6-fluorocoumarin-3-carboxylic acid | 937688-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-fluorocoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；6-fluoro-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 937688-27-2
• 化学式: C₁₀H₅FO₄
• mdl: MFCD08753858
• 分子量: 208.146
• InChiKey: IKANRIZTFUIWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorocoumarin-3-carboxylic acid 在 三乙烯二胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-fluoro-1'-methylspiro[furo[3,4-c]chromene-1,3'-indoline]-2',3,4(3aH,9bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-甲酰基吡唑类化合物在环缩合中作为3碳合成子用于螺环稠合的五环螺氧并吲哚的合成。

  摘要：

  合成了香豆素-3-甲酰基吡唑，并以DABCO为催化剂，将其作为3-碳合成子与3-羟基羟吲哚反应。可以平稳地获得一系列结构多样的螺旋稠合的五环螺旋螺环，它们带有螺氧吲哚-γ-内酯和3,4-二氢香豆素亚结构，具有良好的至优异的产率（高达99％）和非对映选择性（所有情况> 20） ：1个博士）。通过使用手性有机催化剂初步研究了该串联反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1039/c9ob02434d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 生成 6-fluorocoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的N-羟基肉桂酰胺衍生物作为具有抗癌活性的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于香豆素的新型N-羟基肉桂酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数合成的化合物对人癌细胞系MCF-7，HepG2，HeLa和HCT-116均显示出有效的HDAC抑制活性和显着的抗增殖活性。其中，化合物14f表现出最有效的HDAC抑制作用，尤其是对HDAC1的IC 50值为0.19μM，优于SAHA（IC 50  = 0.23μM）。与HDAC6相比，它还显示出对HeLa细胞最强的抗增殖活性，对HDAC1的选择性超过26倍。分子对接研究揭示了化合物14f的可能结合方式分为两个同工型，并为选择性提供了合理的解释。此外，化合物14f可以抑制菌落形成，上调组蛋白H3的乙酰化水平，并诱导HeLa细胞中G2 / M期的凋亡和细胞周期停滞。综上所述，这些结果强调了化合物14f可能是一种有前途的HDAC癌症治疗抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104023

文献信息

• Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones <i>via</i> doubly decarboxylative Giese reaction
  作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d1ra05914a

  日期：——

  Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

  描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Coumarin-3-carboxylic Acids
  作者：Minghao Li、Jeffrey L. Petersen、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03806

  日期：2017.2.3

  organic compounds, in particular heterocycles, is important because of the prevalence of these structures in medicinally and agriculturally relevant molecules. Herein, the silver-mediated oxidative decarboxylative trifluoromethylthiolation of coumarin-3-carboxylic acids is reported. This methodology utilizes existing carboxylic acid functionalities for the direct conversion to CF3S groups and results in

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。
• Doubly Decarboxylative Synthesis of 4-(Pyridylmethyl)chroman-2-ones and 2-(Pyridylmethyl)chroman-4-ones under Mild Reaction Conditions
  作者：Jan Bojanowski、Anna Albrecht

  DOI：10.3390/molecules26154689

  日期：——

  The doubly decarboxylative Michael–type addition of pyridylacetic acid to chromone-3-carboxylic acids or coumarin-3-carboxylic acids has been developed. This protocol has been realized under Brønsted base catalysis, providing biologically interesting 4-(pyridylmethyl)chroman-2-ones and 2-(pyridylmethyl)chroman-4-ones in good or very good yields. The decarboxylative reaction pathway has been confirmed

  已开发出吡啶乙酸与色酮-3-羧酸或香豆素-3-羧酸的双脱羧迈克尔型加成。该协议已在 Brønsted 碱催化下实现，以良好或非常好的收率提供生物学上有趣的 4-(pyridylmethyl)chroman-2-ones 和 2-(pyridylmethyl)chroman-4-ones。脱羧反应途径已通过机理研究得到证实。此外，还描述了开发级联的对映选择性变体的尝试。
• Synthesis of coumarins derivatives via decarboxylative cross-coupling of coumarin-3-carboxylic acid with benzylic C(sp3)-H bond
  作者：Shuang-hong Hao、Li-Xia Li、Dao-Qing Dong、Zu-Li Wang、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.001

  日期：2018.11

  The reaction of coumarin-3-carboxylic acid with benzylic C(sp3)-H bond was established in this paper. A series of 3-benzylcoumarin derivatives were efficiently isolated in moderated to high yield using Cu(OAc)2 as catalyst and TBPB as oxidant.

  建立了香豆素-3-羧酸与苄基C（sp3）-H键的反应。使用Cu（OAc）2作为催化剂和TBPB作为氧化剂，可以中等至高收率高效分离出一系列3-苄香豆素衍生物。
• Facile synthesis of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins via an organocatalytic double decarboxylation process
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Haibing Guo、Shaofa Sun、Jian Wang

  DOI：10.1039/c2ob25075f

  日期：——

  building blocks, have attracted considerable attention due to their various biological activities. Herein, we have documented an efficient and convenient double decarboxylation process for the synthesis of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarin in moderate to excellent yields under mild reaction conditions (up to 98%).

  3,4-二氢香豆素被认为是有价值的组成部分，由于其各种生物活性而引起了相当大的关注。在本文中，我们已经记录了在温和的反应条件下（高达98％）以中等至极好的收率合成4-取代的3,4-二氢香豆素的高效便捷的双脱羧方法。