D-menthyl p-toluenesulfonate | 959925-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-menthyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (+)-menthyl-p-toluenesulfonate；(1S,2R,5S)-2-i-propyl-5-methylcyclohexyl 4-methylbenzenesulfonate；menthyl tosylate；l-Menthyl p-toluenesulfonate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 959925-33-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: XVOCEKOSQBFFHW-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-menthyl p-toluenesulfonate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到D-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Expedient and simple method for regeneration of alcohols from toluenesulfonates using Mg-MeOH

  摘要：

  Efficient conversion of toluenesulfonates to corresponding alcohols with Mg-MeOH is discribed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00314-1
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 对甲苯磺酰氯 在 3-甲基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-menthyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  鲜味活性支架的合成与感官研究

  摘要：

  2-异丙基-5-甲基双环[4.1.0]庚烷-7-甲酰胺类，1-4，已被鉴定为有效的鲜味分子。将介绍这种具有挑战性的支架和新的感官洞察力的可扩展合成。有趣的是，鲜味特征显着不同，这取决于母体支架的构成和立体化学特征。在我们的研究中，我们可以确定羧酰胺部分是影响这些支架鲜味强度的关键因素。此外，环丙基部分的构型会产生一些影响，而薄荷基支架的绝对构型，至少是测试的 D 和 L 构型，则不太重要。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400113

文献信息

• ANTICANCER PROPERTY STUDIES OF CHIRAL PALLADIUM N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Indian Institute of Technology Bombay

  公开号：US20180194789A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to the anticancer property studies of a series of chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes of the general formula of (NHC) 2 PdX 2 [NHC=chiral N-heterocyclic carbene ligand 1-(1S,2S,5R/1R,2R,5S)-menthyl-4-(R)-1,2,4-triazol-5-ylidene, wherein R=Et, allyl and CH 2 Ph; X=Br or OCOCF 3 ], as designated by, (1S,2S,5R)-(1-3)b and (1R,2R,5S)-(1-3)b, (1S,2S,5R)-(1, 3)c and (1R,2R,5S)-(1, 3)c represented by formula (Ig, Ih) below. The present invention further investigates the influence of chirality on the anticancer activity, wherein the enantiomeric pairs of present chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes of formula (Ig, Ih) shows no differential activity based on optical isomerism despite all of the palladium complexes exhibiting high anti-proliferative activity towards a variety of cancer cells. Also, provided herein is a process of preparation of the chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes and a pharmaceutical composition comprising the chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes. The present invention relates to the mechanistic details highlighting the mode of action of the chiral palladium N-heterocyclic carbene complex of the formulation for their anticancer application.

  本发明涉及一系列手性钯N-杂环卡宾配合物的抗癌性能研究，其一般公式为(NHC)2PdX2[NHC=手性N-杂环卡宾配体1-(1S,2S,5R/1R,2R,5S)-薄荷基-4-(R)-1,2,4-三唑-5-亚甲基，其中R=Et、烯丙基和CH2Ph；X=Br或OCOCF3]，如(1S,2S,5R)-(1-3)b和(1R,2R,5S)-(1-3)b，(1S,2S,5R)-(1,3)c和(1R,2R,5S)-(1,3)c由下面的公式(Ig, Ih)表示。本发明进一步研究了手性对抗癌活性的影响，其中公式(Ig, Ih)的手性钯N-杂环卡宾配合物的对映体对显示出基于光学异构体的差异活性，尽管所有的钯配合物对多种癌细胞表现出高抗增殖活性。此外，本发明还提供了一种制备手性钯N-杂环卡宾配合物的方法和包含该手性钯N-杂环卡宾配合物的制药组合物。本发明涉及强调手性钯N-杂环卡宾配合物的作用机制细节，用于其抗癌应用。
• Structure–Odor Activity Studies on Monoterpenoid Mercaptans Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Food Odorant 1-<i>p</i>-Menthene-8-thiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01645

  日期：2016.5.18

  ring always resulted in higher odor thresholds compared to thiols with a mercapto group in the side chains. Although all tertiary thiols always exhibited low odor thresholds, none of the 31 compounds reached the extremely low threshold of 1. Also, none of the synthesized mercapto monoterpenoids showed a similar odor quality resembling grapefruit. Although the saturated and aromatic analogues exhibited

  1- p-甲基-Nenthene-8-硫醇（1）几十年前被发现是柚子汁中的主要气味物质，它对水果的整体气味有贡献，在空气中的气味阈值极低，仅为0.000034 ng / L。该值是有史以来针对食品气味剂报告的最低气味阈值之一。为了检查结构1的修饰是否会导致气味阈值和气味质量的变化，使用了34个含巯基的对薄荷烷和1- p合成了薄荷烯衍生物以及几种芳族和开链巯基单萜。文献中首次报道了其中的18种，并提供了它们的气味阈值和气味质量以及分析数据。感官数据与1的感官数据比较表明，双键的氢化导致气味阈值明显增加。此外，与在侧链中具有巯基的硫醇相比，将巯基移入环中总是导致较高的气味阈值。尽管所有叔硫醇始终表现出较低的气味阈值，但31种化合物均未达到极低的阈值1。同样，没有合成的巯基单萜类化合物具有类似于葡萄柚的类似气味质量。尽管饱和和芳香族类似物的香气与1类似，但大多数其他化合物的香气被描述为含硫，橡胶
• Steric Considerations on Improving the Diastereomeric Ratio of (+)- and (−)-Neomenthyl Phenyl Sulfoxides Using Bulky-Headed Oxidant Hexadecyltrimethylammonium Periodate and Assignment of Their Configuration
  作者：Umesh V. Chaudhari、Deepak Singh、Pradeep T. Deota、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/chir.22454

  日期：2015.6

  separated by column chromatography. Absolute configuration at the sulfur center in (+)‐neomenthyl phenyl sulfoxide was determined by single‐crystal X‐ray crystallography and found to be Ss. Relative configurations of other sulfoxides were assigned based on the configuration of (+)‐neomenthyl phenyl sulfoxide. Chirality 27:370–374, 2015. © 2015 Wiley Periodicals, Inc.

  庞大的氧化剂高碘酸十六烷基三甲基铵提供非对映异构体对（Ss）-（+）/（Rs）-（+）和（Ss）-（-）/（Rs）-（-）-新戊基苯基亚砜，其立体异构体纯态的非对映异构体过量（非对映异构体过量[de]为48％）比其非大宗对应物（分别为（+）/（-）-新薄荷基苯基硫化物。发现涉及十六烷基三甲基高碘酸铵的首基体积的立体效应在改善产物的非对映异构体比例中起作用。两种非对映异构体可以通过柱色谱法容易地分离。（+）-新戊基苯基亚砜中硫中心的绝对构型通过单晶X射线晶体学测定，确定为Ss。其他亚砜的相对构型是根据（+）-新薄荷基苯基亚砜的构型指定的。手性27：370–374，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Mild and Efficient Indium Metal Catalyzed Synthesis of Sulfonamides and Sulfonic Esters
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-2007-986632

  日期：2007.10

  A facile and efficient method for synthesizing sulfon­amides was developed using a catalytic amount of indium metal. A wide range of sulfonamides were synthesized in excellent yields using the new process. The method showed a generality for substrates including less nucleophilic and sterically hindered anilines, and it is also applicable for preparing sulfonic esters from sulfonyl chlorides and alcohols.

  开发了一种简单高效的合成磺酰胺的方法，使用了催化量的铟金属。通过这一新工艺，合成了多种磺酰胺，产率优良。该方法对底物表现出广泛适应性，包括较少亲核和空间位阻的胺类，并且也适用于从磺酰氯和醇制备磺酸酯。
• A Simple and Convenient Synthesis of Alkyl Azides under Mild Conditions
  作者：Masato Ito、Ken-ichi Koyakumaru、Tetsuo Ohta、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1055/s-1995-3928

  日期：1995.4

  Various primary and secondary alkyl azides have been synthesized in high yields by the fluoride anion induced SN2 substitution reactions of the corresponding alkyl halides, phosphates, or tosylates and trimethylsilyl azide.

  通过氟离子诱导的SN2取代反应，高产率合成了多种初级和次级烷基叠氮化物，反应物为相应的烷基卤化物、磷酸酯或托烷基化合物与三甲基硅基叠氮化物。