(3R,4R) 1-benzyloxy-4-methyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>-2-pyrrolidinone | 130865-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R) 1-benzyloxy-4-methyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyloxy-4-methyl-3-((R)-1-phenyl-ethylamino)-pyrrolidin-2-one；(3R,4R)-1-(Benzyloxy)-4-methyl-3-[[(R)-1-phenylethyl]amino]-2-pyrrolidinone；(3R,4R)-4-methyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-1-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 130865-72-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: IFQSQWPYIZCXFZ-GPMSIDNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R) 1-benzyloxy-4-methyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>-2-pyrrolidinone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 生成 (3R,4R)-3-氨基-1-羟基-4-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  五元环构象对生物受体识别的影响：鉴定3 R-氨基-1-羟基-4 R-甲基吡咯烷酮-2-酮（L-687,414）作为有效的甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。

  DOI：

  10.1039/c39900001578
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-4-甲基-2,3-吡咯烷二酮 在 铂 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4R) 1-benzyloxy-4-methyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  五元环构象对生物受体识别的影响：鉴定3 R-氨基-1-羟基-4 R-甲基吡咯烷酮-2-酮（L-687,414）作为有效的甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。

  DOI：

  10.1039/c39900001578

文献信息

• Hydrocarbon substituted pyrrolidinones, intermediates therefor, and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US04925867A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof: ##STR1## wherein R represents a hydrocarbon group, X represents oxygen or sulphur, and R and --NH.sub.2 are cis; are of use in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, and are also useful as anticonvulsant agents and muscle relaxants.

  化合物的公式（I）及其药学上可接受的酸加盐：##STR1##其中R代表一个碳氢基团，X代表氧或硫，而R和--NH.sub.2是顺式的。这些化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，并且还可用作抗癫痫药物和肌肉松弛剂。
• 一种利用非手性助剂进行非对映异构体拆分 的新方法
  申请人：上海韶远试剂有限公司

  公开号：CN104774169B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供了一类抗肿瘤、抗癫痫和治疗脑缺血等新型药物中间体利用非手性助剂进行非对映异构体拆分的新方法；采用价格低廉的非手性无机酸与目标物前体成盐结晶的方法,原料便宜，操作简单，而且易于放大，有效且低成本合成生产该类中间体。
• A short and efficient synthesis of the NMDA glycine site antagonist: (3R,4R)-3-amino-1-hydroxy-4-methyl pyrrolidin-2-one (L-687,414)
  作者：Emmanuel Pinard、Serge Burner、Philippe Cueni、François Montavon、Daniel Zimmerli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.172

  日期：2008.10

  A short and efficient synthesis of the NMDA glycine site antagonist: (3R,4R)-3-amino-1-hydroxy-4-methyl pyrrolidin-2-one (L-687,414) is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Routes to 4-substituted analogues of the glycine/NMDA antagonist HA-996. Enantioselective synthesis of (3R,4R) 3-amino-1-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone (L-687, 414).
  作者：Michael Rowley、Paul D. Leeson、Brian J. Williams、Kevin W. Moore、Raymond Baker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88493-3

  日期：1992.1

  Glycine anion (4) and glycine cation (8) synthons are used in efficient syntheses of 4-substituted analogues of HA-966 (1). A stereospecific route to cis derivatives involves hydrogenation of examines such as 16. Introduction of a chiral auxiliary leads to an enantioselective synthesis of 2a (L-687,414).
• 4-Methyl and 4-ethyl substituted pyrrolidin-2-ones
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0362941B1

  公开（公告）日：1995-12-20