N⁶-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3,6-triamine | 112523-78-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁶-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3,6-triamine
• 英文别名: N~6~-[(4-Fluorophenyl)methyl]pyridine-2,3,6-triamine；6-N-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridine-2,3,6-triamine
• CAS: 112523-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₄
• 分子量: 232.26
• InChiKey: ZLHRVQMESYQDOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3,6-triamine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl N-[2-amino-5-[[6-amino-5-(ethoxycarbonylamino)-2-[(4-fluorophenyl)methylamino]pyridin-3-yl]-(4-fluorophenyl)methyl]-6-[(4-fluorophenyl)methylamino]pyridin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种氟吡汀衍生物及其无机酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氟吡汀衍生物及其无机酸盐的制备方法，所述氟吡汀衍生物由以下化学式1表示：所述氟吡汀衍生物为马来酸氟吡汀合成过程和/或储存过程中产生的一种重要的杂质。通过根据本申请的制备方法，可以以较高的产率制得上述氟吡汀衍生物及其无机酸盐，各步的反应收率可达55％以上。

  公开号：

  CN110317167A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N⁶-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  通过增强自噬和诱导抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）赋予神经保护活性的氨基甲酸酯的发现。

  摘要：

  神经退行性疾病具有某些病理生理学特征，这些特征代表了药物发现的共同目标。特别是，蛋白稳态失调和由此导致的神经元凋亡死亡代表了药理干预的常见途径。合成了基于临床可用药物氟吡汀的芳香族氨基甲酸酯衍生物库，以确定神经保护活性的结构-活性关系。鉴定出几种衍生物，它们在人诱导的多能干细胞衍生的神经元中具有更大的保护作用，可在低至100 nM的浓度下保护高达80％的神经元免受依托泊苷诱导的凋亡。所开发的芳族氨基甲酸酯具有中枢神经系统治疗剂所需的理化性质。亲本支架的主要已知作用机制与观察到的神经保护活性无关。在本文中，我们证明了神经保护性芳香族氨基甲酸酯的功能是将Bcl-2 / Bax比值提高至抗凋亡状态，并通过诱导Beclin 1激活自噬。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01199

文献信息

• 2,3-Dihydrospiro[1H-4- and 5-azabenzimidazole-2,1? -cyclohexane] ( = Spiro[cyclohexane-1,2?(3?H)-1?H-imidazo[4,5-b]pyridine] and Spiro[cyclohexane-1,2?(3?H)-1?H-imidazo[4, 5-c]pyridine]): Reactions with Nucleophiles
  作者：Stefan Schwoch、Walter Kramer、Richard Neidlein、Hans Suschitzky

  DOI：10.1002/hlca.19940770811

  日期：1994.12.14

  6-Michael addition (Schemes 2 and 4). The bromo-dihydro-1H-azabenzimidazole 4b lost the Br-atom when treated with piperidine or morpholine yielding the corresponding disubstituted 2H-azabenzimidazole 21 (Scheme 3). Reductive ring opening of the substituted spiro compounds leads to mono- and disubstituted diaminopyridines which are intermediates for fused pyridine ring systems with substituents often

  容易得到的目标化合物4A和24与N-，O-，以MnO的存在S-，和C-亲核试剂2，得到相应的单-或二取代的2个ħ -azabenzimidazoles（= azaisobenzimidazoles），例如，11-18和26a–h，或分别通过添加1、4-或1,6-迈克尔（2,3-dihydro-1 H - azabenzimidazoles（= dihydro-azabenzimidazoles），例如9和10和27和28（方案2和4）。溴二氢-1 H当用哌啶或吗啉处理时，-氮杂苯并咪唑4b失去Br原子，得到相应的二取代的2 H-氮杂苯并咪唑21（方案3）。取代的螺环化合物引线的还原性开环单和二取代的二氨基吡啶，其是用于与通常都不是由常规途径可用的潜在药物的兴趣和取代基稠合的吡啶环系统的中间体（见32 - 37）。例如，从4a开始，三步合成镇痛性氟吡汀马来酸酯（= 2-氨基-6-[（（4-
• [EN] QUINOLIUM CONJUGATES OF CYCLOSPORIN<br/>[FR] CONJUGUÉS DE QUINOLIUM ET CYCLOSPORINE
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2016027089A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention relates to conjugates of cyclosporin with quinolium mitochondrial targeting groups, and their therapeutic uses.

  本发明涉及环孢霉素与喹啉类线粒体靶向基团的结合物，以及它们的治疗用途。
• 一种制备盐酸氟吡汀的方法
  申请人：四川青木制药有限公司

  公开号：CN109053563B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种制备盐酸氟吡汀的方法，具体为采用2，6‑二氯‑3‑硝基吡啶为起始物料，经氨解，对氟苄胺取代，纯化，同时进行氢化、酰化反应，经过滤、析晶、减压干燥得到盐酸氟吡汀。本发明方法操作简单，同时进行氢化和酰化反应，可以尽量避免多氨基吡啶衍生物变质的情况，也不用开釜盖进行滴加氯甲酸乙酯，减少对人体的伤害。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGIC DISEASES
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150152057A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of neurologic diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of epilepsy, migraine, neuropathic pain, post herpetic neuralgia, pain, Creutzfeld-Jakob disease, Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Batten disease, multiple sclerosis, Parkinson's disease (PD), restless legs syndrome (RLS), cluster headache, depression, fibromyalgia, sexual dysfunction, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), Alzheimer's disease, autism, bipolar disorder and anxiety disorder, trigeminal neuralgia, attention-deficit hyperactivity disorder, schizophrenia, neuropathic pain, seizures, bipolar disorder and mania.

  该发明涉及式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括式I化合物有效量的药物组合物，以及用于治疗神经系统疾病的方法可以制备成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂形式。这些组合物可用于治疗癫痫、偏头痛、神经病性疼痛、带状疱疹后神经痛、疼痛、克雅氏病、阿尔茨海默病、多发性硬化症、巴顿病、多发性硬化症、帕金森病（PD）、不宁腿综合征（RLS）、集束性头痛、抑郁症、纤维肌痛、性功能障碍、肌萎缩侧索硬化（ALS）、阿尔茨海默病、自闭症、躁郁症和焦虑症、三叉神经痛、注意力缺陷多动障碍、精神分裂症、神经病性疼痛、癫痫、躁郁症和狂躁症的治疗。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUPIRTINE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE FLUPIRTINE ET DES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELLE-CI
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2013080215A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to an improved process for the preparation of flupirtine (I) and its pharmaceutically acceptable salts, especially of flupirtine maleate (IA), and pure crystal modification A of flupirtine maleate.

  该发明涉及一种改进的制备氟匹曲酸（I）及其药用可接受盐的过程，特别是氟匹曲酸盐酸盐（IA），以及氟匹曲酸盐的纯晶体A的制备。