(S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride | 74936-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-oxo-L-prolyl chloride；pyroglutamoyl chloride；L-pyroglutamic acid chloride；(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 74936-93-9
• 化学式: C₅H₆ClNO₂
• 分子量: 147.561
• InChiKey: RMHPSSGICDJKDR-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 甲基(2S,4R)-1-(叔-丁氧羰基)-4-甲基焦谷氨酸盐
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLECARBOXAMIDES AND PYRIDINECARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本公开描述了噻唑和吡啶羧酰胺衍生物，它们的组成以及使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用途，例如癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20140200227A1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (-)-茎酰胺的对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-stemoamide 的对映选择性合成已经在大约 14 个步骤中从焦谷氨酰醇开始实现。7% 的总收率。该策略的关键步骤是乙烯基铜试剂的共轭加成和闭环复分解 (RCM) 反应以形成七元环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822927

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：CELLCENTRIC LTD

  公开号：WO2018073586A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound which is an arylimidazolyl isoxazole of formula (I): (Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has activity in modulating the activity of p300 and/or CBP and is used to treat cancer, particularly prostate cancer.

  一种化合物，其为式(I)的芳基咪唑基异噁唑（化学式(I)）或其药用可接受的盐。该化合物具有调节p300和/或CBP活性的作用，并用于治疗癌症，特别是前列腺癌。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2019081302A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to novel substituted 1,2,4-triazole derivatives, to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the use of such compounds or compositions for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of renal and cardiovascular diseases.

  本发明涉及新型的取代1,2,4-三唑衍生物，这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物用于治疗和/或预防疾病的使用，特别用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病。
• 一种药物中间体的合成方法
  申请人：江苏福瑞生物医药有限公司

  公开号：CN104829514B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及医药化学领域，特别是涉及药物合成领域，更为具体的说是涉及一种药物中间体的合成方法。本发明是将化合物Ⅰ先与草酰氯反应制备化合物Ⅱ，并且该反应液可经过处理或者不经过处理直接加入到化合物Ⅲ中，从而得到化合物Ⅳ。采用本发明所公开的合成路线，生产工艺简单、产品收率高、纯化处理简单，简单处理后产品纯度高，制备成本低，适合于工业化生产。
• Studies on Pyrrolidinones. An Improved Synthesis of Pyroglutamoyl Chloride
  作者：Benoit Rigo、Samira El Ghammarti、Philippe Gautret、Daniel Couturier

  DOI：10.1080/00397919408010572

  日期：1994.10

  Abstract The reaction of trimethylsilyl pyroglutamate with oxalyl chloride at room temperature easily yields pyroglutamoyl chloride. This unstable compound, obtained with difficulty by other methods, is suitable for the preparation of pyroglutamic esters and amides.

  摘要 焦谷氨酸三甲基甲硅烷基酯与草酰氯在室温下反应容易生成焦谷氨酰氯。这种通过其他方法难以获得的不稳定化合物适用于制备焦谷氨酸酯和酰胺。
• Synthesis of aza-muricatacin: an analogue of the bioactive muricatacin an acetogenin of Annonaceae
  作者：Isabelle Baussanne、Oliver Schwardt、Jacques Royer、Marianne Pichon、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00292-x

  日期：1997.3

  Muricatacin is a hydroxy butanolide extracted from Annona muricata, and has shown cytotoxic activity. The threo and erythro aza-analogues, namely the hydroxy pyrrolidones have been synthesized through two different routes.

  Muricatacin是从muricata Annona中提取的羟基丁醇，具有细胞毒性。所述苏型和赤氮杂类似物，即羟基吡咯烷酮已通过两种不同的路线合成。