(E,S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]pent-2-en-1-ol | 1431372-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (E,S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 1431372-89-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: RQMCNCKIQHBRQA-NQQDEJRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-Diisopropyltryptamine 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到[(2S,3S)-3-{(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]ethyl}oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a

  摘要：

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318141
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 氟化铵 、 锂硼氢 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (E,S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a

  摘要：

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318141

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a
  作者：Chada Reddy、Gajula Dharmapuri

  DOI：10.1055/s-0032-1318141

  日期：——

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.