N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine succinimido-ester | 3401-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine succinimido-ester
• 英文别名: N-Z-(S-Bzl)Cys-OSu；Z-Cys(Bzl)-ONSu；Z-Cys(Bzl)-OSu；N-[(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)oxy ]succinimide；Z-Cys-(Bzh)-O-(N-hydroxysuccinimid)；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 3401-57-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 442.492
• InChiKey: WWPPRZVDVZUFKD-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine succinimido-ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinylglycylglycine succinimido-ester
  参考文献：
  名称：

  与铁氧还蛋白有关的研究。第2部分。一些半胱氨酸-甘氨酸肽与铁-硫簇化合物双（四​​甲基铵）四（µ 3-硫代-叔丁基硫铁）的交换反应

  摘要：

  已合成了具有通用结构Ac-Gly 2-（Cys-Gly 2）n -Cys-Gly 2 -NH 2（n = 0-3）的四种肽。它们都容易在二甲基亚砜溶液中与标题的铁硫簇化合物交换，得到肽铁硫簇化合物。交换反应已经通过1 H nmr光谱定量地跟踪。在未确定配体（n = 0）的情况下，已经评估了四个连续的平衡常数，但其他三个情况对于这种处理来说太复杂了。

  DOI：

  10.1039/dt9800001228
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 、 N-(1,2,2,2-四氯乙氧基羰基氧)琥珀酰亚胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine succinimido-ester
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of N-protected amino acid active esters using 1,2,2,2-tetrachloroethyl carbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a005

文献信息

• Studies relating to the ferredoxins. Part 3. The synthesis of some cysteine–glycine peptides for iron–sulphur complexing studies
  作者：Ambikaipakan Balasubramaniam、Roger J. Burt、George Christou、Brian Ridge、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19810000310

  日期：——

  Three peptides with the general structure Ac-Gly2.(Cys.Glym)n.Cys.Gly3.Cys.Gly2.NH2(1; m= 2 or 3; n= 0 or 1), four with the general structure Ac.Gly2.Cysn.Gly2.NH2(2; n= 1–4), and three with the general structure HS.CH2.CH2.CO.Gly2.(Cys.Gly2)n.NH.CH2.CH2.SH (3; n= 0–2) have been synthesised for iron-sulphur complexing studies.

  三种具有通用结构Ac-Gly 2（Cys.Gly m）n .Cys.Gly 3 .Cys.Gly 2 .NH 2（1; m = 2或3; n = 0或1）的肽，其中四个具有通用结构Ac.Gly 2 .Cys n .Gly 2 .NH 2（2; n = 1-4），三个具有通用结构HS.CH 2 .CH 2 .CO.Gly 2（Cys.Gly 2）n .NH.CH 2 .CH 2 .SH（3; n= 0–2）已被合成用于铁硫络合研究。
• Structure-Activity Study of 5-Substituted 1-Carbobenzoxy-2-iminohydantoins as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Zhong-Yue Sun、Chul-Hoon Kwon、John N. D. Wurpel

  DOI：10.1021/jm00044a003

  日期：1994.9

  compounds except 8 also showed activity against the scMET test with ED50 values in the range of 141-223 mg/kg. All significantly active compounds (1, 6, 7a, 8, 9, and 11) possessed aliphatic hydrocarbon side chains of two- to three-carbon lengths at the C5 position. All of the compounds with no or minimal activity had either shorter or longer side chains. The compounds substituted at the C5 position by

  根据我们先前的发现，已合成了一系列5取代的2-亚氨基乙内酰脲并进行了抗惊厥活性试验，以更好地了解2-亚氨基乙内酰脲的SAR。在测试的化合物中，（S）-（+）-1-碳-苄氧基-2-亚氨基乙内酰脲类似物与乙基（6）-，正丙基（7a）-，异丙基（8）-，烯丙基（9）-和仲亚氨基乙内酰脲环的C5上的丁基（11）取代基提供的抗MES试验的最佳活性，ED50值在52-74 mg / kg的范围内。除8种化合物外，所有上述化合物均显示出抗scMET试验的活性，ED50值在141-223 mg / kg范围内。所有显着活性的化合物（1、6、7a，8、9和11）在C5位置均具有2至3个碳原子长度的脂族烃侧链。所有没有或仅有最小活性的化合物具有较短或较长的侧链。在C5位置被芳基，芳基烷基或含有杂原子的烷基和芳基烷基取代的化合物也没有显示出对MES和scMET测试的活性。结果表明，当2-亚氨基乙内酰脲具有正确的
• New 1-(alkoxybenzyl)piperazine amide compounds
  申请人：ADIR et Compagnie

  公开号：US05340809A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  A compound selected from those of formula (I): ##STR1## with R.sub.1, R.sub.2 and n as defined in the description, and medicinal products containing the same useful in treating or in preventing a disorder resulting from cellular damages following upon ischemia, hypoxia, or anoxia.

  从公式（I）中选择的化合物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2和n的定义如描述中所述，并且含有这些化合物的药物在治疗或预防因缺血，低氧或无氧引起的细胞损伤所致的疾病方面是有用的。
• Oxytocin and lysine-vasopressin with N5,N5-dialkylglutamine in the 4 position: effect of introducing sterically hindered groups into the hydrophilic cluster of neurohypophyseal hormones
  作者：Glenn L. Stahl、Clark W. Smith、Roderich Walter、Theodor Tsegenidis、George Stavropoulos、Paul Cordopatis、Dimitrios Theodoropoulos

  DOI：10.1021/jm00176a020

  日期：1980.2

  The synthesis and pharmacological potencies of oxytocin and lysine-vasopressin analogues are reported in which the N5-amide of their glutaminyl residues are dialkylated. These analogues have been studied as an ongoing exploration of the biological effects on the natural hormones of substituting individually one of the amino acid residues, which has a hydrophilic side chain and which are thought to be part of the hydrophilic surface of the hormones. [4-(N5,N5-Dimethylglutamine)]oxytocin (17), [4-(N5,N5-di-n-propylglutamine)]oxytocin (18), and [4-(N5,N5-dimethylglutamine)] lysine-vasopressin (19) were synthesized by clasical solution techniques. Potencies in the in vitro rat uterotonic, avian vasodepressor, rat pressor, and rat antidiuretic assays were determined and are as follows, respectively: for compound 17 3.01 +/- 0.14 units/mg, 4.55 +/- 0.03 units/mg, tachyphylaxis and tachyphylaxis; for compound 18 less than 0.1, less than 0.1, less than 0.05, and less thad 1.88 +/- 0.04 units/mg. The potencies in all cases are significantly less than those of the parent hormone. The results are discussed in terms of the proposed biologically active conformations of the hormones at the uterotonic receptor and at the antidiuretic receptor.
• Anagnostaras; Cordopatis; Theodoropoulos, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 2, p. 171 - 173
  作者：Anagnostaras、Cordopatis、Theodoropoulos

  DOI：——

  日期：——