N-acetyl-β-D-mannopyranosylamine | 41093-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-β-D-mannopyranosylamine
• 英文别名: N-Acetyl-β-D-mannopyranosylamin；N-Acetyl-β-D-mannopyranosylamin；N-Acetyl-β-D-mannosylamin；N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• CAS: 41093-33-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: IBONACLSSOLHFU-QQGCVABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosylamine 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 N-acetyl-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a019

文献信息

• Chemoselective coupling of sugar oximes and α-ketoacids to glycosyl amides and N-glycopeptides
  作者：Claudia Pöhner、Vera Ullmann、Ramona Hilpert、Eric Samain、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.056

  日期：2014.4

  The reaction of unprotected sugar hydroxylamines and oximes with α-ketoacids leads to the chemoselective formation of glycosyl amides following the decarboxylative condensation pathway of Bode’s ketoacid hydroxylamine (KAHA) ligation. Sugar oximes with gluco configuration stereoselectively form β-linked products. This method can be used for the convergent synthesis of N-acylated sugars and oligosaccharides

  未保护的糖羟胺和肟与α-酮酸的反应会导致Bode酮酸羟胺（KAHA）的脱羧缩合路径发生化学选择性的糖基酰胺形成。具有葡萄糖构型的糖肟立体选择性地形成β-连接的产物。该方法可用于收敛合成在酰基部分带有小标记，间隔基或肽的N-酰化糖和寡糖。
• Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines¹
  作者：HORACE S. ISBELL、HARRIET L. FRUSH

  DOI：10.1021/jo01103a019

  日期：1958.9