ethyl 4-(imidazolesulfonate)benzoate | 1139705-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(imidazolesulfonate)benzoate
• 英文别名: 4-(imidazole-1-sulfonyloxy)-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-imidazol-1-ylsulfonyloxybenzoate
• CAS: 1139705-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 296.304
• InChiKey: PNNNUYJQZBGIPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  恶唑 、 ethyl 4-(imidazolesulfonate)benzoate 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 4-(oxazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑基磺酸盐：交叉偶联反应中的亲电子伙伴

  摘要：

  芳基咪唑基磺酸盐作为亲电偶联伙伴参与钯介导的交叉偶联反应。芳基咪唑基磺酸盐显示出良好的稳定性，同时在各种钯催化的偶联反应中保持良好的反应性。咪唑基磺酸盐是三氟甲磺酸酯的一种实用且经济的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol802381k
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 N,N-硫酰二咪唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 4-(imidazolesulfonate)benzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑基磺酸盐：交叉偶联反应中的亲电子伙伴

  摘要：

  芳基咪唑基磺酸盐作为亲电偶联伙伴参与钯介导的交叉偶联反应。芳基咪唑基磺酸盐显示出良好的稳定性，同时在各种钯催化的偶联反应中保持良好的反应性。咪唑基磺酸盐是三氟甲磺酸酯的一种实用且经济的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol802381k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。
• 10.1055/a-2331-2707
  作者：Wilson, Nicolas A.、Palmer, William M.、Ganley, Jacob M.、Coombs, John R.、Levorse, Mark S.、Albaneze-Walker, Jennifer、Frantz, Doug E.

  DOI：10.1055/a-2331-2707

  日期：——

  conversion of phenols into benzonitriles via aryl imidazolylsulfonates with a non-toxic cyanide source, potassium ferrocyanide, has been developed. Salient features of this method include low palladium precatalyst loadings (as low as 1.0 mol% total Pd), mild reaction conditions, and environmentally benign by-products compared to other (pseudo)halide aryl electrophiles. The initial scope of the reaction

  已经开发出一种通用的钯催化方法，通过芳基咪唑基磺酸盐与无毒的氰化物源亚铁氰化钾将苯酚转化为苯酚。与其他（拟）卤化芳基亲电子试剂相比，该方法的显着特点包括钯预催化剂负载量低（总钯含量低至 1.0 mol%）、温和的反应条件以及对环境无害的副产物。演示了一系列酚类前体反应的初始范围，包括将酚直接转化为苯甲腈的一锅两步方法。
• Imidazolylsulfonates: Electrophilic Partners in Cross-Coupling Reactions
  作者：Jennifer Albaneze-Walker、Ravinder Raju、Jennifer A. Vance、Andrew J. Goodman、Michael R. Reeder、Jing Liao、Mathew T. Maust、Patrick A. Irish、Peter Espino、David R. Andrews

  DOI：10.1021/ol802381k

  日期：2009.4.2

  Aryl imidazolylsulfonates participate as electrophilic coupling partners in palladium-mediated cross-coupling reactions. The aryl imidazolylsulfonates display good stability while maintaining good reactivity in a variety of palladium-catalyzed coupling reactions. Imidazolylsulfonates are a practical and economic alternative to triflates.

  芳基咪唑基磺酸盐作为亲电偶联伙伴参与钯介导的交叉偶联反应。芳基咪唑基磺酸盐显示出良好的稳定性，同时在各种钯催化的偶联反应中保持良好的反应性。咪唑基磺酸盐是三氟甲磺酸酯的一种实用且经济的替代品。