N-benzoyl-N-benzylphenylalanine | 49746-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N-benzylphenylalanine
• 英文别名: 2-[Benzoyl(benzyl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 49746-41-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: YURBTSQOHNHWBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N-benzylphenylalanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第四部分 二芳基-恶唑酮和慕尼黑酮与3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物的环加成反应：三芳基吡咯的新合成

  摘要：

  3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）易于与恶唑酮2和苯甲酸酯7反应，得到令人满意的收率3-二乙氨基-4,6-二芳基-3a，4-二氢-3a -（4-甲氧基苯基）-6aH-吡咯并[3,4-d]异噻唑1,1-二氧化物4和3-二乙氨基-4,6-二芳基-5-烷基-3a-（4-甲氧基苯基）-吡咯并[3 ，4-d]异噻唑1，1-二氧化物8。研究了环加合物对高温和/或碱性条件的行为。在这些条件下，初级产物损失了SO 2和二乙基氰胺，得到了1-烷基-2,3,5-三芳基吡咯9和1H-2,3,5-三芳基吡咯10。发现后者可以通过N-保护的环加合物8的热分解并随后将最终的吡咯脱保护而更好地获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01110-l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ester of N-benzyl-α-phenylglycine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-benzoyl-N-benzylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Tandem 1,3-dipolar cycloadditions of münchnones. Syntheses and molecular structures of 10-azatetracyclo[6.3.0.04,11.05,9]undecanes and azahomopentaprismane

  摘要：

  10-苄基-9,11-二苯基-10-氮四环[6.3.0.0 4,11 .0 5,9]十一烯 11，通过一步反应由慕恩霍内 7 和环辛-1,3,5,7-四烯 10 制备而成，进行光环化反应生成氮异戊铂曼 12。

  DOI：

  10.1039/a700857k

文献信息

• A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Hiroshi MIYAMAE、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.749

  日期：——

  The reactions of N-acyl-N-benzyl-α-amino acids (1) or N-acylprolines (5) with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine afford 5-trifluoromethyloxazoles (2 or 7) in good yields. The reaction could proceed through the transient formation of mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates, followed by oxazolium salts.

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。
• Direct, Palladium-Catalyzed, Multicomponent Synthesis of β-Lactams from Imines, Acid Chloride, and Carbon Monoxide
  作者：Rajiv Dhawan、Rania D. Dghaym、Daniel J. St. Cyr、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol061308j

  日期：2006.8.1

  A new palladium-catalyzed synthesis of 3-amido-substituted beta-lactams is reported. This process involves the one-pot coupling of four components, imines, carbon monoxide, and acid chloride, providing a flexible route to construct this class of heterocycle. The generation of beta-lactams with two different imines can also be accomplished, providing a method to assemble these products with independent

  据报道一种新的钯催化的3-氨基取代的β-内酰胺的合成。此过程涉及一锅耦合的四个组件，亚胺，一氧化碳和酰氯，为构建此类杂环提供了灵活的途径。具有两种不同亚胺的β-内酰胺的生成也可以完成，从而提供了一种组装这些产物的方法，这些产物可以独立控制五个单独的取代基。
• Convenient Synthesis of .ALPHA.-Trifluoromethylated Acyloins from .ALPHA.-Hydroxy or .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.48.1338

  日期：——

  acyloins (2 and 6) have been prepared from alpha-hydroxy acids (1), N-acylprolines (5) or N-acyl-N-alkyl alpha-amino acids (8) by novel transformation reactions with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of pyridine. The former reaction of 1 could proceed through mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates, whereas the latter two reactions of alpha-amino acids (5 and 8) could involve mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates

  α-三氟甲基化酰基辅酶（2和6）是由α-羟基酸（1），N-酰基脯氨酸（5）或N-酰基-N-烷基α-氨基酸（8）与三氟乙酸酐（ TFAA）在吡啶存在下。前者1的反应可以通过1,3-二氧恶唑鎓4-olates进行，而后两个α-氨基酸（5和8）的反应可能涉及1,3-二恶唑鎓5-olates。1与TFAA的反应在实际应用中显示出更大的潜力，这是因为起始材料易于使用且易于操作。
• New Syntheses of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]indoles, Benzo[<i>b</i>]furo[2,3-<i>c</i>]pyrroles, and Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]pyrroles. Utilizing the Reaction of Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with Nitroheterocycles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Frank L. Switzer

  DOI：10.1055/s-1998-1887

  日期：1998.10

  1,3-Dipolar cycloaddition of münchnones (mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates) 3 and 4 with 2- and 3-nitroindoles, 2-nitrobenzo[b]furan, and 3-nitrobenzo[b]thiophene affords the corresponding pyrrolo[3,4-b]indoles, benzo[b]furo[2,3-c]pyrroles, and benzo[b]thieno[2,3-c]pyrroles, respectively, in one operation in good to excellent yields.

  1,3-偶极环加成反应中，梅谢恩化合物（间链结构的1,3-噁唑鎓-5-醇盐）3和4与2-和3-硝基吲哚、2-硝基苯并[b]呋喃和3-硝基苯并[b]噻吩反应，分别生成相应的吡咯并[3,4-b]吲哚、苯并[b]呋喃[2,3-c]吡咯和苯并[b]噻吩[2,3-c]吡咯，且反应在一步中实现，产率良好至优异。
• Palladium-Catalyzed Stille-Type Coupling of <i>N</i>-Acyl Iminium Ions with Distannanes: A Multicomponent Synthesis of α-Amidostannanes
  作者：Boran Xu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/cs401164z

  日期：2014.3.7

  The palladium-catalyzed three-component coupling of imines, acid chlorides, and hexabutyldistannane is described. This results in the synthesis of various α-amidostannanes in good yields, without the use of strong nucleophilic organometallic reagents. The reaction is believed to proceed via a Stille-type cross coupling of an in situ-generated N-acyl iminium salt with Bu3SnSnBu3 and reaches completion

  描述了钯催化的亚胺，酰氯和六丁基二锡烷的三组分偶联。这导致以高收率合成各种α-酰胺基金烷烃，而无需使用强亲核性有机金属试剂。据信该反应通过原位产生的N-酰基亚胺盐与Bu 3 SnSnBu 3的Stille型交叉偶联而进行，并在室温下用简单的未连接的Pd 2 dba 3作为催化剂在1小时内完成。将α-酰胺基金烷的形成与锂化和羧化结合在一起，可以分两步从亚胺，酰氯和CO 2全面合成氨基酸衍生物。