1,4-di-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole | 1233239-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-di-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-Bis(4-methylphenyl)triazole；1,4-bis(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1233239-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: PLDUYIWRMKQDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到4-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑指示的C–H活化对钯催化的芳烃硝化

  摘要：

  摘要 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561951
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-di-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在SBA-15中结合乙二胺和离子液体官能团：串联Cu–AAC反应的有希望的催化对

  摘要：

  该论文公开了一种先进的非均相催化剂的组装和表征，该催化剂被配制为[电子邮件保护] / PrEn / ImPF 6。它基于介孔二氧化硅SBA-15骨架，该骨架带有负载的乙二胺/ CuI络合物和共价锚定的咪唑/ PF 6离子液体。从不同的底物对开始，该催化剂成功地以串联方法应用于三唑合成：芳基卤化物和芳基乙炔（方法A），芳基硼酸和芳基乙炔（方法B）。[受电子邮件保护] / PrEn / ImPF 6催化剂显示出高活性（在优化的反应条件下，三唑产物的收率高达90％），高稳定性，并且由于其与PrEn官能团的牢固结合而没有明显的CuI浸出。因此，在这种新的合成方法中，催化剂可以循环使用几次（7–14个循环）。对于方法A和方法B，都开发了特定类型的绿色方法，并以高收率生产了有益的产品。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.07.006

文献信息

• Handling Hazards Using Continuous Flow Chemistry: Synthesis of <i>N</i>¹-Aryl-[1,2,3]-triazoles from Anilines via Telescoped Three-Step Diazotization, Azidodediazotization, and [3 + 2] Dipolar Cycloaddition Processes
  作者：Matthieu Teci、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00292

  日期：2016.11.18

  controlled by custom software created in-house was used to collect the aryl azide stream and restore it to a continuous column of the reagent. When combined with a variety of dipolarophiles, 1-aryl-[1,2,3]-triazoles were thus assembled by either copper catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) or Huisgen cycloaddition reactions. ̀

  使用伸缩式三反应器流量重氮化，叠氮叠氮化和[3 + 2]偶极环加成工艺可实现将市售苯胺转化为三唑产品。重氮化-叠氮重氮化过程通过超声波浴加速，从而产生脱气的，分段的流出物。由内部创建的定制软件控制的自动连续流动装置用于收集叠氮化芳基物流并将其还原到试剂的连续塔中。当与多种亲双性亲核试剂结合使用时，可通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）或惠斯根环加成反应组装1-芳基-[1,2,3]-三唑。̀
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• Copper on chitosan: an efficient and easily recoverable heterogeneous catalyst for one pot synthesis of 1,2,3-triazoles from aryl boronic acids in water at room temperature
  作者：B.S.P. Anil Kumar、K. Harsha Vardhan Reddy、K. Karnakar、G. Satish、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.107

  日期：2015.4

  environmentally-friendly one pot protocol has been developed for the synthesis of 1,4-diaryl-1,2,3-triazoles from boronic acids, sodium azide, and acetylenes using copper sulfate immobilized on chitosan as a recyclable heterogeneous catalyst. This green synthetic three component protocol avoids handling of hazardous and toxic azides involving its in situ generation. The use of aqueous medium at room

  已经开发了一种简便，有效且环保的单罐方案，该方案可以使用固定在壳聚糖上的硫酸铜作为可回收材料，从硼酸，叠氮化钠和乙炔中合成1,4-二芳基-1,2,3-三唑。多相催化剂。这种绿色的合成三组分规程避免了涉及其原位生成的危险和有毒叠氮化物的处理。在室温下使用水性介质和容易回收催化剂是该方法的其他显着特征。
• Eight-membered-ring diaminocarbenes bearing naphthalene moiety in the backbone: DFT studies, synthesis of amidinium salts, generation of free carbene, metal complexes, and solvent-free copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
  作者：Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Pavel S. Gribanov、Aleksandr A. Tukov、Victor N. Khrustalev、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c6dt04484k

  日期：——

  eight-membered ring N-heterocyclic carbene (NHC) bearing a rigid naphthalene moiety in the backbone is reported for the first time. Stereoelectronic properties of 4,5-dihydro-1H-naphtho[1,8-ef][1,3]diazocin-3(2H)-ylidene (NaphtDHD) and smaller ring NHCs were theoretically studied at the DFT level. Amidinium salts were prepared from corresponding amidines and dibromides. Free carbene NaphtDHD-Dipp (Dipp

  首次报道了在骨架中带有刚性萘部分的新型八元环N-杂环卡宾（NHC）。理论上在DFT水平上研究了4,5-二氢-1 H-萘[1,8- ef ] [1,3]二唑-3（2 H）-亚烷基（NaphtDHD）和较小的环NHC的立体电子性质。由相应的salts和二溴化物制备盐。通过用LiHMDS处理相应的盐，在溶液中生成了游离的卡宾NaphtDHD-Dipp（Dipp = 2,6-二异丙基苯基）。它在低温下在溶液中稳定，而在室温下则迅速分解。银（I）和铜（I合成了复合物，并在固态下对其结构进行了表征。铜（I）络合物[（NaphtDHD-Mes）CuBr]（Mes =甲基1,2,4,6-三甲基苯基）在炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中在无溶剂条件下表现出高催化活性。
• CuO–NiO bimetallic nanoparticles supported on graphitic carbon nitride with enhanced catalytic performance for the synthesis of 1,2,3‐triazoles, bis‐1,2,3‐triazoles, and tetrazoles in parts per million level
  作者：Sushmita Gajurel、Binoyargha Dam、Mayank Bhushan、L. Robindro Singh、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1002/aoc.6524

  日期：2022.2

  catalyst-c), was synthesized, and their catalytic activity was examined. The synergistic interaction of one metal with the other on the surface of extremely stable graphitic carbon nitride has enhanced the catalytic performance in the synthesis of triazole, tetrazole, and bis-triazole derivatives to such a distinguished level (in ppm level), which a monometal fail to possess. The aforementioned statement

  CuCl 2 ·2H 2 O和NiCl 2 ·6H 2 O在石墨氮化碳的支持下形成高效、协同的双金属纳米催化剂CuO-NiO@gC 3 N 4。FT-IR、SEM、TEM-EDX、PXRD、RAMAN、TGA 和 XPS 被用作确认技术来确定其绝对形成的证据。Cu和Ni三种不同摩尔比的催化剂，即Cu 75 Ni 25 (Cu:Ni = 3:1;催化剂-a)、Cu 50 Ni 50 (Cu:Ni = 1:1;催化剂-b)，和 Ni 66 Cu 33(Ni:Cu = 2:1; 催化剂-c), 合成, 并检查它们的催化活性。在极其稳定的石墨氮化碳表面上一种金属与另一种金属的协同作用将三唑、四唑和双三唑衍生物的合成催化性能提高到如此显着的水平（以 ppm 为单位），这是一种单金属未能拥有。本文提供的单金属和双金属催化剂的催化活性数据支持了上述陈述。除此之外，良好的反应条件、叠氮化物的原位生成、广泛