5,7-dimethylcoumarin | 14002-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethylcoumarin
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one；5,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 14002-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LSVVSAUXNLDZOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylcoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-3,5-dimethylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3,5-dimethylphenoxy)acrylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到5,7-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-芳氧基丙烯酸酯的环状部分二聚为4-芳基苯并-2-酮：托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物的合成†

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。

  DOI：

  10.1039/c8cc09785b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Cascade Synthesis of 3-Alkenylcoumarins by Palladium-catalyzed Reaction of Phenols and Ethyl Propiolate
  作者：Tsugio Kitamura、Kotaro Tatemoto、Mariko Sakai、Juzo Oyamada

  DOI：10.1246/cl.2012.705

  日期：2012.7.5

  A highly effective cascade process giving 3-alkenylcoumarins is furnished by a series of reactions involving pallada-arylation of ethyl propiolate with phenols, intramolecular transesterification t...

  提供 3-烯基香豆素的高效级联过程是通过一系列反应提供的，包括丙炔酸乙酯与苯酚的钯芳基化、分子内酯交换...
• Metal-free regioselective C–H chalcogenylation of coumarins/(hetero)arenes at ambient temperature
  作者：Zengqiang Song、Chaochao Ding、Shaoli Wang、Qian Dai、Yaoguang Sheng、Zhilong Zheng、Guang Liang

  DOI：10.1039/c9cc09001k

  日期：——

  A novel, practical and metal-free approach for the regioselective selenation of coumarins employing (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene (PIFA) at room temperature is presented. The developed method is suitable for a wide substrate scope and affords 3-selenyl coumarins in good to excellent yields with high selectivity. A radical mechanism is proposed for this new transformation. Furthermore, the application

  提出了一种新颖，实用且无金属的室温下使用（双（三氟乙酰氧基）碘）苯（PIFA）的香豆素区域选择性硒化方法。所开发的方法适用于广泛的底物范围，并以高至优异的产率和高选择性提供了3-硒基香豆素。为这种新的转变提出了一种激进的机制。此外，在该转化中成功应用了香豆素的亚磺酰化和其他（杂）芳烃的硒化。
• Rh-Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from Phenolic Acetates and Acrylates <i>via</i> C–H Bond Activation
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01713

  日期：2015.11.20

  An efficient annulation strategy involving the reaction of phenolic acetates with acrylates in the presence of [Rh2(OAc)4] as catalyst and formic acid as reducing agent, leading to the high yield synthesis of coumarin derivatives, has been developed. The addition of NaOAc as a base increased the yield of the products. The reaction is quite successful for both electron-rich as well as electron-deficient

  已经开发出一种有效的环化策略，该方法涉及在[Rh 2（OAc）4 ]作为催化剂和甲酸作为还原剂的存在下使酚醛乙酸酯与丙烯酸酯反应，从而导致香豆素衍生物的高收率合成。加入NaOAc作为碱提高了产物的产率。该反应是相当成功二者以及缺电子的酚乙酸酯，得到具有优良的区位选择性香豆素，并且进行富电子通过C-H键活化由氘掺入研究证实。
• Synthesis of coumarins by Pt-catalyzed hydroarylation of propiolic acids with phenols
  作者：Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.080

  日期：2006.7

  Synthesis of coumarins from phenols and propiolic acids was examined by using a Pt catalyst such as PtCl2/AgOTf, K2PtCl4/AgOTf, and K2PtCl4/AgOAc. Propiolic acid reacted even with less reactive phenols in trifluoroacetic acid to give coumarins and dihydrocoumarins. In the case of substituted propiolic acids, phenylpropiolic acid and 2-octynoic acid, the reactions proceeded selectively to afford coumarins

  通过使用Pt催化剂如PtCl 2 / AgOTf，K 2 PtCl 4 / AgOTf和K 2 PtCl 4 / AgOAc检查由酚和丙酸合成香豆素。丙酸甚至在三氟乙酸中与反应性较低的酚发生反应，得到香豆素和二氢香豆素。在取代的丙酸，苯丙酸和2-辛酸的情况下，反应选择性地进行，从而以高收率或高收率获得香豆素。