(3E,5E)-1-ethyl-3,5-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3E,5E)-1-ethyl-3,5-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-ethyl-3,5-bis((E)-3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-4-one；1-Ethyl-3,5-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-4-one；(3E,5E)-1-ethyl-3,5-bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₇
• 分子量: 483.562
• InChiKey: IOFNKUXFKVPLPF-LQGKIZFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-1-ethyl-3,5-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-4-one 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (13E)-11-ethyl-5-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-13-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-4-thia-2,7,11-triazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),2-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hammam; Sharaf; Abd El-Hafez, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 3, p. 213 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3E,5E)-1-ethyl-3,5-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类化合物通过ACE抑制和血管舒张作用的设计，合成和降压活性，以及​​对心血管疾病可能有益的生物利用度研究。

  摘要：

  这项研究描述了通过简便的合成途径合成一系列新的姜黄素类化合物。使用各种光谱学和分析技术确定这些衍生物的结构。通过测定靶类似物对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制作用来评估其药理作用。所有合成的衍生物均显示出对ACE的显着抑制，其最大抑制浓度的一半为1.23至120.32μM。在与睾丸ACE（tACE）的对接分析中，最有前途的抑制剂（4j）被有效地容纳在蛋白腔的深裂中，与Glu162，His353和Ala356的原子间紧密接触，与赖诺普利相当。化合物4i，4j，4k，使用Langendorff技术，进一步选择4l和4l来确定其在离体大鼠心脏上的血管舒张活性（心输出量和中风量）。在实验小鼠中测定化合物4j的生物利用度。

  DOI：

  10.2147/dddt.s96315

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of pyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H)-ones with potential antitumor activity
  作者：Braulio Insuasty、Diana Becerra、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.037

  日期：2013.2

  The 6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-4(3H,5H,10H)-ones 4,5a–g and their oxidized forms 6,7a–g were obtained from the catalyst-free reaction of 6-amino-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-one 3 and (E)-3,5-bis(benzylidene)-1-alkyl-4-piperidones 1,2a–g under Microwave irradiation and their subsequent oxidation process with p-chloranil. Eighteen of the new compounds were evaluated in the US

  的6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5- b ] [1,6]萘啶-4（3 H ^，5 ħ，10 ħ） -酮4，图5a -克和它们的氧化形式6，图7a -克从6-氨基-2-甲硫基-4（3无催化剂反应获得ħ） -酮3和（ë）-3,5-双（亚苄基）-1-烷基-4-哌啶酮1，图2a – g在微波辐射下及其随后的氧化过程中，p-氯苯胺。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了18种新化合物，其中化合物4g对57种癌细胞具有显着活性，体外试验中最重要的GI 50值范围为1.48至9.92μM。
• Small Molecule Stimulators of Steroid Receptor Coactivator-3 and Methods of Their Use as Cardioprotective and/or Vascular Regenerative Agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20200071300A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  提供了类固醇受体共激活因子-3（SRC-3）的小分子激活剂以及它们作为心脏保护剂的使用方法。这些小分子激活剂有助于促进心脏保护和修复，以及在心肌梗死后促进血管再生。这些化合物还可用于预防心肌肥大和胶原沉积，改善心肌梗死后的心脏功能。
• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF STEROID RECEPTOR COACTIVATOR PROTEINS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] STIMULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES PROTÉINES CO-ACTIVATRICES DES RÉCEPTEURS DE STÉROÏDES ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2016109470A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  提供了激活类固醇受体共激活蛋白（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及它们在治疗或预防癌症中的使用方法。还提供了在细胞中刺激SRC家族蛋白的方法。
• Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 and methods of their use as cardioprotective and/or vascular regenerative agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US10875841B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  本研究提供了类固醇受体辅激活剂-3（SRC-3）的小分子刺激剂及其用作心脏保护剂的方法。 这些小分子刺激剂有助于促进心肌梗塞后的心脏保护和修复以及血管再生。 这些化合物还能防止心脏肥大和胶原沉积，改善心肌梗塞后的功能。
• Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator proteins and their use in the treatment of cancer
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：US11312676B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  本研究提供了类固醇受体辅激活剂（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及将其用于治疗或预防癌症的方法。还提供了刺激细胞中 SRC 家族蛋白的方法。