ethyl ester of N-benzyl-α-phenylglycine | 67067-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ester of N-benzyl-α-phenylglycine
• 英文别名: ethyl α-(N-benzyl)aminophenylacetate；DL-N-Benzyl-phenylglycinethylester；ethyl 2-(benzylamino)-2-phenylacetate；N-Benzyl-2-phenylglycinethylester；Benzylamino-phenyl-essigsaeure-aethylester；benzylamino-phenyl-acetic acid ethyl ester；N-benzyl-phenylglycine ethylesther；Ethyl (benzylamino)(phenyl)acetate
• CAS: 67067-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: LEYADDWBLCKVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of N-benzyl-α-phenylglycine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-benzoyl-N-benzylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Tandem 1,3-dipolar cycloadditions of münchnones. Syntheses and molecular structures of 10-azatetracyclo[6.3.0.04,11.05,9]undecanes and azahomopentaprismane

  摘要：

  10-苄基-9,11-二苯基-10-氮四环[6.3.0.0 4,11 .0 5,9]十一烯 11，通过一步反应由慕恩霍内 7 和环辛-1,3,5,7-四烯 10 制备而成，进行光环化反应生成氮异戊铂曼 12。

  DOI：

  10.1039/a700857k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl ester of N-benzyl-α-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  什么能控制慕尼黑和硝基苯乙烯在1,3-偶极环加成反应中的区域化学作用？

  摘要：

  DFT / BDA / ETS-NOCV分析表明，过渡态受空间和反应物重组因素支配，而不是通过预测的轨道重叠因素来控制，从实验上观察到的中离子慕尼黑金属与β-硝基苯乙烯或苯乙炔之间反应的区域化学前沿分子轨道（FMO）理论。

  DOI：

  10.1021/ol402385v

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed One-Pot Carbenoid N−H Insertion Reactions and Diastereoselective Synthesis of Prolines
  作者：Qing-Hai Deng、Hai-Wei Xu、Angella Wing-Hoi Yuen、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol800087p

  日期：2008.4.1

  3-hydroxyprolines and various other amino esters are conveniently prepared by [RuCl2(p-cymene)]2-catalyzed one-pot intramolecular and intermolecular carbenoid N-H insertion reactions, respectively, and the prolines are formed with high diastereoselectivities. The catalytic reactions are tolerant toward air/moisture, and the product yields are insensitive to the organic solvents used.

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with 2- and 3-Nitroindoles. A New Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Wendy M. Simon、Hernando A. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00858-9

  日期：2000.12

  The unsymmetrical mesoionic münchnones 13 (3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) and 14 (3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) react with the N-protected 2- and 3-nitroindoles 1 (ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate), 6 (3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole), and 17 (ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate) in refluxing THF to afford in good to excellent yields the pyrrolo[3,4-b]indoles

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Reaction of Alkyl Azides with Diazo(aryl)acetates
  作者：Peiming Gu、Xiu-Ping Wu、Yan Su、Xue-Qiang Li、Ping Xue、Rui Li

  DOI：10.1055/s-0033-1340173

  日期：——

  An efficient intermolecular interception of alkyl azides by diazo(aryl)acetates was achieved in the presence of dirhodium tetraoctanoate. The initial products were unstable α-imino esters, and overaddition of carbenoids to the C–N double bonds was avoided. After acidic workup, the corresponding α-keto esters were obtained in good to excellent yields.

  在四辛酸二铑的存在下实现了重氮（芳基）乙酸酯对烷基叠氮化物的有效分子间拦截。初始产物是不稳定的 α-亚氨基酯，避免了类卡宾在 C-N 双键上的过度加成。酸处理后，相应的α-酮酯以良好到极好的收率获得。
• Syntheses and antimicrobial activities of 3-acyltetramic acid derivatives.
  作者：KEIZO MATSUO、MASAHIDE KIMURA、TOSHIYUKI KINUTA、NORIKO TAKAI、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.4197

  日期：——

  3-Acyltetramic acids having various substituents at the 1-and 5-positions, and possessing a tricarbonylmethane structure, were synthesized and tested for antimicrobial activity to investigate the structure-activity relationships. It was found that the nature of the substituents at the 1-and 5-positions as well as the 3-position is an important factor for activity to inhibit the growth of Bacillus subtillis and Staphylococcus aureus.

  合成了具有不同取代基的3-酰基四氟酸，并且具有三羰基甲烷结构，测试其抗菌活性以研究结构-活性关系。研究发现，1位和5位以及3位取代基的性质是抑制枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌生长活性的重要因素。
• Phosphatase inhibitors—III. Benzylaminophosphonic acids as potent inhibitors of human prostatic acid phosphatase
  作者：Scott A. Beers、Charles F. Schwender、Deborah A. Loughney、Elizabeth Malloy、Keith Demarest、Jerold Jordan

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00186-1

  日期：1996.10

  phenylphosphonic acid, and a rigid conformer produced by an internal salt bridge between the phosphonate and the alpha-amino group. Replacement of the phosphonic acid moiety with a phosphinic or carboxylic acid as well as deletion of the benzyl substitution of the alpha-amino group led to great reductions in potency.

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。