(4-methoxyphenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate | 101156-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 101156-43-8；112020-52-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 452.531
• InChiKey: OBWWNEFAZWSNIS-MQSCRBSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到p-methoxybenzyl (5S)-3-exomethylene-8-oxo-7-phenylacetamido-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素衍生物的化学选择性好氧氧化为亚砜

  摘要：

  在氧气气氛下，在乙酰丙酮钴（III）和醛存在下，以化学选择性方式对青霉素和头孢菌素衍生物进行有氧氧化，从而仅得到相应的亚砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01075-0
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 在 高氯酸铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.4h， 以87%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penicillin–Cephalosporin Conversion. XII. Electroreductive Dechlorination of 3′-Chlorocephalosporins into 3-Methylenecephams

  摘要：

  在水性 THF-LiClO4-（Pb 阴极）和/或水性 MeCN-EtOH-LiClO4-NH4ClO4（Pb 阴极）系统中，将 3'-氯头孢菌素及其类似物有效电还原转化为相应的 3-亚甲基头孢菌素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3975

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylidenecepham-4-carboxylic Acid derivatives by Samarium(II) Iodide Reduction
  作者：Han-Young Kang、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang

  DOI：10.1080/00397919308011140

  日期：1993.12

  Abstract Samarium(II) iodide promoted reductive deacetoxylation of 7-aminocephalosporanic acid derivatives to synthesize 3-alkylidenecepham-4-carboxylates, which could be valuable intermediates for the synthesis of new cephalosporin antibiotics, was investigated.

  摘要 研究了碘化钐 (II) 促进 7-氨基头孢烷酸衍生物的还原性脱乙酰氧基化反应合成 3-亚烷基萘普姆-4-羧酸盐，该化合物可能是合成新型头孢菌素抗生素的重要中间体。
• Samarium diiodide mediated reduction of allyl halides. A new reductive approach to exomethylene cephams.
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91834-3

  日期：1993.10

  A new method for the synthesis of exomethylene cepham based on the use of samarium diiodide is described. The reaction proved to be chemo-, regio-, and stereo-selective affording the exomethylene cephams possessing the natural configuration at C-4 in high yields.

  描述了一种基于二碘化sa合成exomethyl cepham的新方法。该反应证明是化学选择性的，区域选择性的和立体选择性的，以高收率提供了在C-4具有天然构型的乙二亚甲基头孢菌素。
• Palladium catalysis in cephalosporin chemistry: general methodology for the synthesis of cephem side chains
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Daniel A. Benigni、Sheila I. Hauck、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00310a014

  日期：1990.11
• Synthesis of 3-Alkenyl- and 3-Arylalkyl-Δ³-cephems by Use of Terpyridine- or Bipyridine-Ligated Organocopper Species
  作者：Hideo Tanaka、Shin-ichi Sumida、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo970041m

  日期：1997.5.1
• Penicillin–Cephalosporin Conversion. XII. Electroreductive Dechlorination of 3′-Chlorocephalosporins into 3-Methylenecephams
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Toshiyuki Ohshima、Michio Sasaoka

  DOI：10.1246/bcsj.59.3975

  日期：1986.12

  An efficient electroreductive conversion of 3′-chlorocephalosporins and their analogues into the corresponding 3-methylenecephams has been performed in an aqueous THF–LiClO4–(Pb cathode) and/or aqueous MeCN–EtOH–LiClO4–NH4ClO4 (Pb cathode) system.

  在水性 THF-LiClO4-（Pb 阴极）和/或水性 MeCN-EtOH-LiClO4-NH4ClO4（Pb 阴极）系统中，将 3'-氯头孢菌素及其类似物有效电还原转化为相应的 3-亚甲基头孢菌素。