3-ethoxy-1,2,4-dithiazole-5-one | 178318-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-1,2,4-dithiazole-5-one
• 英文别名: 3-ethoxy-1,2,4,-dithiazoline-5-one；3-ethoxy-1,2,4-dithiazoline-5-one；3-Ethoxy-1,2,4-dithiazolidine-5-one；5-ethoxy-1,2,4-dithiazol-3-one
• CAS: 178318-21-3
• 化学式: C₄H₅NO₂S₂
• mdl: MFCD01862917
• 分子量: 163.221
• InChiKey: RZIJZXUDFRSADE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1,2,4-dithiazole-5-one 在 盐酸 作用下， 反应 0.92h， 以74%的产率得到1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  与1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione相关的合成，机理和结构研究。

  摘要：

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。

  DOI：

  10.1021/jo960723u
• 作为产物：
  描述：

  黃原醯胺 、 氯羰基亚磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-ethoxy-1,2,4-dithiazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfurization of phosphorus-containing compounds

  摘要：

  本发明提供了一种利用含二硫化合物的五元杂环对含磷化合物（如三价磷化合物）进行硫化的方法。

  公开号：

  US05852168A1

文献信息

• 1,2,4-Dithiazole-5-ones and 5-thiones as efficient sulfurizing agents of phosphorus(iii) compounds – a kinetic comparative study
  作者：Oleksandr Ponomarov、Andrew P. Laws、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/c2ob26460a

  日期：——

  The existence of the phosphonium intermediate during sulfurization of triphenyl phosphine with 3-phenyl-1,2,4-dithiazole-5-thione (7a) was proven using kinetic studies. From the Hammett and Brønsted correlations and from other kinetic measurements it was concluded that the transition-state structure is almost apolar for the most reactive 1,2,4-dithiazoles whereas a polar structure resembling a zwitter-ionic

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1
• Oligonucleotide conjugates
  申请人：——

  公开号：US20010029035A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  The present invention relates to an oligonucleotide conjugate, comprising: (a) an oligonucleotide at least part of whose sequence is complementary to an intracellular nucleic acid sequence; and (b) a somatostatin analog. The present invention also relates to a medicament containing this oligonucleotide conjugate, preferably for treating tumors in which the somatostatin receptor (SSTR) is overexpressed.

  本发明涉及一种寡核苷酸共轭物，包括：（a）至少部分序列与细胞内核酸序列互补的寡核苷酸；和（b）生长抑素类似物。本发明还涉及一种含有该寡核苷酸共轭物的药物，优选用于治疗生长抑素受体（SSTR）过度表达的肿瘤。
• Synthetic, Mechanistic, and Structural Studies Related to 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione
  作者：Lin Chen、Tracy R. Thompson、Robert P. Hammer、George Barany

  DOI：10.1021/jo960723u

  日期：1996.1.1

  imidate 11, which are obtained under alternative conditions. Compound 2 is converted with concentrated aqueous hydrochloric acid upon short reflux to 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (1), rearranges upon prolonged melting to give principally N-ethyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (13), and is desulfurized with various trivalent phosphorus compounds to yield O-ethyl cyanate (15) plus carbonyl sulfide. X-ray

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。
• Sulfurization of phosphorus-containing compounds
  申请人：Regents of the University of Minesota

  公开号：US05852168A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention provides a method for sulfurizing a phosphorus-containing compound, such as a trivalent phosphorus compound, using a disulfide-containing five-membered heterocycle.

  本发明提供了一种利用含二硫化合物的五元杂环对含磷化合物（如三价磷化合物）进行硫化的方法。