2-((8-bromooctyl)oxy)-3,6,7,10,11-pentakis(hexyloxy)triphenylene | 1254961-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-((8-bromooctyl)oxy)-3,6,7,10,11-pentakis(hexyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2-(8-Bromooctoxy)-3,6,7,10,11-pentahexoxytriphenylene；2-(8-bromooctoxy)-3,6,7,10,11-pentahexoxytriphenylene
• CAS: 1254961-75-5
• 化学式: C₅₆H₈₇BrO₆
• 分子量: 936.207
• InChiKey: NVDBOTGSEBMUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((8-bromooctyl)oxy)-3,6,7,10,11-pentakis(hexyloxy)triphenylene 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丁酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在形成分离的供体-受体柱状组件的 H 键合庚嗪-苯并苯体系中实现高效的双极性电荷载流子迁移率

  摘要：

  描述了形成分离柱状组件的氢 (H) 键合C 3对称盘状液晶 (DLC) ( Hpz-C n -TP , n = 6, 8, 9)。柱状结构由通过互补 H 键连接的电子去耦供体 (D) (三亚苯基) 和受体 (A) (庚嗪) 单元形成。与三嗪、三（三唑基）三嗪和三苯并咪唑基苯已被深入探索形成 H 键合 DLC 不同，本文首次探索了一种新的七嗪核，以开发具有技术重要性的功能性超分子材料。在Hpz-C n -TP复合物中，Hpz-C 8 -TP和Hpz-C 9 -TP表现出双极性电荷传输，前者表现出1.60 cm 2 V -1 s -1的最大空穴迁移率，而后者表现出2.90×10 -3 cm 2 V -1 s -的最大电子迁移率。1，通过空间电荷限制电流技术测量。在报道的复合物中不仅观察到离散的传导通道，而且还观察到高度预先组织的垂直排列的传导通路，从而导致有效的双极电荷传输。所采用的氢键合成方法不仅有助于

  DOI：

  10.1039/d1tc01898a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-((8-bromooctyl)oxy)-3,6,7,10,11-pentakis(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  TNF诱导的新型基于亚苯撑的室温盘状液晶中柱状矩形组件到六角组件的切换

  摘要：

  提出了一种简单的基于三亚苯基的低聚体系的合成方法，该体系可以自组织成室温的柱状结构。具有较长间隔长度（m = 10和12）的化合物呈现柱状矩形（Col r）中间相，而m = 8的化合物以玻璃态Col r状态存在。有趣的是，在将化合物掺入2,4,7-三硝基芴酮（TNF）时，这些化合物的Col r自组装转变为柱状六角形（Col h）。对于相对于天然化合物为1：1的掺杂剂浓度，Col r和Col h之间的中间过渡态当浓度增加到1∶2（化合物：TNF）及之后，观察到完全转变成六方相的六方相。详细的X射线分析已很好地解决了Col r和Col h自组装问题。这些类型的低聚化合物通常具有类似于单体化合物的理想排列特性和类似于聚合物液晶元的长寿命玻璃态的组合。此外，由于供体-受体的相互作用，预计这些化合物的电荷跳跃行为会增加。总体而言，这些化合物可以在半导体器件中找到潜在的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.7b06737

文献信息

• Triphenylene-Based Room-Temperature Discotic Liquid Crystals: A New Class of Blue-Light-Emitting Materials with Long-Range Columnar Self-Assembly
  作者：Monika Gupta、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1021/acs.langmuir.5b03353

  日期：2016.2.2

  about several hundred micrometers that suggest the existence of a long-range uniform self-assembly of columns. All of these compounds show blue luminescence in solution and in the thin-film state under long-wavelength (365 nm) UV light. These compounds fulfill the described demands such as long-range columnar self-assembly at room temperature, a good yield with high purity, and blue-light emitters under

  据报道，直接合成的多炔基苯桥连的三亚苯基二元体系（通过柔性烷基间隔基）可以在很长的时间内自组织成室温柱状结构。间隔长度（n）为8和10的化合物显示出柱状矩形中间相，而n = 6的化合物显示出柱状矩形塑性相。有趣的是，后面的化合物（n = 6）显示了约几百微米的成核的球晶的形成，表明存在长程均匀的色谱柱自组装。所有这些化合物在长波长（365 nm）紫外线下在溶液中和呈薄膜状态时均显示蓝色发光。这些化合物可满足上述要求，例如室温下的长距离柱状自组装，高纯度的高收率，和蓝光发射器在整洁的条件下可能在半导体器件中的潜在应用。它们的各向同性温度低，因此也符合从各向同性状态容易加工的标准。考虑到柱状中间相在环境温度下的发射性质和稳定性，这种新型材料是有前途的。
• The first examples of discotic liquid crystalline gemini surfactants
  作者：Sandeep Kumar、Satyam Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.022

  日期：2010.10

  Six novel gemini imidazolium salts tethered with hexaalkoxytriphenylene moieties were prepared by quaternization of imidazole nitrogen with co-bromo-substitutecl triphenylene derivatives. Their chemical structures were examined by H-1 NMR, IR, UV, MS, and elemental analyses. The mesomorphic properties of these discotic dimeric salts were investigated by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction studies. These triphenylene-imidazole-based gemini dimers with bromide as counter ion were found to exhibit liquid crystalline behavior over a wide temperature range and display ionic conductivity in the range of 10(-6) to 10(-5) S/m. These materials tend to form monolayer at the air-water interface. 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• TNF Induced Switching of Columnar Rectangular to Hexagonal Assemblies in a New Class of Triphenylene-Based Room Temperature Discotic Liquid Crystals
  作者：Monika Gupta、Santosh Prasad Gupta、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1021/acs.jpcb.7b06737

  日期：2017.9.14

  A straightforward synthesis of triphenylene-based oligomeric systems that self-organize into room temperature columnar structures is presented. The compounds with longer spacer length (m = 10 and 12) exhibit columnar rectangular (Colr) mesophase whereas the compound with m = 8 exists in glassy Colr state. Interestingly, the Colr self-assembly of these compounds switches to columnar hexagonal (Colh)

  提出了一种简单的基于三亚苯基的低聚体系的合成方法，该体系可以自组织成室温的柱状结构。具有较长间隔长度（m = 10和12）的化合物呈现柱状矩形（Col r）中间相，而m = 8的化合物以玻璃态Col r状态存在。有趣的是，在将化合物掺入2,4,7-三硝基芴酮（TNF）时，这些化合物的Col r自组装转变为柱状六角形（Col h）。对于相对于天然化合物为1：1的掺杂剂浓度，Col r和Col h之间的中间过渡态当浓度增加到1∶2（化合物：TNF）及之后，观察到完全转变成六方相的六方相。详细的X射线分析已很好地解决了Col r和Col h自组装问题。这些类型的低聚化合物通常具有类似于单体化合物的理想排列特性和类似于聚合物液晶元的长寿命玻璃态的组合。此外，由于供体-受体的相互作用，预计这些化合物的电荷跳跃行为会增加。总体而言，这些化合物可以在半导体器件中找到潜在的潜在应用。
• Enabling efficient ambipolar charge carrier mobility in a H-bonded heptazine–triphenylene system forming segregated donor–acceptor columnar assemblies
  作者：Indu Bala、Joydip De、Santosh Prasad Gupta、Upendra Kumar Pandey、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/d1tc01898a

  日期：——

  Hydrogen (H)-bonded C3 symmetrical discotic liquid crystals (DLCs) (Hpz-Cn-TP, n = 6, 8, 9) forming segregated columnar assembly are described. The columnar architectures are formed by electronically decoupled donor (D) (triphenylene) and acceptor (A) (heptazine) units linked through complementary H-bonding. Unlike triazine, tris(triazolyl)triazine and tris-benzimidazolyl benzene which have been explored

  描述了形成分离柱状组件的氢 (H) 键合C 3对称盘状液晶 (DLC) ( Hpz-C n -TP , n = 6, 8, 9)。柱状结构由通过互补 H 键连接的电子去耦供体 (D) (三亚苯基) 和受体 (A) (庚嗪) 单元形成。与三嗪、三（三唑基）三嗪和三苯并咪唑基苯已被深入探索形成 H 键合 DLC 不同，本文首次探索了一种新的七嗪核，以开发具有技术重要性的功能性超分子材料。在Hpz-C n -TP复合物中，Hpz-C 8 -TP和Hpz-C 9 -TP表现出双极性电荷传输，前者表现出1.60 cm 2 V -1 s -1的最大空穴迁移率，而后者表现出2.90×10 -3 cm 2 V -1 s -的最大电子迁移率。1，通过空间电荷限制电流技术测量。在报道的复合物中不仅观察到离散的传导通道，而且还观察到高度预先组织的垂直排列的传导通路，从而导致有效的双极电荷传输。所采用的氢键合成方法不仅有助于