(E)-4-(morpholino)pent-3-en-2-one | 63913-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-4-(morpholino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Penten-2-one, 4-morpholino-；(E)-4-morpholin-4-ylpent-3-en-2-one
• CAS: 63913-42-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZDACEIWIDHEAHW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  135-136 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(morpholino)pent-3-en-2-one 在 氢氧化钾 、 高氯酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Rodinovskaya, L. A.; Sharanin, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 4, p. 745 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 乙酰丙酮 反应 16.0h， 以99%的产率得到(E)-4-(morpholino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔 3-氨基丙烯酮和 3-氨基丙烯酸酯：由仲胺和 1,3-二酮化合物在有和没有路易斯酸的情况下制备它们

  摘要：

  开发了一种由 β-二酮和 β-酮酯以及仲胺直接制备 3-氨基丙烯酮和 3-氨基丙烯酸叔酯的方法。取决于胺和二酮底物的反应性，反应在没有溶剂的情况下在路易斯酸作为催化剂存在或不存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965916

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-AMINOBENZAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS<br/>[FR] 4-AMINOBENZAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE KCNQ2/3
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013156155A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to substituted 4-aminobenzamides, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  本发明涉及取代的4-氨基苯甲酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及进一步疾病和/或失调的使用。
• SUBSTITUTED 4-AMINOBENZAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：US20130281452A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Substituted 4-aminobenzamides, pharmaceutical compositions containing these compounds and also methods of using these compounds in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  取代的4-氨基苯甲酰胺，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗和/或预防疼痛以及进一步疾病和/或失调的方法。
• Reaction of enamines with trifluoromethyl containing carbonyl reagents
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Tatyana E. Shubina、Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Reinhard Schmutzler、Peter G. Jones、Aleksandr M. Pinchuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.014

  日期：2010.2

  The reaction of linear push–pull enamines bearing a methyl group at the α-position with a set of trifluoromethylated carbonyl compounds was investigated. It has been found that the reaction proceeds at the methyl group of the enamines. The first computational study of the reaction between push–pull enamines and strong electrophilic reagents was reported. Out of three pathways considered DFT and MP2

  研究了在α位带有甲基的线性推挽式烯胺与一组三氟甲基化羰基化合物的反应。已经发现反应在烯胺的甲基处进行。据报道，对推挽式烯胺与强亲电试剂之间的反应进行了首次计算研究。在DFT和MP2计算中考虑的三种途径中，以前仅根据实验结果提出的建议就支持烯机理。
• Aminoreduktone - Untersuchungen an Verbindungen mit dem C-Gerüst des Dimedons und mit sekundären Aminen als Bausteinen
  作者：Kurt Schank、Rebecca Glock、Carlo Lick

  DOI：10.1002/hlca.200590256

  日期：2005.12

  Aminoreductones – Investigations on Species Containing the Carbon Arrangement of Dimedone and Secondary Amines as Building Blocks The ozonation of 3-(sec-amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 4 was compared with the corresponding acyloxylations by diacylperoxides 5, making accessible 3-(sec-amino)-reductones 9. Both types of oxygenation also led to higher-oxygenated six-ring carbocyclic products

  氨基还原酮–以二甲酮和仲胺的碳排布为结构单元的物质的研究比较了3-（仲-氨基）-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮4的臭氧氧化作用和相应的酰化过氧二酰过氧化物5，使3-（仲-氨基）-还原酮可及9。这两种类型的氧合也导致充氧更高六环碳环的产品（7，8，17），臭氧化是一个次要反应路径中，除了CC裂解。经由碘鎓中间体44的氨解产生了相应的2-（仲-氨基）还原酮34。（方案13），比较了它们对t -BuOCl和3-氯过苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂的还原行为。产生相应的还原酮5，5-二甲基-2，3-二吗啉-4-基环己基-2-en-1-one的尝试（45）未成功（方案13）。相反，相应的碘鎓中间体44在氨解过程中经历了Favorskii样的区域选择性环收缩，然后发生自氧化。这些意外的反应通过单独的实验得到了证实。
• Pyridine and pyrimidine ring syntheses from 4-(4-morpholino)-3-pentenone and from ethyl 3-(4-morpholino)-2-butenoate
  作者：Elaref S. Ratemi、Nivedita Namdev、Martin S. Gibson

  DOI：10.1002/jhet.5570300609

  日期：1993.12

  3-Substituted 2(1H)-pyridones are produced from reaction of 4-(4-morpholino)-3-pentenone 1 with each of the following carbon acids: cyanoacetamide, malononitrile, cyanothioacetamide, acetylacetamide, benzoyl-acetonitrile. Reaction of ethyl 3-(4-morpholino)-2-butenoate 2 with cyanoacetamide gives the corresponding hydroxypyridone. Pyrimidines are formed by reaction of 1 and of 2 with benzamidine and with S-benzylthio-urea;

  由4-（4-吗啉代）-3-戊烯酮1与以下每种碳酸反应生成3-取代的2（1 H）-吡啶酮：氰基乙酰胺，丙二腈，氰基硫代乙酰胺，乙酰基乙酰胺，苯甲酰基-乙腈。3-（4-吗啉代）-2-丁烯酸乙酯2与氰基乙酰胺反应，得到相应的羟基吡啶酮。嘧啶是通过1和2与苄am和S-苄硫脲反应形成的; 在最后一种情况下，消除的吗啉取代了苄硫基，得到了最终产物。