2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-5-methoxyphenol | 1381777-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-5-methoxyphenol
• CAS: 1381777-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: VGQNHFGHCFOWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-5-methoxyphenol 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型荧光咪唑并[1,2 - a ]吡啶-BODIPY发色团：实验和理论方法及细胞成像探索

  摘要：

  基于咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，设计并合成了一系列单核和双核氟硼配合物1a，b，4a，b和5a，b。获得了单硼核配合物1b，4a，4b和双硼核咪唑并[1,2 - a ]吡啶-BODIPY二元化合物5b的X射线晶体结构，并获得了分子间C在固态下观察到H⋯F相互作用。这些硼配合物具有高吸收系数，强辐射和高光稳定性。DFT和TD-DFT研究表明，对于二元组4a，b和5a，b，咪唑并[1,2- a ]吡啶部分与BODIPY平面之间有效的电子相互作用。测试了4a的细胞成像以显示良好的细胞摄取能力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.03.052
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过取代效应调节咪唑并[1,2- a ]吡啶在刚性基质中的激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光

  摘要：

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明

  DOI：

  10.1021/jo302711t

文献信息

• Benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines – a new class of molecules displaying excited state intramolecular proton transfer
  作者：Anton J. Stasyuk、Marzena Banasiewicz、Barbara Ventura、Michał K. Cyrański、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c3nj00842h

  日期：——

  2-(2′-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridines the new chromophores strongly absorb blue light and emit in the yellow part of the spectrum. In contrast to 2-(2′-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridines, emission of π-expanded dyes in protic solvents is usually weaker than in aprotic ones, where they exhibit large Stokes shifts (5500–7000 cm−1). Unlike in solution, in the solid state luminescence for benzo[a]imidazo[5,1

  新的类ESIPT能力的分子，苯并[一个]咪唑并[5,1,2- CD ]中氮茚，轴承2-羟基苯基取代基被以简单的方式从咪唑并制备[1,2一]吡啶经由串联[8 + 2]环加成-[2 + 6 + 2]脱氢反应。通过与简单的类似物，即2-（2'-羟苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶进行比较，彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。与母体2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶相比，新的生色团强烈吸收蓝光并在光谱的黄色部分发射。与2-（2'-羟基苯基）咪唑[1,2- a]吡啶，质子传递溶剂中π膨胀染料的发射通常弱于质子传递溶剂，后者表现出较大的斯托克斯位移（5500–7000 cm -1）。与溶液不同，在固态下，苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚嗪的发光相对于相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶的荧光平均偏移100 nm。导致相对强（Φ FL红光= 0.18〜0.27）的发射。具有甲氧基取代基的苯并[
• Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Susceptible to Excited State Intramolecular Proton Transfer: One-Pot Synthesis via an Ortoleva–King Reaction
  作者：Anton J. Stasyuk、Marzena Banasiewicz、Michał K. Cyrański、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo300643w

  日期：2012.7.6

  acetophenones is achieved by a tandem, one-pot process starting with an Ortoleva–King reaction. Optimal conditions for the first step were established after examining various reaction parameters (solvent, reagent ratios, and temperature). The conditions identified (1st step, neat, 2.3 equiv of 2-aminopyridine, 1.20 equiv of I2, 4 h, 110 °C; 2nd step, NaOHaq, 1 h, 100 °C) resulted in the formation of

  通过串联，一锅法（从Ortoleva-King反应开始），从2-氨基吡啶和苯乙酮到各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的短而有效的途径。在检查了各种反应参数（溶剂，试剂比例和温度）后，确定了第一步的最佳条件。所确定的条件（第一步，纯净，2-氨基吡啶2.3当量，I 2 1.20当量，4 h，110°C；第二步，NaOH水溶液，1 h，100°C）导致咪唑[1]的形成。 ，2- a ]吡啶的产率为40-60％。该合成与各种功能（OH，NMe 2，Br，OMe）。包含2-（2'-羟苯基）取代基的产物在非极性和非质子惰性溶剂中经历激发态分子内质子转移（ESIPT）。尽管非极性溶剂中的ESIPT型发射微弱，但斯托克斯位移非常高（11000 cm –1）。六个具有ESIPT功能的咪唑并[1,2- a ]吡啶的性质比较表明，各种取代基对发射特性有影响。它们在蓝绿色黄区域也都显示出强大的固态发射。不能ESIPT的2-芳基-咪唑并[1
• Tuning of Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorescence of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in Rigid Matrices by Substitution Effect
  作者：Toshiki Mutai、Hirotaka Sawatani、Toshihide Shida、Hideaki Shono、Koji Araki

  DOI：10.1021/jo302711t

  日期：2013.3.15

  2-a]pyridine (HPIP, 1) and its derivatives are synthesized, and their fluorescence properties are studied. Although all the compounds show faint dual emission (Φ ≈ 0.01), which is assigned to the normal and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence in a fluid solution, they generally display efficient ESIPT fluorescence (Φ up to 0.6) in a polymer matrix. The introduction of electron-donating

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明
• New fluorescent imidazo[1,2- a ]pyridine-BODIPY chromophores: Experimental and theoretical approaches, and cell imaging exploration
  作者：Yuxiao Wu、Wei Yuan、Heyi Ji、Yaru Qin、Jin Zhang、Hongkun Li、Yahong Li、Yong Wang、Yufang Sun、Wei Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.03.052

  日期：2017.7

  Based on imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, a series of mononuclear and binuclear fluorine-boron complexes 1a,b, 4a,b, and 5a,b have been designed and synthesized. X-ray crystal structures for single boron-core complexes 1b, 4a, 4b, and dual boron-core imidazo[1,2-a]pyridine-BODIPY dyad 5b were obtained, and intermolecular CH⋯F interactions were observed in their solid state. High absorption coefficients

  基于咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，设计并合成了一系列单核和双核氟硼配合物1a，b，4a，b和5a，b。获得了单硼核配合物1b，4a，4b和双硼核咪唑并[1,2 - a ]吡啶-BODIPY二元化合物5b的X射线晶体结构，并获得了分子间C在固态下观察到H⋯F相互作用。这些硼配合物具有高吸收系数，强辐射和高光稳定性。DFT和TD-DFT研究表明，对于二元组4a，b和5a，b，咪唑并[1,2- a ]吡啶部分与BODIPY平面之间有效的电子相互作用。测试了4a的细胞成像以显示良好的细胞摄取能力。