3-(2-(2,2-di(ethoxycarbonyl)ethyl)phenyl)prop-2-ynyl ethyl carbonate | 950833-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-(2,2-di(ethoxycarbonyl)ethyl)phenyl)prop-2-ynyl ethyl carbonate
• 英文别名: ethyl 3-(2-(2,2-di(ethoxycarbonyl)ethyl)phenyl)prop-2-ynyl carbonate；Diethyl 2-[[2-(3-ethoxycarbonyloxyprop-1-ynyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 950833-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: MEBAAEZWEHJVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2,2-di(ethoxycarbonyl)ethyl)phenyl)prop-2-ynyl ethyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到diethyl 1-ethenylydene-1,3-dihydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的亲核碳酸酯对碳酸炔丙酯的碳环化反应，高度区域和立体选择性地合成茚和苯并[ b ]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化碳酸炔丙基酯与亲核试剂的碳环化反应，实现了茚和苯并[ b ]呋喃衍生物的新型高效合成，具有良好的产率和良好的区域选择性和立体选择性。观察到一种新型的亲核攻击序列，并提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo8002776
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzyl)malonate 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(2-(2,2-di(ethoxycarbonyl)ethyl)phenyl)prop-2-ynyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的亲核碳酸酯对碳酸炔丙酯的碳环化反应，高度区域和立体选择性地合成茚和苯并[ b ]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化碳酸炔丙基酯与亲核试剂的碳环化反应，实现了茚和苯并[ b ]呋喃衍生物的新型高效合成，具有良好的产率和良好的区域选择性和立体选择性。观察到一种新型的亲核攻击序列，并提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo8002776

文献信息

• New light on an old reaction: phase-transfer-catalyzed intramolecular cyclization of propargyl compounds for synthesis of indene derivatives and disubstituted benzo[b]furans
  作者：Peng-Shuai Sun、Jie Hu、Xiang-Chuan Wang、Lei Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.055

  日期：2012.2

  A variety of indene derivatives and disubstituted benzo[b]furans are readily prepared under the mild reaction condition from propargylic compounds by phase-transfer catalysis (PTC) instead of metal catalysis.

  在温和的反应条件下，通过相转移催化（PTC）代替金属催化，由炔丙基化合物可轻松制得各种茚衍生物和二取代的苯并[ b ]呋喃。
• Highly Regioselective Synthesis of Indene Derivatives Including an Allene Functional Group via Pd/C-Catalyzed Cyclization Reaction in Air
  作者：Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Fa-Rong Gou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol071385u

  日期：2007.8.1

  Indene derivatives including an allene functional group are readily prepared in moderate to excellent yields with high regioselectivity under very mild reaction conditions by the Pd/C-catalyzed reaction of propargylic compounds. The resulting products can be further elaborated using Pd-catalyzed annulation reactions.
• Highly Regioselective Synthesis of Spirocyclic Compounds by a Palladium-Catalyzed Intermolecular Tandem Reaction
  作者：Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Fa-Rong Gou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Xing-Zhong Shu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.200702238

  日期：2007.9.17
• New Insight into Ni(II)-Catalyzed Cyclization Reactions of Propargylic Compounds with Soft Nucleophiles: Novel Indenes Formation
  作者：Fa-Rong Gou、Hai-Peng Bi、Li-Na Guo、Zheng-Hui Guan、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo800155a

  日期：2008.5.1

  We have disclosed a very nice advance of nickel(II)-catalyzed carboannulation reactions. Highly substituted indene derivatives are readily prepared in moderate to excellent yields under very mild reaction conditions in air via a nickel (II)-catalyzed cyclization of propargylic compounds with soft nucleophiles.
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Indene and Benzo[<i>b</i>]furan Derivatives via a Pd-Catalyzed Carboannulation of Propargyl Carbonates with Nucleophiles
  作者：Hai-Peng Bi、Li-Na Guo、Fa-Rong Gou、Xin-Hua Duan、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo8002776

  日期：2008.6.1

  A new and efficient synthesis of indene and benzo[b]furan derivatives has been achieved via Pd-catalyzed carboannulation of propargyl carbonates with nucleophiles in good to excellent yields with high regio- and stereoselectivity. A novel sequence of nucleophilic attack is observed, and a possible mechanism is proposed.

  通过钯催化碳酸炔丙基酯与亲核试剂的碳环化反应，实现了茚和苯并[ b ]呋喃衍生物的新型高效合成，具有良好的产率和良好的区域选择性和立体选择性。观察到一种新型的亲核攻击序列，并提出了可能的机制。