1-phenyl-1-phospha-4,7-dithiacyclononane | 146719-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-phospha-4,7-dithiacyclononane
• 英文别名: 7-Phenyl-1,4,7-dithiaphosphonane
• CAS: 146719-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₇PS₂
• 分子量: 256.373
• InChiKey: IJZYUAWFEAILKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化钌 、 1-phenyl-1-phospha-4,7-dithiacyclononane 在 AgO₃SCF₃ 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Ru2(S)2(1,10-diphenyl-1,10-diphospha-4,7,13,16-tetrathiacyclooctadecane)2]*tetratniacycloundecane
  参考文献：
  名称：

  二磷-四硫代大环1,1,10-二苯基-1,10-二磷-4,7,13,16-四硫代环十八烷的合成与配位化学

  摘要：

  摘要1,2-二氯乙烷与PhP（CH 2 CH 2 SH）2和碳酸铯反应可高产率地得到1,10-二苯基-1,10-二磷-4,7,13,16-四硫代环十八烷（18P2S4）（约90％）。18P2S4在溶液中缓慢分解，得到不溶的PhP（S）（CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2）2 P（S）Ph，其特征在于单晶X射线衍射。18P2S4与[Ni（H 2 O）6]（BF 4）2或Fe（BF 4）2反应，得到[M（18P2S4）]（BF 4）2（M = Ni或Fe）。[Ni（18P2S4）] 2+的结构是一个四边形扭曲的八面体，其中有两个短的Ni-S键[2.2152（6）A]和两个长的Ni-S键[2.9268（6）A]。为了进行比较，确定了[Ni（9PS2）2] 2+的结构，发现其具有相似但不明显的变形，其中长键和短键之间的差为。0.5安 相反，[Fe（18P2S4）] 2+

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.06.030
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-phosphapentane-1,5-dithiol 、 1,2-二氯乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-phenyl-1-phospha-4,7-dithiacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Copper and nickel complexes of the new phosphadithiamacrocycle 1-phenyl-1-phospha-4,7-dithiacyclononane

  摘要：

  新型环状配体 1-苯基-1-磷杂-4-7-二硫杂环壬烷可形成高度稳定的过渡金属和 d10 金属配合物；四面体铜（I）配合物的 X 射线结构显示，该配体既能进行面三齿配位，也能进行单齿配位，而且镍（II）配合物在电化学作用下很容易可逆地转化为镍（I）和镍（III）配合物。

  DOI：

  10.1039/c39930000054

文献信息

• Synthesis and coordination chemistry of 1-phenyl-1-phospha-4,7-dithiacyclononane
  作者：Philip J. Blower、Alan V. Chadwick、John C. Jeffery、Gregory E.D. Mullen、Anne K. Powell、Spencer N. Salek、Raymond J. Smith、Michael J. Went

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00206-6

  日期：1999.11

  Reaction of PhP(CH2CH2SH)(2) with 1,2-dichloroethane and Cs2CO3 under high dilution conditions affords 1-phenyl-1-phospha-4,7-dithiacyclononane (L) as an oil in 52% yield. The geometry of L has been probed by H-1 NMR spectroscopy, which indicates an equilibrium mixture containing gauche S-C-C-S and S-C-C-P segments, and molecular mechanics calculations which find a lowest energy endodentate conformation minimum and also energetically accessible exodentate minima. Endo- and exodentate conformations are observed in the crystal structure of [Cu(eta(1)-L)(eta(3)-L)][PF6] (1) formed by the reaction of L with [Cu(NCMe)(4)[PF6]. Reaction of Hg(ClO4)(2) with L affords [HgL2][ClO4](2) (2) whose structure has also been established by X-ray diffraction. The mercury ion is in a very distorted octahedral environment with two short Hg-P bonds (average 2.404 Angstrom) and four long Hg-S bonds (average 3.092 Angstrom). Reaction of L with AgBF4 or Ni(BF4)(2) or CoBr2 or Fe(BF4)(2) affords [AgL2][BF4] (3), [NiL2][BF4](2), (4), [CoL2]BL2 (5) and FeL2][BF4](2) (6), respectively, which were characterised by FAB mass spectroscopy and elemental analysis. Cyclic voltammetry studies were used to compare the redox properties of 4, 5 and 6 with their trithiacyclononane (9S3) analogues and in compound 4 the ligand L was found to stabilise Ni in the oxidation states 0, I, Il and III. UV-Vis spectroscopic measurements show that L is a stronger field ligand than 9S3. EXAFS studies were also performed on 4, 5 and 6, which established that all three complexes are six-coordinate. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• MACROCYCLIC THIOETHER LIGANDS AND THEIR USE AS INTERMEDIATES FOR BINDING IONS TO SUBSTRATES
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD

  公开号：EP0576492A1

  公开（公告）日：1994-01-05
• [EN] MACROCYCLIC THIOETHER LIGANDS AND THEIR USE AS INTERMEDIATES FOR BINDING IONS TO SUBSTRATES
  申请人：——

  公开号：WO1992016520A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [EN] 1,4,7-Trithiacyclononane (9S3) and related compounds of formula (I), where one T is S or Se or Te, another T is S or Se or Te and the third T is S, Se, Te, >PX or >AsX, X being a univalent atom or group, and where A<1> is -C2H4- or (a), or -C3H6-, A<2> is -C2H4- or (a), and A<3> is -C2H3R- or (b), or except when A<1> is -C3H6-, -C3H5R-, where R is alkyl or substituted alkyl or, if the third T contains P or As, R may also be H, may be substituted with a linker group which can bind to a substrate such as a protein and which itself retains co-ordinating functionality to chelate a radionuclide for diagnosis or therapy.
  [FR] Le 1,4,7-trithiacyclononane (9S3) et les composés associés de formule (I), où l'un des T est S ou Se ou Te, un autre T est S ou Se ou Te et le troisième T est S, Se, Te, >PX ou >AsX, X étant un atome ou un groupe univalent, et où A1 est -C2H4-, ou (a), ou -C3H6-, A2 est -C2H4- ou (a), et A3 est -C2H3R- ou (b), ou, sauf lorsque A1 est -C3H6-, -C3H5R-, où R est alkyle ou alkyle substitué ou, si le troisième T contient P ou As, R peut également être H, peuvent être substitués par un groupe de liaison qui peut se lier à un substrat, par exemple une protéine, et qui lui-même conserve une fonctionnalité de coordination pour chélater un radionuclide pour le diagnostique ou la thérapie.
• Copper and nickel complexes of the new phosphadithiamacrocycle 1-phenyl-1-phospha-4,7-dithiacyclononane
  作者：Raymond J. Smith、Anne K. Powell、Neil Barnard、Jonathan R. Dilworth、Philip J. Blower

  DOI：10.1039/c39930000054

  日期：——

  The novel cyclic ligand 1-phenyl-1-phospha-4-7-dithiacyclononane forms highly stable transition metal and d10 metal complexes; the X-ray structure of the tetrahedral copper(I) complex shows the ligand to be capable of both facial tridentate coordination and monodentate coordination, and the nickel(II) complex is easily and reversibly converted electrochemically to nickel(I) and nickel(III) complexes.

  新型环状配体 1-苯基-1-磷杂-4-7-二硫杂环壬烷可形成高度稳定的过渡金属和 d10 金属配合物；四面体铜（I）配合物的 X 射线结构显示，该配体既能进行面三齿配位，也能进行单齿配位，而且镍（II）配合物在电化学作用下很容易可逆地转化为镍（I）和镍（III）配合物。
• Synthesis and coordination chemistry of a diphospha-tetrathia macrocycle, 1,10-diphenyl-1,10-diphospha-4,7,13,16-tetrathiacyclooctadecane
  作者：Philip J. Blower、John C. Jeffery、Elizabeth MacLean、Victoria T. Pinkrah、Frank E. Sowrey、Simon J. Teat、Michael J. Went

  DOI：10.1016/j.ica.2004.06.030

  日期：2004.11

  with PhP(CH 2 CH 2 SH) 2 and caesium carbonate affords 1,10-diphenyl-1,10-diphospha-4,7,13,16-tetrathiacyclooctadecane (18P2S4) in high yield (ca. 90%). 18P2S4 slowly decomposes in solution to afford insoluble PhP(S)(CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 ) 2 P(S)Ph which was characterised by single crystal X-ray diffraction. Reaction of 18P2S4 with [Ni(H 2 O) 6 ](BF 4 ) 2 or Fe(BF 4 ) 2 affords [M(18P2S4)](BF

  摘要1,2-二氯乙烷与PhP（CH 2 CH 2 SH）2和碳酸铯反应可高产率地得到1,10-二苯基-1,10-二磷-4,7,13,16-四硫代环十八烷（18P2S4）（约90％）。18P2S4在溶液中缓慢分解，得到不溶的PhP（S）（CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2）2 P（S）Ph，其特征在于单晶X射线衍射。18P2S4与[Ni（H 2 O）6]（BF 4）2或Fe（BF 4）2反应，得到[M（18P2S4）]（BF 4）2（M = Ni或Fe）。[Ni（18P2S4）] 2+的结构是一个四边形扭曲的八面体，其中有两个短的Ni-S键[2.2152（6）A]和两个长的Ni-S键[2.9268（6）A]。为了进行比较，确定了[Ni（9PS2）2] 2+的结构，发现其具有相似但不明显的变形，其中长键和短键之间的差为。0.5安 相反，[Fe（18P2S4）] 2+