Z-Phe-Arg-OH | 32949-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Arg-OH
• 英文别名: (2S)-5-(diaminomethylideneazaniumyl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 32949-41-0
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₅
• 分子量: 455.514
• InChiKey: XHGIWCXAACQYGK-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Arg-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到L-phenylalanyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中由三肽与非手性添加剂组合催化的不对称迈克尔反应的趋势

  摘要：

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400243
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-Phe-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  使用瞬时保护氨基酸的反向肽合成

  摘要：

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00314

文献信息

• Bottom-Up Construction of an Adaptive Enzymatic Reaction Network
  作者：Britta Helwig、Bob van Sluijs、Aleksandr A. Pogodaev、Sjoerd G. J. Postma、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1002/anie.201806944

  日期：2018.10.22

  behaviors in nature using reaction networks is an important objective in synthetic biology and systems chemistry. Herein, the first experimental realization of an enzymatic reaction network capable of an adaptive response is reported. The design is based on the dual activity of trypsin, which activates chymotrypsin while at the same time generating a fluorescent output from a fluorogenic substrate. Once activated

  使用反应网络在自然界中再现紧急行为是合成生物学和系统化学的重要目标。在此，报道了能够进行适应性反应的酶促反应网络的第一个实验实现。该设计基于胰蛋白酶的双重活性，该活性激活胰凝乳蛋白酶，同时从荧光底物产生荧光输出。一旦激活，胰凝乳蛋白酶就可以竞争荧光底物并产生非荧光输出，从而抵消胰蛋白酶的输出。可以证明，在输入信号持续存在的情况下，该网络在不平衡条件下会产生瞬态荧光输出。重要的是，与数学模拟一致，
• Dipeptidyl-α,β-epoxyesters as potent irreversible inhibitors of the cysteine proteases cruzain and rhodesain
  作者：Florenci V. González、Javier Izquierdo、Santiago Rodrı´guez、James H. McKerrow、Elizabeth Hansell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.056

  日期：2007.12

  The dipeptidyl epoxyesters 3 and 4 are potent, irreversible inhibitors of cruzain and rhodesain.

  二肽基环氧酯3和4是强效的不可逆的Cruzain和Rhodesain抑制剂。
• Efficient Synthesis of Peptides by Extension at the N- and C-Terminii of Arginine
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1021/jo800805w

  日期：2008.9.19

  with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. Arginine LL-dipeptides 15a-d were synthesized by extension at the C-terminus of arginine in isolated yield of 66-80%, using benzotriazole activated arginine L-(omega)NO2-Arg-Bt, 13. Our methodology has also been used to synthesize the protected RGD peptide (Cbz(alpha)-L-(omega)NO2-Arg-Gly-L-Asp-(OH)2) 21.

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。
• Synthesis and melanotropic activity of γ-melanotropin
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19811000311

  日期：——

  a third melanotropic sequence in the N-terminal cryptic portion of the ACTH/β-LPH precursor molecule pro-opiocortin, was synthesized by the fragment condensation approach. The dodecapeptide H-Tyr-Val-Met-Gly-His-Phe-Arg-Trp-Asp-Arg-Phe-Gly-OH was tested for melanocyte-stimulating activity on the skin of the lizard Anolis Carolinensis and was found to possess only 2.5 × 10−4 of the activity of α-MSH

  通过片段缩合方法合成了ACTH /β-LPH前体分子pro-opiocortin的N末端隐秘部分中的第三个黑色素序列γ-MSH 。该十二肽H-酪氨酸-缬氨酸-Met的酰-Gly-His-苯丙氨酸-精氨酸-色氨酸-天冬氨酸-精氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸- OH测试用于在蜥蜴皮肤黑素细胞-刺激活性安乐蜥和被发现仅具备α-MSH的活性的2.5×10 -4。
• Substituted 5-amino-4-hydroxyvaleryl derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04613676A1

  公开（公告）日：1986-09-23

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or acyl, X.sub.1 represents an optionally N-alkylated amino acid residue that is bonded N-terminally to R.sub.1 and C-terminally to X.sub.2, X.sub.2 represents an optionally N-alkylated amino acid residue that is bonded N-terminally to X.sub.1 and C-terminally to the group --NR.sub.2 --, R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl- lower alkyl or aryl, R.sub.4 represents hydroxy or etherified or esterified hydroxy, R.sub.5 represents alkyl, cycloalkyl, aryl-lower alkyl or aryl, and R.sub.6 represents free or substituted amino or substituted hydroxy, and salts of such compounds having salt-forming groups inhibit the blood pressure-increasing action of the enzyme renin and can be used as anti-hypertensives.

  式子为##STR1##的化合物，其中R.sub.1代表氢或酰基，X.sub.1代表可选的N-烷基化氨基酸残基，该残基与R.sub.1在N-末端连接，在C-末端连接X.sub.2，X.sub.2代表可选的N-烷基化氨基酸残基，该残基与X.sub.1在N-末端连接，在C-末端连接--NR.sub.2--基团，R.sub.2代表氢或低碳基，R.sub.3代表氢、烷基、环烷基、芳基-低碳基或芳基，R.sub.4代表羟基或醚化或酯化羟基，R.sub.5代表烷基、环烷基、芳基-低碳基或芳基，R.sub.6代表自由或取代氨基或取代羟基，以及具有形成盐的基团的这些化合物的盐，可以抑制酶肾素的升高血压作用，并可用作抗高血压药。