5-iminodoxorubicin | 84275-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iminodoxorubicin
• 英文别名: 5-Iminodoxorubicin；(8S,10S)-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-12-imino-1-methoxy-9,10-dihydro-7H-tetracen-5-one
• CAS: 84275-95-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 542.543
• InChiKey: UNNWAMSRSUVXCZ-PNISCQLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿霉素 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-iminodoxorubicin
  参考文献：
  名称：

  PNU-159682抗体药物偶联物（ADC）的评估

  摘要：

  PNU-159682是新霉素的高效次级代谢产物，属于天然蒽环类药物。由于其极高的效力和仅部分了解的作用机理，因此被认为是开发用于抗体药物偶联物（ADC）的新的连接剂套件的有趣起点。在小分子上探索了结构活性关系，这导致开发出六种用于与抗体缀合的接头药物。在这里，我们描述了新型PNU-159682衍生物的合成以及随后的接头药物以及小分子和ADC的相应生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127640

文献信息

• Synthesis and preliminary antitumor evaluation of 5-iminodoxorubicin
  作者：Edward M. Acton、George L. Tong

  DOI：10.1021/jm00138a005

  日期：1981.6
• ACTON, E. M.;TONG, G. L.
  作者：ACTON, E. M.、TONG, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of PNU-159682 antibody drug conjugates (ADCs)
  作者：Dane Holte、Joseph P. Lyssikatos、Amanda M. Valdiosera、Zachary Swinney、Vikram Sisodiya、Joseph Sandoval、Christina Lee、Monette A. Aujay、Robert B. Tchelepi、Omar M. Hamdy、Christine Gu、Baiwei Lin、Hetal Sarvaiya、Marybeth A. Pysz、Amy Laysang、Samuel Williams、Dong Jun Lee、Magda K. Holda、James W. Purcell、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127640

  日期：2020.12

  interesting starting point for the development of a new suite of linker drugs for antibody drug conjugates (ADCs). Structure activity relationships were explored on the small molecule which led to six linker drugs being developed for conjugation to antibodies. Herein we describe the synthesis of novel PNU-159682 derivatives and the subsequent linker drugs as well as the corresponding biological evaluations

  PNU-159682是新霉素的高效次级代谢产物，属于天然蒽环类药物。由于其极高的效力和仅部分了解的作用机理，因此被认为是开发用于抗体药物偶联物（ADC）的新的连接剂套件的有趣起点。在小分子上探索了结构活性关系，这导致开发出六种用于与抗体缀合的接头药物。在这里，我们描述了新型PNU-159682衍生物的合成以及随后的接头药物以及小分子和ADC的相应生物学评估。