(E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanenitrile | 885121-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutyronitrile；dimethylaminomethylene-3-oxobutanenitrile；2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanenitrile；2-Acetyl-3-dimethylamino-acrylonitrile；2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxobutanenitrile
• CAS: 885121-98-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: XLEZLQVGCSBJJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanenitrile 在 hydrazine hydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-甲基-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种含氟甲基吡唑类化合物的联产方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟甲基吡唑类化合物的联产方法。式Ⅹ或式Ⅺ所示的含氟甲基吡唑类化合物由式Ⅲ所示的3‑甲基‑1H‑吡唑衍生物经选择性氯化、氟化、甲基化、水解工艺联产得到。其中，选择性氯化反应一步通过控制氯气用量和反应温度来实现。本发明的联产方法产品纯度高，收率高，成本有所降低，适于工业化联产3‑二氟甲基‑1H‑甲基吡唑‑4‑羧酸和3‑三氟甲基‑1H‑甲基吡唑‑4‑羧酸。

  公开号：

  CN104016920B
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 1.5h， 以84%的产率得到(E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶衍生物的合成及其在温和条件下烷基化的研究

  摘要：

  1894 年从小牛胸腺组织的水解中分离出胞嘧啶，并在 1903 年确定其结构，1 随后从 2-乙基硫嘧啶-4(3H)-one 合成胞嘧啶，这是当前核苷酸化学的前几个重要步骤。胞嘧啶衍生物在制药领域获得了极为重要的地位，特别是在无法接种疫苗且需要及时医疗的情况下。因此，这些衍生物被广泛用作抗病毒剂、2 抗肿瘤剂、3-5 和抗艾滋病剂。6 胞嘧啶衍生物已通过各种方法合成。最常用的方法之一是将尿嘧啶转化为 2,6-二氯嘧啶，然后单胺分解为氯嘧啶胺的混合物。这些氯嘧啶胺通过甲醇钠处理转化为甲氧基嘧啶胺的混合物。所需组分的分离是通过利用各个组分在二恶烷中的不同溶解度，然后将分离的甲氧基嘧啶胺酸水解为胞嘧啶来实现的。7 另一种途径是将 2-硫尿嘧啶转化为二硫尿嘧啶，然后氨解为 2-硫胞嘧啶，在用氯乙酸水溶液加热或在含有少量硫酸的 DMSO 中加热时会产生胞嘧啶。 8 制备胞嘧啶的大多数合成努力都涉及相应的硫代类似物。

  DOI：

  10.1080/00304940903324390

文献信息

• Process for the preparation of substituted pyrimidine derivatives
  申请人：Cesco-Cancian Sergio

  公开号：US20100004450A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is directed to processes for the preparation of substituted pyrimidine derivatives, useful as intermediates in the synthesis of histamine H 4 receptor modulators, and to intermediates in H4 modulator synthesis.

  本发明涉及制备取代嘧啶衍生物的过程，该衍生物可用作组胺H4受体调节剂合成中间体，以及H4调节剂合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010002774A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is directed to processes for the preparation of substituted pyrimidine derivatives, useful as intermediates in the synthesis of histamine H4 receptor modulators, and to intermediates in H4 modulator synthesis.

  本发明涉及制备取代嘧啶衍生物的方法，该方法可用作合成组胺H4受体调节剂的中间体，并涉及H4调节剂合成中的中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140121374A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention is directed to processes for the preparation of substituted pyrimidine derivatives, useful as intermediates in the synthesis of histamine H 4 receptor modulators, and to intermediates in H4 modulator synthesis.

  本发明涉及制备取代嘧啶衍生物的过程，该衍生物在组织胺H4受体调节剂的合成中作为中间体使用，并涉及H4调节剂合成中的中间体。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2924025A1

  公开（公告）日：2015-09-30

  The present invention is directed to processes for the preparation of substituted pyrimidine derivatives, useful as intermediates in the synthesis of histamine H4 receptor modulators, and to intermediates in H4 modulator synthesis.

  本发明涉及取代的嘧啶衍生物的制备工艺，可用作组胺 H4 受体调节剂合成的中间体，以及 H4 调节剂合成的中间体。
• piperidine und piperazine derivativs
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2924023A1

  公开（公告）日：2015-09-30

  The present invention is directed to processes for the preparation of substituted pyrimidine derivatives, useful as intermediates in the synthesis of histamine H4 receptor modulators, and to intermediates in H4 modulator synthesis.

  本发明涉及取代的嘧啶衍生物的制备工艺，可用作组胺 H4 受体调节剂合成的中间体，以及 H4 调节剂合成的中间体。