ethyl (4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)glyoxylate | 153025-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)glyoxylate
• 英文别名: Ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate；ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoate；Ethyl-4-(t-butyldimethylsilyl)-oxy-benzoate；ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate
• CAS: 153025-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: ZJJMIOGRUQQIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)glyoxylate 在 sodium phosphate dodecahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到过氧化氢酶
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐促进芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚的化学选择性脱保护

  摘要：

  摘要 描述了使用 Na3PO4·12H2O 作为促进剂对芳基叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚进行化学选择性脱保护的简便方案。从芳基 TBDMS 醚到相应的酚类，在室温下，在二甲基甲酰胺中存在 0.5 当量 Na3PO4·12H2O 的情况下，TBDMS 基团可以被裂解，在其他常见保护基团和官能团存在的情况下，收率良好至极好。还发现 K3PO4·3H2O 可用于选择性脱保护反应。据我们所知，这是使用磷酸盐对芳基 TBDMS 醚进行化学选择性脱保护的第一份报告。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523859
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrrolidinone derivatives as HIV protease inhibitors

  摘要：

  描述了形式为A-B-G-J的化合物，其中A是胺保护基，B是氨基酸或类似物，G是，J是小的末端基团。这些化合物在抑制HIV蛋白酶，预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  EP0550924A1

文献信息

• Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohito Hamada、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1002/anie.201106046

  日期：2011.12.16

  Step saver: Carbonyl groups with lower reactivities can be transformed in the presence of more reactive ones by treatment with PPh3 (or PEt3) and TMSOTf prior to the reaction (see scheme; TMS=trimethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl). This methodology can be applied to reduction and alkylation reactions, and enabled the short asymmetric total synthesis of (+)‐centrolobine with the highest overall

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。
• New potent inhibitors of tyrosinase: Novel clues to binding of 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones, 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones, 4-amino-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, and substituted hydrazides to the dicopper active site
  作者：Usman Ghani、Nisar Ullah

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.021

  日期：2010.6.1

  hydrazides were tailored and synthesized as new potent inhibitors of tyrosinase. The rationale for inhibitor design was based on the active site structural evidence from the crystal structures of bacterial tyrosinase and potato catechol oxidase enzymes. Kinetic and active site binding studies suggested mono-dentate binding of thiadiazole, oxadiazole, and triazole rings to the active site dicopper center

  一系列1,3,4-噻二唑-2（3 H）-硫酮，1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮，4-氨基-1,2,4-三唑-5（4）H）-硫酮和取代的酰肼被定制并合成为酪氨酸酶的新型有效抑制剂。设计抑制剂的基本原理是基于细菌酪氨酸酶和马铃薯儿茶酚氧化酶的晶体结构的活性位点结构证据。动力学和活性位点结合研究表明，噻二唑，恶二唑和三唑环与酪氨酸酶活性位点双铜中心的单齿结合包括疏水性，有助于有效抑制。动力学图显示了所有25种化合物的混合抑制类型。发现在对酪氨酸酶的高结合亲和力中，三唑环的C3取代和噻二唑/恶二唑环的C5取代起主要作用。
• A Mild, Efficient and Selective Cleavage of Aryl<i>tert</i>-Butyldimethysilyl Ethers Using KOH in Ethanol
  作者：Zhi-Yong Jiang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1246/cl.2003.568

  日期：2003.7

  An efficient and selective method for the deprotection of aryl tert-butyldimethysilyl (TBS) ethers is described. The protecting group TBS could be cleaved from aryl silyl ethers in the prensence of alkyl TBS ethers using KOH in ethanol at room temperature to give the corresponding phenols in excellent yields (87–99%).

  描述了一种高效且选择性的去保护芳基叔丁基二甲基硅烷（TBS）醚的方法。在乙醇中使用KOH在室温下，在烷基TBS醚存在的条件下，可以从芳基硅醚中去除保护基TBS，得到相应的酚类化合物，产率极高（87%–99%）。
• A Facile One-Pot Transformation of Baylis-Hillman Adducts into Unsymmetrical Disubstituted Maleimide and Maleic Anhydride Frameworks: A Facile Synthesis of Himanimide A
  作者：Deevi Basavaiah、Badugu Devendar、Kunche Aravindu、Ainelly Veerendhar

  DOI：10.1002/chem.200902887

  日期：2010.2.15

  Unsymmetrical, disubstituted maleimide and maleic anhydride frameworks have been accessed from Baylis–Hillman adducts in an operationally simple three‐step (Friedel–Crafts reaction, selective hydrolysis, and cyclization), one‐pot strategy. This strategy has been successfully extended to the synthesis of a representative bioactive compound, himanimide A (see scheme).

  不对称，二取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐骨架可通过操作简单的三步操作（弗里德-克拉夫茨反应，选择性水解和环化），一锅法从拜利斯-希尔曼加合物中获得。该策略已成功地扩展到代表性生物活性化合物喜马拉尼A（参见方案）的合成。
• A mild, efficient and selective deprotection of t-butyldimethylsilyl-protected phenols using cesium carbonate
  作者：Zhi-Yong Jiang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00736-6

  日期：2003.5

  A mild and efficient method for the deprotection of aryl t-butyldimethysilyl (TBS) ethers is described. The protecting group TBS could be cleaved from aryl silyl ethers using cesium carbonate in DMF-H2O at room temperature to give the corresponding phenols in excellent yields. The reaction conditions allowed selective deprotection of aryl TBS-protected phenols in the presence of TBS, pbenyloxycarbonyl or tetrahydropyranyl-protected alcohols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.