2,3-diacetoxybenzaldehyde | 67985-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3-diacetoxybenzaldehyde
• 英文别名: (2-acetyloxy-3-formylphenyl) acetate
• CAS: 67985-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: BFMAHSQNHOYIQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diacetoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  色炔酮是针对葡萄糖转运蛋白GLUT-1和-3的假天然产物葡萄糖摄取抑制剂

  摘要：

  指导设计和合成基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物的原理，例如面向生物学的合成（BIOS），受到它们对现有NP的类似NP的化学空间的部分覆盖和生物活性的保留的限制。相应的化合物集合。在这里，我们提出并验证了一个概念，即通过将NP衍生片段从头合成为结构上空前的“伪天然产物”来克服这些限制。伪NP继承了NP结构的特征元素，但仍然能够有效探索NP衍生的化学型未涵盖的化学空间区域，并且可能具有新颖的生物活性。我们通过设计，合成并研究结合了生物合成无关的苯并吡喃酮和四氢嘧啶酮NP片段的色炔酮假NP的生物学特性。我们表明色炔酮定义了一种葡萄糖摄取抑制剂的化学型，选择性地靶向葡萄糖转运蛋白GLUT-1和-3，抑制癌细胞的生长，并有望激发针对肿瘤代谢的新药物发现计划。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0132-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,3-diacetoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF GLUCOSE TRANSPORTERS (GLUTS)
  [FR] INHIBITEURS DE TRANSPORTEURS DE GLUCOSE (GLUT)

  摘要：

  本发明涉及2,6-甲烷基苯并[g][1]噁氧嗪-4-酮化合物及其类似物化合物和其药用盐，作为选择性抑制葡萄糖转运蛋白1和3（GLUTs 1和3）的药物，以及制备该类化合物的方法，以及将其用作药用活性剂，特别是用于预防和/或治疗代谢性疾病、免疫性疾病、自身免疫疾病、炎症、移植物抗宿主病、癌症及其转移的方法。此外，本发明还涉及包含至少一种2,6-甲烷基苯并[g][1]噁氧嗪-4-酮化合物及其类似物的药物组合物。

  公开号：

  WO2020049124A1

文献信息

• Biological study on novel coumarinyl 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Maja MOLNAR、Ana AMIC、Valentina PAVIC、Tihomir KOVAC、Marija KOVAC、Elizabeta HAS-SCHÖN

  DOI：10.3906/kim-1703-2

  日期：——

  Coumarinyl 1,3,4-oxadiazoles were synthesized from Schiff bases and acetic anhydride. All compounds were characterized by melting points and their structures confirmed by mass and $^1}$H and $^13}$C NMR spectrometry. These novel coumarinyl derivatives were subjected to antibacterial, antifungal, anta atoxigenic, and antioxidant activity. Their activity varied depending on their structure, where 2-(3-acetyl-5-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)- 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,4-phenylene diacetate showed significant antioxidant and antibacterial activity on B. subtilis. 4-(3-Acetyl-5-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,2-phenylene diacetate was found to possess excellent antifungal and antia atoxigenic activity.

  苯并香豆素基1,3,4-恶二唑化合物通过Schiff碱与乙酸酐反应合成。 所有化合物都通过熔点和质谱以及 1H 和 13C NMR 波谱表征。 将这些新型的苯并香豆素衍生物进行抗菌、抗真菌、抗毒素和抗氧化活性测试。 其活性因结构而异，2-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,4-苯二乙酸酯在枯草芽孢杆菌 (B. subtilis) 上的显示出显著的抗氧化和抗菌活性。 4-(3-乙酰基-5-(((4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基)氧基)甲基)-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-基)-1,2-苯二乙酸酯被发现具有优异的抗真菌和抗毒素活性。
• Cephem compound as an antimicrobial agent
  申请人：Meiji Seika Kabushiki Kaisha

  公开号：US05061702A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  A novel cephem compound which has antimicrobial activity is disclosed. The cephem compound is represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a carboxyl group; R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group of 1-3 carbon atoms; and R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or an acyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一种具有抗微生物活性的新型头孢菌素化合物。该头孢菌素化合物由以下结构表示：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或羧基；R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，每个代表1-3个碳原子的氢原子或较低的烷基基团；R.sup.4和R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或酰基；以及其药用盐。
• Process for the Preparation of 2,2-Disubstituted Pyrroles
  申请人：Javadi Gary

  公开号：US20070225499A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to the stereoselective preparation of 2,2-disubstituted-4-carbonatepyrroles from readily available chiral starting materials. Such pyrroles are useful as intermediates in the preparation of 2,2,4-trisubstituted 2,5-dihydropyrroles, that are inhibitors of mitotic kinesins and are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The product of the process of the invention may be illustrated by the Formula (I).

  本发明涉及从易得手性起始材料中立体选择性地制备2,2-二取代-4-碳酸酯吡咯的方法。这样的吡咯在制备2,2,4-三取代-2,5-二氢吡咯的中间体时非常有用，该中间体是有丝分裂动力蛋白酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP动力蛋白酶活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白酶。本发明的产物可以用式(I)表示。
• Novel cephem compound as an antimicrobial agent and its preparation
  申请人：MEJI SEIKA K.K.

  公开号：EP0357089A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  A novel cephem compound which has antimicrobial activity is disclosed. The cephem compound is represented by the formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or a carboxyl group; R2 and R3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group of 1-3 carbon atoms; and R4 and R5, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or an acyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了一种具有抗菌活性的新型头孢菌素化合物。这种 cephem 化合物由式表示： 其中 R1 代表氢原子或羧基；R2 和 R3（可以相同或不同）各自代表氢原子或 1-3 个碳原子的低级烷基；以及 R4 和 R5（可以相同或不同）各自代表氢原子或酰基；及其药学上可接受的盐类。
• Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Wittig Reagent. IV: Improved Synthetic Method of Substituted Coumarins
  作者：Yasuo Takeuchi、Norihiro Ueda、Koji Uesugi、Hitoshi Abe、Hiromi Nishioka、Takashi Harayama

  DOI：10.3987/com-02-s23

  日期：——

  The reaction of salicylaldehydes (2) with Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) or Ando-HWE reagents was attempted to afford intramolecular phosphonate derivatives (6). A new synthetic method for coumarins (1) was achieved by using protected 2.