloxybenzyl chloride | 78283-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bisbenzyloxybenzyl chloride
• 英文别名: 2,5-dibenzyloxybenzyl chloride；1,4-Bis(benzyloxy)-2-(chloromethyl)benzene；2-(chloromethyl)-1,4-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 78283-39-3
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₂
• 分子量: 338.834
• InChiKey: GMOQPDSWAAPLIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.0-81.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bisbenzyloxybenzyl chloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、392.13 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 5,8-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,5-bisbenzyloxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744

文献信息

• Biosynthesis of fungal metabolites. Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom
  作者：Robert A. Hill、Rachel H. Carter、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002570

  日期：——

  Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom, is biosynthesised from 3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin by contraction of an aryl ring. The direction of the ring contraction has been investigated using [1,2-13C2]acetate as precursor.

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。
• Disubstituted lavendustin A analogs and pharmaceutical compositions comprising the analogs
  申请人：THE UNITED STATES GOVERNMENT as represented by THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP1367046A9

  公开（公告）日：2004-05-12

  Disubstituted lavendustin A analogs that are PTK inhibitors having antiproliferative activity are described. Preferred compounds of the present invention, without limitation, satisfy either Formula 1 or Formula 2. Currently preferred compounds ,based on in vivo biological activity, are 4'-adamantylbenzoate-1'-N-1,4-dihydroxybenzylamine and 4'-adamantylmethylbenzoate-1'-N-1,4-dihydroxybenzylamine. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising effective amounts of disubstituted lavendustin A analogs. Such compositions also may comprise other active ingredients, other materials conventionally used in the formulation of pharmaceutical composition, and mixtures thereof. The compounds and compositions of the present invention can be used for treating subjects to, for example, inhibit the proliferation of living cells in the treatment of proliferative diseases.

  描述了具有抗增殖活性的PTK抑制剂的二取代拉文杜斯汀A类似物。本发明的优选化合物，不受限于，满足Formula 1或Formula 2中的任一种。根据体内生物活性，目前优选的化合物是4'-金刚烷基苯甲酸酯-1'-N-1,4-二羟基苯乙胺和4'-金刚烷基甲基苯甲酸酯-1'-N-1,4-二羟基苯乙胺。本发明还提供了含有二取代拉文杜斯汀A类似物有效量的药物组合物。这种组合物还可以包括其他活性成分、传统用于制备药物组合物的其他材料以及它们的混合物。本发明的化合物和组合物可用于治疗受试者，例如，在治疗增殖性疾病中抑制活细胞的增殖。
• Novel 14-crown-4-ether derivatives
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0516226A1

  公开（公告）日：1992-12-02

  Named compounds are useful in making dry analytical elements for assaying lithium in serum, The compounds have the general structure:

  这些化合物具有一般结构：
• Dry analytical element for lithium assay
  申请人：Johnson & Johnson Clinical Diagnostics, Inc.

  公开号：EP0516227A2

  公开（公告）日：1992-12-02

  A novel 14-crown 4-ether derivative is disclosed for use in a dry analytical element for assaying lithium.

  本研究公开了一种新型 14-冠 4-醚衍生物，可用于测定锂的干式分析元件。
• Non-amine based analogs of lavendustin A as protein-tyrosine kinase inhibitors
  作者：Mark S. Smyth、Irena Stefanova、Frank Hartmann、Ivan D. Horak、Nir Osherov、Alexander Levitzki、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm00072a022

  日期：1993.10

  The fermentation product lavendustin A (1) is a protein-tyrosine kinase (PTK) inhibitor whose active pharmacophore has previously been shown to reside in the more simplified salicyl-containing benzylamine 2. Amine 2 bears some structural resemblance to two other natural product PTK inhibitors, erbstatin (3) and piceatannol (4). Non-amine containing analogues of 2 were therefore synthesized which incorporated additional aspects of either erbstatin or piceatannol. Examination of these inhibitors in immunoprecipitated p56lck, epidermal growth factor receptor (EGFR), and c-erb B-2/HER 2/neu PTK preparations showed that compound 12 (IC50 = 60 nM) was one of the most potent p56lck inhibitors reported to date. These results demonstrate that nitrogen is not an essential component of the lavendustin A pharmacophore 2 and that 1,2-diarylethanes and -ethenes bearing a salicyl moiety appear to be valuable structural motifs for the construction of extremely potent PTK inhibitors.