N-benzylphenylalanine hydrochloride | 23514-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylphenylalanine hydrochloride
• 英文别名: Bn-L-Phe-OH*HCl；HCl.H-Phe-NH-benzyl；N-Benzyl-L-phenylalanine--hydrogen chloride (1/1)；(2S)-2-(benzylamino)-3-phenylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 23514-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 291.777
• InChiKey: PAOFFOOJTPWOIJ-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸 、 N-benzylphenylalanine hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到N-2-oxo-propanoyl-L-phenylalanine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diketopiperazines

  摘要：

  本文揭示了一种通过在酸催化剂的作用下诱导α-酮酸发生环化来合成具有对映体过量的二酮哌啶的方法。

  公开号：

  US20060235226A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基-苯丙氨酰-甲酯.盐酸盐 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-benzylphenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of phencyclidine. The role of the carbinolamine intermediate in the formation of lactam and amino acid metabolites of nitrogen heterocycles

  摘要：

  The transformation of phencyclidine in a mouse liver microsome preparation to several oxidative metabolites was studied. With use of GLC and HPLC methods with internal standards, phencyclidine and six metabolites were quantitated and the amino acid 12, resulting from the alpha-oxidation of the piperidine ring, was produced in 10-50 times greater amounts than the other metabolites. While most piperidines and pyrrolidines produce an amino acid and a corresponding lactam, it was found that phencyclidine was not converted to the lactam 11.

  DOI：

  10.1021/jm00379a011

文献信息

• Benzoazepine-Fused Isoindolines via Intramolecular (3 + 2)-Cycloadditions of Azomethine Ylides with Dinitroarenes
  作者：Steven M. Wales、Daniel J. Rivinoja、Michael G. Gardiner、Melissa J. Bird、Adam G. Meyer、John H. Ryan、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01580

  日期：2019.6.21

  N-substituted α-amino acids to form unprecedented benzoazepine-fused isoindolines. The reaction proceeds via a dearomatization/rearomatization sequence involving an intramolecular (3 + 2)-cycloaddition between the in situ formed azomethine ylide and the dinitroarene. Various glycine derivatives are tolerated as well as branched substrates based on cyclic, α-mono-, and α,α-disubstituted amino acids, giving

  带有3,5-二硝基苯基侧基的氨基苯甲醛与N-取代的α-氨基酸发生热反应，形成前所未有的苯并氮杂稠合的异二氢吲哚。反应通过脱芳香化/再芳香化顺序进行，该顺序涉及原位形成的甲亚胺基立德和二硝基芳烃之间的分子内（3 + 2）-环加成。基于环状，α-单-和α，α-二取代的氨基酸，可以耐受各种甘氨酸衍生物以及支链的底物，在许多情况下可得到单一的非对映异构体。该方法是可扩展的，并提供具有硝基基团的产品以备进一步处理。
• C-TERMINAL KETONE HYDROXAMIC ACID INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES AND TNFA SECRETION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0964851A1

  公开（公告）日：1999-12-22
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTION
  申请人：Government of the United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2274311A2

  公开（公告）日：2011-01-19
• US8946243B2
  申请人：——

  公开号：US8946243B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• [EN] C-TERMINAL KETONE HYDROXAMIC ACID INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES AND TNFA SECRETION<br/>[FR] INHIBITEURS A BASE D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET DE CETONE A TERMINAISON C PERMETTANT DE LUTTER CONTRE LES METALLOPROTEINASES MATRICIELLES ET LA SECRETION DE FNTA
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998030541A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) C-terminal compounds of formula (I) are potent inhibitors of matrix metalloproteinase and are useful in the treatment of diseases in which matrix metalloproteinase play a role. Also disclosed are matrix metalloproteinase inhibiting compositions and a method of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.(FR) Cette invention concerne des composés à terminaison C qui correspondent à la formule (I). Ces composés consistent en de puissants inhibiteurs de métalloprotéinase matricielle, et peuvent être utilisés dans le traitement de maladies où la métalloprotéinase matricielle joue un rôle. Cette invention concerne également des compositions inhibant la métalloprotéinase matricielle, ainsi qu'un procédé d'inhibition de métalloprotéinase matricielle chez un mammifère.